Correction des Travaux dirigés Correction des Travaux dirigés Correction des Travaux dirigés Correction des Travaux dirigés ((((2013201320132013----2014201420142014)))) Exercice n°1 Quelle relation d’isomérie existe-t-il entre chaque paire de molécules ?

Correction des Travaux dirigés Correction des Travaux dirigés Correction des Travaux dirigés

Correction des Travaux dirigés ((((2013 2013 2013----2014 2013 2014 2014)))) 2014

Exercice n°1

Quelle relation d’isomérie existe-t-il entre chaque paire de molécules ?

O

OH

Isomères de fonction

CH₂CH₃ CH₃

Isomères de chaîne

Identiques

OH

CH₂OH Cl

Cl

OH

CH₂OH Cl

Cl

Isomères de position

Exercice n°2

*

* * *

Groupements Identiques

Groupements Identiques

*

*

*

*

O

O OH

OH

* *

H

*

^{HO OH}

0C* *

*

*

*

Br

Exercice n°3

Ordre de priorité selon les règles de Cahn-Ingold-Prelog :

CN

1) CH=O

>

CH₂OCH₃

>

CH₂OH

>

CH₂CH=O

>

CH₂CH₂OH 2) CH₂I

>

CHBr₂

>

CH₂Br

>

CHCl₂

>

CH₂Cl

3) Br

> >

CH₂CH₂OH

>

CH₂CH₃

>

H 4) OCH₃

>

OH

>

COOCH₃

>

COOH

>

CH₂OH

NH₂

5)

>

CN

>

CH₂NHCH₃

>

CH₂NH₂

>

CH₃ CCl₃

6) Br

>

Cl

> >

CH₂Br

>

CH₂Cl

CH

7) C₆H₅

>

C

>

C(CH₃)₃

>

CH=CH₂

>

CH₃ COCH₃

8) OCH₃

>

COOCH₃

> >

CH₂OCH₃

>

CH₂CH₃ NH₂

9) Br

> >

CH₂Br

>

CN

>

CH₂CH₂Br

10) SH

>

C(CH₃)₃

>

CH=CH₂

>

CH(CH₃)₂

>

CH₂CH₃

Exercice n°4

Configuration absolue des carbones asymétriques :

H CH₂Br CH₂CH₂CH₃ CH₃

1) H₃C OH

CH₂CH₂CH₂CH₂Cl CH(CH₃)₂

2) ^H3C CH₂CH₃

CH₂CH₂CH(CH₃)₂ CH₂Br

S

¹

R

3)

R

2 3

4 3

3

1 2 1

2

4 4

H₃C Cl CH₂CH₂CH₃ Br

4) HO CH₃

CH₂Cl Br

5) H₂N CH=CH₂

CH₂CH₃ CH₃

S R

6)

R

1

2

3 4

3 3 1

2 4 1 2

4

7)

CH₂CH₂CH₃

CH₂CH₂CH₃ Cl

Cl CH₃

H₃C

8)

CH₂CH₃

CH(CH₃)₂ OH

H CH₃

H₃C

9)

OH

OH Cl H₃C CH₂CH₃ H₃C

S R

R

1 2 3

4

3

1 2

4

S

S

S

1 1

2

2 3

3 4 4

1

1 2

2

3 3

4 4

H S

1 3 2

4

N

HO

OH H

COOH CH₃ CH₃

*

Groupements identiques

Groupements identiques

*

*

* *

*

R R

R

O

HO HO

NCH₃

S

H

S

H₃C COOCH₃

S

1 2

3

4

Exercice n°5

Br Br

Cl

H H

A

CH₃

OH OH

B C

CH₃

CH₃ Cl

H Cl

H

Chirale Chirale Achirale

Point de symétrie OH

D

Achirale Plan de symétrie

OH Cl

E

Achirale Plan de symétrie

F

O Chirale

CH₃ CH₃

Exercice n°6

CH₂CH₃ Br CH₃

H

CH₂CH₃

Br H₃C H

R R

Identiques

Isomères de Constitution

CH₂OH CH₂OH

HO

HO

CH₃ H Br

H₃C H

R R

Diastéréoisomères

CH₂OH OH

H Br

H

R S

CH₂OH

OH

CH₃

COOH NH₂ H

COOH

CH₃ H₂N H

S

Identiques

S

CH₃

R

OH

S

HO

R S

H₃C

Enantiomères

Br

H CH₂CH₃ H₃C

CH₃

CH₂CH₃ H Br

R S

Enantiomères