N° 6 (2e Série) Paraissant le î5 dechaquemois. 15 Juin 1930,
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Le IMuméro.
BULLETIN
DE
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L'INSTITUT du F
Sous le contrôle de l'Institut des Recherches
agronomiques
et rattaché à la Faculté des Sciences de Bordeaux
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= SOMMAIRE
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I. Articles originaux
Pages C I 84 Recherches sur le pinène et le nopinène,
par G. Brus (suite) 131
E I 24 Contribution à l'étude de l'action descata¬
lyseurs sur l'allure et les produits de
distillationdu bois, par P. Kupferberg
(suite) . .; 137
F I 22 La Pâte à papier tirée du bois de pin, par M. G. Dupont (suite etfin) 121
Congrès international des matières grasses 129
J
MODE DE CLASSIFICATION DE NOS DOCUMENTS A., Généralités.
B. Récolte et traitement des résines.
C. Essences de térébenthine, terpènes etdérivés.
D. Constituants solides des résines et leurs dérivés.
/ Articles originaux. —IIDocumentation.
E. Dérivéschimiquesdubois.
F. Cellulose de bois.
G. Documentsdivers.
Adresser la Correspondance :
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H° 6.
(2e Série)
Paraissant le 15 de chaque mois. 15 Juin 1930.BULLETIN
J'D6DE
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L'INSTITUT DU PIN
Sous le contrôle de l'Institut des Recherches agronomiques
et rattaché à la Faculté des Sciences de Bordeaux
F. i. 22
La Pâte à Papier
TIRÉE DU BOIS DE PIN
Le
Développement de
saFabrication
en Scandinavie Ses
possibilités
enFrance
Par M. G. DUPONT
Doyen de la Faculté des Sciences de Bordeaux
Directeur technique del'Institut du Pin (suite et fin)*
Concentration des liqueurs noires. — Cette con¬
centration se fait en Scandinavie, de deux façons parfois combinées :
a) par des évaporateurs à disques;
b) à l'aide d'appareils à multiple effet.
Dans les évaporateurs à disques, les liqueurs noi¬
res coulent lentement dans des cuves sur lesquel¬
les passent, en sens inverse, les gaz
chauds venant
des fours de fusion. Dans la liqueur noire viennent plonger de larges disques de tôle
disposés à faible
distance les uns des autres sur un même axe per¬
pendiculaire au sens du courant gazeux : ces
dis¬
ques se recouvrent de liqueur noire,
qui vient ainsi
présenter unetrès grande surface
d'évaporation
auxgag chauds. Le courant liquide est réglé de
façon
que la concentration passe de 12 à 24
degrés Bé.
(.) Voirb*4 et5 (2esérie).
Les appareils à multiple effet permettent d'éco¬
nomiser beaucoup de chaleur dans cette concen¬
tration; c'est la raison pour laquelle ils sont géné¬
ralement préférés dans les usines modernes. C'est
un appareil de ce type qui est représenté dans la figure 11.
Rappelons qu'en principe ces appareils compor¬
tent un certain nombre (4 par exemple) de colon¬
nes d'évaporation. La première, a1 est chauffée di¬
rectement par de la vapeur vive; la vapeur produite
par le liquide bouillant dans a1 vient chauffer le
faisceau tubulaire de a2; le liquide contenu dans
a2 est ainsi porté à l'ébullition et sa vapeur vient
chauffer a3 : la vapeur sortant de a3 vient chauffer
a4 et enfin la vapeur provenant de a4 sort à la pres¬
sion ordinaire et peut être utilisée pour le séchage
du papier. Il y a évidemment entre les pressions d'échappement des vapeurs de a1, a2, as, a4, une gradation et les liquides, après être passés dans
des réchauffeurs B, entrent dans a1, puis passent progressivement dans a2, a3, a4, pour sortir de ce dernier concentrés à 24 degrés Bé. Lavapeur néces¬
saire pour cette évaporation vient d'une
chaudière
chauffée par les gaz des fours d'incinération et l'on
a comme bénéfice la vapeur sortant de a4, qui per¬
met le séchage du papier.
Calcination et fusion. — Les liqueurs sortant à
24 degrés Bé des évaporateurs sont amenées à
la
partie supérieure d'un four rotatif F (Fig.11). La
liqueur noire finit de s'évaporer dans cefour
sousl'effet des gaz chauds venant du four de
fusion,
ensorte qu'à la partie basse on récolte une masse
charbonneuse plus qu moins complètement
sèche,
— 12 —
122 BULLETIN DE L'INSTITUTDU PIN —N° 6 - Juin 19S0 ïe « soda-kohl », mélange de charbon et de sels de
soude.
Ce « soda-kohl » contient 50 p. 100 de matières
combustibles. C'est à lui que l'on ajoute le sulfate
de soude nécessaire pour- compenser les pertes (150
à 170 kilos par tonne de pâte sèche). Ce mélange est
introduit ordinairement à la pelle dans le four de
fusion G. Sous l'effet de l'air injecté par deux tuyè¬
res, les matières organiques sont brûlées et, grâce
à la haute température produite (1.200 degrés en¬
viron), les cendres résiduelles sont fondues.
Ce salin fondu s'écoule dans la partie basse du four, et, de là, dans un, bac H rempli d'eau où il se dissout.
Les gaz sortant du four de fusion à 1.000 degrés passent d'abord dans le four tournant, duqûel ils
sortent à 800 degrés. Ils passent ensuite sur une chaudière tubulaire qui fournira de la vapeur à
une partie de l'usine, et en particulier aux évapo- rateurs, et enfin réchauffe en R les liqueurs noires
avant leur concentration. , ,
On voit combien, dans cet ensemble, toute la chaleur est méthodiquement utilisée.
Caustification, — Le salin contient, nous l'avons dit, principalement un mélange de carbonate, de
sulfure et d'un peu de sulfate de soude. La causti¬
fication a pour but de transformer le carbonate en soude caustique.
Cette caustification se fait en traitant à 100 de¬
grés la solution de sel de soude par un lait de chaux.
On utilise en général, pour cela, un grand bac muni
d'un agitateur (19 de la Fig. 7) et chauffé par bar- botage de vapeur.
Quand la caustification est terminée, on laisse le mélange se reposer de façon que le carbonate de
chaux formé se rassemble au fond. On décante la lessive claire qui surnage. C'est là la « lessive blan¬
che » à 18-19 degrés Bé qui sera utilisée dans les
lessiveurs.
Il reste au fond des bacs de décantation des boues de carbonate de chaux (schlamms) qu,i retiennent beaucoup de lessive. Il faut les laver afin de récu¬
pérer cette dernière. Ce lavage est obtenu en général
dans des filtres rotatifs continus, tels que ceux de
-Wolf.
Fig. 12
BULLETIN DE L'INSTITUT DU PIN — N° 6 -Juin 1930 123
Signalons que beaucoup d'usines fabriquent elles-
mêmes leur chaux dans un four à chaux (21 de la Fig. 7). En outre, comme la pierre calcaire est rela¬
tivement rare dans les pays Scandinaves, elles uti¬
lisent le carbonate de chaux épuisé en le transfor¬
mant en chaux dans un four à ciment (22 de la Fig. 7). Cette chaux peut servir pour la caustifica-
tion, mais comme elle est assez rapidement souillée
par la silice et l'alumine provenant des cendres du
bois traité, on préfère utiliser au moins une partie
de la chaux récupérée à d'autres usages comme la
fabrication de briques silico-ealcaires (3, Fig. 7).
Condensée dans le réfrigérant 3, elle est séparée
de l'eau dans un vase florentin (4), puis amenée
vers le rectificat'eur (6), qui permettra de séparer
l'essence marchande des parties plus volatiles très
malodorantes et des queues plus lourdes.
Cette essence, ainsi rectifiée, doit à la présence
de produits sulfurés une mauvaise odeur, qu'il n'est
pas possible d'éliminer complètement. Elle est uti¬
lisée comme succédané de l'essence de térébenthine.
Les produits résineux contenus dans le bois s'iso¬
lent en partie la surfacàe du bac à liqueur noire 14
Bans les Landes
b) Récupération des produits résineux
et de l'alcool méthylique.
Nous avons déjà dit que l'on peut retirer de cette
fabrication :
1° de l'essence de térébenthine;
2° des résines de bois (résine liquide);
3° de l'alcool méthylique.
L'ensemble des appareils permettant ces récupé¬
rations sont schématiquement représentés sur la figure 12.
L'essence de térébenthine présente dans le bois
est entirèement entraînée, pendant la cuisson, par les vapeurs de dégazage.
sous forme de savon de résine peu soluble dans la
solution alcaline. Ce savon de résine est rassemblé par écumage, dans un réservoir 15, d'où il est coulé
dans une cuve 16, où on le traite par un excès de
bisulfate de soude (17). Ce bisulfate de soude dé¬
compose le savon de résine en donnant une solution
de sulfate de soude et de la résine libre. Après un
chauffage d'une demi-heure environ, les deux pro¬
duits se séparent. La solution de sulfate de soude, qui se rassemble à la base, est renvoyée, par un monte-jus (18), au bac à liqueur noire (14).
Quant à la résine, elle subit une simple déshydra¬
tation dans un serpentin chauffé (20).
A cause des huiles terpéniques que contient cette résine, elle reste liquide, d'où son nom de « résine liquide » encore appelée «talôl » en
Suède. Cette
- 14 —
124 BULLETIN DE L'INSTITUT DU PIN — N° 6 - Juin 1830
résine liquide trouve un débouché aisé en savonne¬
rie ou pour le collage des papiers.
Enfin, l'alcool méthylique produit pendant la
cuisson se trouve partiellement dans les eaux con¬
densées avec l'essence de térébenthine (en 3) et par¬
tiellement dans les eaux condensées à la sortie des diffuseurs (en 13). Ces eaux, réunies dans un bac (7), sont distillées en 8, puis les flegmes sont
rectifiées dans les deux colonnes successives 10
et 12, qui, finalement, fournissent de l'alcool méthy¬
lique pur.
Tel est, dans ses grandes lignes, l'ensemble, on le voit, assez compliqué des opérations que l'on ren¬
contre dans la fabrication de la pâte au sulfate.
Toutes les récupérations que nous avons signa¬
lées jouent un grand rôle dans l'économie de la méthode, mais on comprend aisément qu'elles ne soient possibles que dans de très grosses usines.
4
1H
... .-
A
Forêt Domaniale de Lac<nau
— 15 —
BULLETIN LE L'INSTITUT DU PIN — N° 6 - Juin 1930 125
C'est une des grandes raisons qui ont
poussé les
firmes Scandinaves à construire des usines toujours plus considérables.
L'usine Scandinave type produit normalement
15.000 tonnes de pâte sèche par an, mais les
unités
produisant de 20 à 45.000 tonnes ne sont pas rares.
IV. — LES POSSIBILITES DE LA FABRICATION
DES PATES DE BOIS DE PIN EN FRANCE
La forêt landaise (pins maritimes) produit envi¬
ron un million de tonnes de poteaux de mine (bois
vert) et un tonnage à peu près égal de bois à
brûler
ou de déchets susceptibles d'être utilisés en pape¬
terie. On rencontre encore des forêts assez étendues de pin en Sologne, en Bretagne (pin maritime et
pin
sylvestre), en Provence et dans lesBasses-Alpes
Pâte à ia soude et pâte au sulfate.
Avantages et inconvénients des deux produits. —
Nous avons vu que ces deux procédés ont, vis-à-vis
l'un de l'autre, des avantages et des inconvénients
assez marqués.
Le procédé au sulfate présente le gros
inconvé¬
nient de libérer, par des réactions qui ont lieu dans
le lessiveur, des corps à odeur extraordinairement désagréable, des mercaptans. Cette odeur est
telle
qu'on la perçoit nettement, parfois, à 5 ou 6kilo¬
mètres de l'usine. En revanche, la pâte fournie par le procédé au sulfate est moins colorée et
de qualité
nettement supérieure à celle fournie par le procédé
à la soude. Enfin, le rendement en pâte sèche est,
avec le procédé au sulfate, de 2 à 4 p. 100 plus
élevé
qu'avec le procédé à la soude.Ces avantages sonttels qu'en Scandinavie, où l'in-
Une allée dans la Foret des Landes
(pin maritime, pin d'Alep et pin
sylvestre). Depuis
quelques années, l'industrie
s'est attachée à utiliser
cesbois pourla fabrication des pâtes à papier.
Nous
allons rapidement indiquer l'état actuel de ces in¬
dustries et, par comparaison avec lesindustries
sué¬
doises, chercher à prévoir les
réalisations
etles
améliorations possibles.
dustrie du papier joue, on l'a vu, un rôle considé¬
rable dansl'économie du pays, on accepte cesincon¬
vénients du procédé au sulfate pour bénéficier de
ses avantages. Aussi, n'avons-nous pas rencontré,
dans toute la Scandinavie, une seule usine fonction¬
nant par le procédé à la soude.
En France, les conditions étaient différentes. Il
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— 16 —
126 -ULLETIN LE L'INSTITUT LU PIN— N° 6 - Juin 1830
Sans cloute, les débouchés nouveaux et extrême¬
ment vastes pour la pâte seconde pourront-ils être rapidement trouvés dans la fabrication des sacs à ciment; sans doute, le rendement moindre du pro¬
cédé à la soude trouvera-t-il une large compensa¬
tion dans la possibilité de tirer des liqueurs noires
des sous-produits particulièrement intéressants,
comme par l'application du procédé Rinman, mais
ce sont là des problèmes dont la réalisation peut
encore tarder, et les industriels s'efforcent par suite
d'introduire en France le procédé au sulfate.
Cette introduction a paru possible grâce à la mise
au point d'une méthode de désodorisation des gaz,
semblent pas, en général, avoir poussé au même- degré de perfection que les usines Scandinaves les
diverses récupérations; la récupération des cha¬
leurs/perdues est encore bien incomplète, les récu¬
pérations de l'essence, de la résine et de l'alcool méthylique ne sont pas encore réalisées. Ce sont
là des problèmes à envisager à présent.
Toutes les usines landaises fabriquent unique¬
ment de la pâte kraft, et nous avons vu qu'il y a actuellement surproduction. L'usine de Règles pré¬
voit l'emploi direct de sa production pour la fabri¬
cation des sacs à ciment. On peut prévoir aussi des
débouchés nouveaux dans la fabrication de papiers.
eût été difficile de faireaccepter, par une population
assez dense et qui ne voyait pas toujours d'un œil
très favorable le développement de ces industries nouvelles, les gros inconvénients- d'odeurs, sans doute sans danger, mais en tout cas désagréables.
C'est la raison pour laquelle les premières usines
montées dans là région landaise : usines de Reau- tiran, de Mimizan, de Facture, ont employé la mé¬
thode à la soude.
La conséquence de ceci c'est que ces usines n'ont
pas pu fabriquer la première qualité de papier kraft (qualité prima), mais seulement la seconde. Malheu¬
reusement la consommation de celle-ci est encore assez limitée, en sorte que certaines de ces usines
ne peuvent marcher à pleine production.
qui élimine en majeure partie les mauvaises odeurs.
La nouvelle usine qui commence à fonctionner à Règles utilise cette méthode. L'usine de Mimizan (Landes) effectue les transformations qui lui per¬
mettront de l'utiliser, et l'usine qui se monte à Roquefort (Landes) l'utilisera. L'avenir nous ap¬
prendra si le problème des odeurs est convenable¬
ment résolu, mais nous voyons l'intérêt qu'il y a à supporter peut-être quelques inconvénients d'une
méthode qui doit améliorer notablement les condi¬
tions économiques de" nos usines.
Nos usines françaises, étant de construction très
récente et, en général, montées par des construc¬
teurs suédois, ont un outillage très moderne, qui
diffère peu de celui décrit précédemment. Elles ne
Une clairière dans la. forêt
— 17 —
BULLETIN DE L'INSTITUT DU PIN — N° 6 - Juin : o > 127
spéciaux tels que l'ouate dé cellulose, très
utilisée
aujourd'hui, par exemple pour l'emballage desfruits en remplacement du coton; mais il y a aussi
intérêt à voir fabriquer des pâtes blanchies ou faci¬
les à blanchir, quitrouveront dans lapapeterie cou¬
rante des débouchés presque illimités.
La transformation des usines à la soucie en usi¬
nes au sulfate facilitera beaucoup cette fabrication, qui est déjà prévue dans les usines de Facture et
de
Roquefort.
Nous voyons que, pour nos usines landaises à la
soude et au sulfate, les possibilités d'amélioration
et de développement sont intéressantes. Il est à
pré¬
voir, d'autre part, qu'au lieu cle multiplier les
usi¬
nes, les industriels seront amenés, comme ceux de Scandinavie, à accroître la capacité des usines exis¬
tantes de façon à abaisser le prix de revient.
Pâtes au bisulfite,
La première usine landaise de
pâte chimique, celle
de Mios, utilisait la méthode sulfitique. Sans discu¬
ter les causes de l'échec de cette tentative, nous dirons qu'un des gros défauts du papier
fabriqué
par cette usine étaitles taches données par la
résine
que le procédé au sulfite ne peut éliminer.
Depuis
cette époque, des procédés ont été
brevetés qui
per¬mettent d'éliminer cette résine; tel que le procédé
Serlachius, qui consiste à ajouter 2 ou 3 p.
100 de
sulfite de soude à la liqueur de bisulfite de chaux,
tel est encore le procédé Audibert, qui consiste à
dérésiner le bois avant de le traiter. Sans discuter la valeur deces procédés, il semble que dès aujour¬
d'hui, sans aucun traitement spécial, on pourrait
obtenir une pâte sulfitique de pin, très suffisam¬
ment pure et blanche pour la fabrication du papier journal.
Pâte mécanique de pin.
Certaines usines de pâte mécanique utilisent de¬
puis longtemps le pin maritime en mélange à d'au¬
tres essences, mais, dès que la proportion de pin dépasse 10 p. 100, la pâte obtenue, trop riche en résine, provoque une obstruction rapide des toiles métalliques du presse-pâte. Cet inconvénient a, jus¬
qu'à ce jour, fortement gêné l'utilisation du pin
dans la fabrication des pâtes mécaniques.
L'Institut du Pin a donné une première solution qui consistait à faire macérer, pendant un mois
environ, le bois de pin dans une solution très diluée
de soude ou de bicarbonate de soude. La pâte obte¬
nue est dérésinée et, en outre, la dépense de force
motrice pour le défibrage est considérablement ré¬
duite. Avec la soude, la pâte est colorée en jaune;
avec le carbonate de soude, elle est blanche.
Enfin, sur nos conseils, une usine de l'Ouest a appliqué une autre solution particulièrement sim¬
ple, qui consiste à ajouter, à l'eau utilisée dans les défibreuses, une petite quantité de carbonate de
soude : cela suffit à émulsionner la résine pendant
le défibrage et aucun encrassage des toiles de la ma¬
chine n'est plus observé.
La fabrication de la pâte mécanique de pin mari¬
time peut donc être considérée comme résolue. La pâte obtenue est légèrement rosée, mais elle con¬
vient très bien pour la fabrication du papierjournal
et d'ailleurs, si on le désire, un traitement simple
et peu coûteux permet de la blanchir.
Le gros problème qui se pose pour la fabrication
de la pâte mécanique est le prix de la force motrice.
Ici, en effet, les usines Scandinaves sont grandement
favorisées par le prix très bas de la force motrice,
fournie partout à profusion par des chutes d'eau admirables, depuis longtemps captées. Dans notre pays, la force motrice venue des Pyrénées est sans doutetrop coûteuse, mais les excédents de nuit peu¬
vent déjà permettre une fabrication rémunératrice.
Enfin, une grosse centrale prévue, soit sur la Ga¬
ronne, de façon à recevoir le charbon avec un mini¬
mum de manutentions, soit peut-être sur les mines
de lignites de la région, pourrait sans doute fournir
la force motrice à des prix très intéressants. Nous
ne voulons ici qu'esquisser les données d'un pro¬
blème qui présente un gros intérêt pour notre ré¬
gion et mérite d'être étudié à fond. ,
Le papier journal.
Le papier journal est le produit de la papeterie qui présente le débouché le plus assuré. Pour sa fabrication, il faut, en gros, 70p. 100 de pâteméca¬
nique et 30 p. 100 de pâte chimique écrue. Nous
venons de voir que ces deux qualités de pâte peu¬
vent être faites avec le hois de pin. La fabrication
du papier journal est donc possible avec le bois de
— 18 —
128 BULLETIN LE L'INSTITUTLU PIN —N° 6 - Juin 1830
pin. Cette possibilité est
d'ailleurs démontrée
parl'usine dont nous parlons ci-dessus,
qui,
avecla
pâte mécanique de pinqu'elle prépare, fabrique
un papier journal sur lequel estimprimé
un gros quo¬tidien de la région de Rennes.
La fabrication de la pâte mécanique de pin et du papier journal est, pensons-nous,
le
grosproblème
qui se présente aujourd'hui à la
jeune industrie
papetière de notre région landaise.
Souhaitons-lui
une solution rapide.
G. DUPONT.
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— 19 —
BULLETIN DE L'INSTITUT DU PIN — N° 6 -Juin 1930 129
Congrès International des Huiles et Graisses
■
Le Syndicat des
Ingénieurs-Chimistes
duSud-
Ouest et l'Association des Anciens Elèves de l'Ecole de Chimie de Bordeaux organisent du 15 au 18 juin prochain un Congrès des Huiles et Graisses sous
le
patronage de la Faculté des Sciences de Bordeaux
et de l'Institut du Pin.
Les organismes nationaux suivants ont déjà pro¬
mis leur concours et seront représentés à ce Con¬
grès :
Laboratoire du Service Technique de l'Aéronau¬
tique;
Office National des CombustiblesLiquides;
Ecole Nationale Supérieure des Pétroles de Stras¬
bourg;
Office National des Recherches et Expériences Techniques.
D'ores et déjà, nous pouvons indiquer les princi¬
paux sujets qui y seronttraités : 1° Section technique et analytique :
Viscosité des huiles minérales, son intérêt prati¬
que, la mesure de la viscosité absolue;
Réception pratique des huiles minérales, végéta¬
les et animales;
Etude sur la carbonisation et l'oxydation des
huiles minérales;
Les huiles de ricin;
Les huiles de résine et produits dérivés du pin;
Les théories modernes du graissage.
2° Section commerciale etindustrielle :
Le transport et la réception, des huiles minérales
dans les ports français;
La pratique du graissage en général;
Le graissage des moteurs d'automobiles;
La récupération des huiles de graissage^
La question deslubrifiants nationaux.
Etant donnée l'importance de ces matières etleur
intérêt pour tous, aussibien Techniciens purs qu'In¬
dustriels et, en général, usagers des véhicules auto¬
mobiles et des moteurs de toutes sortes, nous ne saurions trop recommander à nos adhérents d'assis¬
ter et de prendre part même aux travaux de ce
Congrès.
Tous les renseignements à ce sujet pourront
être donnés par M. Marcard, 225, rue Malbec, à Bor¬
deaux, téléphone 59.04, ou par M. Duffour, 14, rue de Cenon, téléphone 85.546.
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Leurs dérivés et extraits industriels (1925) ...1° 63 » Hdar : Distillation du bois (1925) f° 75,50
Paul Razous : L'organisation du travail dans les ex¬
ploit. forest. et les scieries méc f° 11.25 Dupont : Essences de térébenth.'(1926) ;f° 32 » Marcel Le Bouteiller : Exploitations forestières et
scieries '( 1923), illustré .f" 32.50
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équarris f° 11 »•
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circonférence et le diamètre 10.25
P. Razous : Aide-mémoire du Commerceet dès Indus¬
tries du Bois (1928) Relié f° 28.65
Vanuberghe : Expl. des forêts, 2 vol f° 16 » Ch. IWarilier : La Carbonisation des bois, lignites et
tourbes (1924) 81.50'
Razous : Scieries etmachines àbois (1926) f° 43 »•
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BULLETIN DE L'INSTITUT DU PIN — N° 6 - Juin 1930 131 C i 84
RECHERCHES
SUR LÉ
PSNENE ET LE NOPSNÈNE
par M. Georges Brus
•docteur es-sciences, Assistant à la Facultédes Sciences
de Toulouse (suite)(*)
2° M. Dupont et moi avons constaté que
l'obten¬
tion du chlorhydrate tertiaire est très
aisée à—10°
si l'on ajoute au pinène 10 % d'anhydride
borique,
•enlevant les dernières traces d'humidité. La prise
en masse correspondant à la cristallisation du
chlo¬
rure de bornyle ne se produit pas; le
liquide s'é¬
chauffe jusqu'à 80° en dehors du
mélange réfri¬
gérant, en dégageant de grandes
quantités de HC1;
du chlorure de bornyle cristallise, lorsque la tem¬
pérature est redevenue normale.
L'acide chlorhydrique dégagé provient :
d'une
part de celui qui se trouvait simplement
dissous et,
d'autre part, de la décomposition du
chlorhydrate
tertiaire suivant la réaction
C10 II17 Cl -> C10 H1G + IIC1
En même temps une partie du
chlorhydrate
ter¬tiaire s'isomérise en chlorure de bornyle (6).
3° Préparation du chlorhydrate tertiaire.
J'ai utilisé l'appareil représenté par la fig. 7.
Un
ballon de 500 cc., muni d'un tube à robinet soudé
à sa partie inférieure, estplacé dans une
cloche
ren¬versée contenant un mélange réfrigérant (glace et
sel, ou mieux neige carbonique). Son bouchon porte :
a) Un thermomètre à toluène;
b) Le tube d'arrivée de HC1 (desséché par passa¬
ge dans 3 laveurs à S04H2 et 2 longs
tubes à P205)
; c) Le tube de départ de HC1 relié également àun tube de P205;
f
(•) Voirn0s 65,66 (lre)série,n0s 1, 2, 3, 4,5 (2esérie).
(6) La formation du chlorure de bornyle doit s'expliquer par
•cette isomérisation plutôt que par refixation de HC1 sur le car¬
bure produit par la dissociation précédente.
d) Une ampoule de 200 cc. contenant une solu¬
tion de 100 g. de pinène dans 50 cc d'éther
anhydre
ou d'éther de pétrole ,conservée sur du sodium.
Fig. 7
On chasse d'abord l'air de l'appareil par un cou¬
rant de CO2 ou de N2' secs, puis, on introduit la
solution de pinène et lorsque sa température est
descendue aux environs de —30° on fait passer HC1 lentement, jusqu'à saturation.
L'acide chlorhydrique est absorbé plus facile¬
ment avec l'étirer de pétrole comme solvant, qu'avec l'éther anhydre.
La réaction finie, on prélève, par le robinet infé¬
rieur, la partie du liquide que l'on veu étudier.
Ce liquide fume abondamment et se décompose
vers 10° avec un dégagement de chaleur qui fait
entrer le solvant en ébullition.
On achève de chasser le solvant dans le vide par
un courant d'azote.
Le liquide restant ne contient donc que les pro¬
duits de transformation du chlorhydrate tertiaire;
par refroidissement il laisse déposer des cristaux
de
chlorure debornyle F 124° -125° [«]j = — 29° 62
(1 cristallisation dans l'éther).
En partant de pinène d'Alep, [a]j. = +
41°75',
ce liquide avait une densité d13 = 6,954 et une rota¬tion aj = + 37° 12.
En partant de nopinène = —
19°20,
sadensi¬
té et sa rotation étaientd13 — 0.948, = —29e35.
Sa composition paraît analogue à celle du
chlo¬
rhydrate liquide.
![Bulletin de l'Institut du Pin [1939, n°49] · BabordNum](data:image/gif;base64,R0lGODlhAQABAIAAAP///wAAACH5BAEAAAAALAAAAAABAAEAAAICRAEAOw==)