Travaux dirigés (2011-2012) Exercice n°1 Quelle relation d’isomérie existe-t-il entre chaque paire de molécules ?

Chapitre IV : Isoméries et Stéréoisoméries Nadia BOULEKRAS

Travaux dirigés (2011-2012)

Exercice n°1

Quelle relation d’isomérie existe-t-il entre chaque paire de molécules ?

H₃C CH₂ O CH₂ CH₃ H₃C CH CH₂ OH

CH₃

OH OH

Cl Cl

Exercice n°2

Combien de carbones asymétriques ces molécules possèdent-elles ?

O

Cl O _N

N NH

H COOH O

H

O

O

O

Chapitre IV : Isoméries et Stéréoisoméries Nadia BOULEKRAS

Exercice n°3

Selon la règle séquentielle de Cahn-Ingold-Prelog, quel est l’ordre de priorité des substituants suivants ?

1) OCH₃

CH₃ CH₂OH 2)

NHCH₃

3)

CONH₂ NO₂

CCl₃

C₆H₅ NHOH COOH

COCH₃ CH₂OCH₃ SCH₃

H Br

NH₂ CH

COOH

4) CHO OCOCH₃

H

5) OH

6)

COOCH₃

CH₂OH OH C

OCH₃ SH CN

Br

CH₃

Exercice n°4

Donner la configuration absolue (R, S) des carbones asymétriques dans les molécules suivantes :

C C H OH

CH₃

HO

O O

H CH₃

C(CH₃)₃

C C C

CH=CH₂ CH₃

H

4 3

Cl

CH₃-CH₂-C-CH₂-CH₂ CH₂=CH H

C C H H

C H

O H₃C

C

OH H

Br

O Cl H

H₃C

CH₃ Br

C₂H₅ C

H₂C=HC

H CH₂OH

NH₂ C

ClH₂C

H CH₂OH

CH₂SH C

HOOC

Chapitre IV : Isoméries et Stéréoisoméries Nadia BOULEKRAS

C C

CHO H

H

H C H₃C

CH₂ CH₃

C C

CH₃ H₃CH₂C

H₃C

H C

HO COOH

H₃C NH₂

CH₃

Exercice n°5

1) Dessiner la molécule (3R,4Z,6S)-3,6-diméthyloct-4-ène-3,6-diol.

2) Cette molécule est-elle chirale ?

Exercice n°6

Quelle relation d’isomérie existe-t-il pour chaque paire de molécules ? I (Identiques), E (Enantiomères), D (Diastéréoisomères)

Br

Br

Br

Br

Br

OH

Br

OH

Br Br

Br Br