Correction des Travaux dirigés Correction des Travaux dirigés Correction des Travaux dirigés Correction des Travaux dirigés ((((2010201020102010----2011)2011)2011)2011)

Chapitre IV : Isoméries et Stéréoisoméries Nadia BOULEKRAS

Correction des Travaux dirigés Correction des Travaux dirigés Correction des Travaux dirigés

Correction des Travaux dirigés ((((2010 2010 2010----2011) 2010 2011) 2011) 2011)

Exercice n°1

Quelle relation d’isomérie existe-t-il entre chaque paire de molécules ?

H₃C CH₂ CH₂ C O

OH

H₃C CH CH₂ C O

H OH

Isomères de fonction

H₃C CH₂ CH₂ C O

OH

H₃C CH C O

OH CH₃

Isomères de chaîne

H₃C CH CH₂ C O

H OH

H₃C CH₂ CH C O

H OH

Isomères de position

Exercice n°2

Quelle relation d’isomérie existe-t-il entre les molécules suivantes, prises 2 à 2 ?

H₃C CH CH CH₂OH

1) 2) H₂C CH CH₂ CH₂OH

H₃C C CH₂ CH₃ 3)

O

H₃C CH₂ CH₂ C 4)

O H Isomères

de position

Isomères

de fonction Isomères

de fonction

Isomères de fonction

Isomères de fonction

Exercice n°3

Ordre de priorité selon les règles de Cahn-Ingold-Prelog :

1) OCH₃ OH CH₂OH CH₃

2) NHCH₃ NH₂ CN CH₂NH₂

3) COOH CONH₂ COCH₃ CHO

>

>

>

>

>

>

>

>

>

Chapitre IV : Isoméries et Stéréoisoméries Nadia BOULEKRAS

NH₂

4) SH OCOCH₃ CCl₃

5) OH CH₂CH₂OH CH₂CH₃ H

6) OH COOCH₃ COOH CH₂OH

7) NH₂ CN CH₂NHCH₃ CH₂NH₂

8) SCH₃ SH CH₂SCH₃ CH₃

9) Br CH₂CH₂OH CH₂CH₃ H

10) Br Cl CH₂Br CH₂Cl

>

>

>

>

>

>

>

>

>

>

>

>

>

>

>

>

>

>

>

>

>

CH₂CH₃ 11) C(CH₃)₃ CH=CH₂ CH(CH₃)₂

OCH₃

12) COOCH₃ COCH₃ CH₂OCH₃

>

>

>

>

>

>

Exercice n°4

Configuration absolue des carbones asymétriques :

CH₂=CH O

CH₃-CH₂-C-CH₂-CH₂ C

C H OH

CH₃

HO

O 4

R

2 3

1

S

H CH₃

C(CH₃)₃ 4 2

3

1

(3S, 4R)

C C C

CH=CH₂ 1

2 CH₃

3 H⁴

4 3

Cl¹ 2

H 4 3

C C H H

C H

O

4

R

3 2

1

S

H₃C

4

2 3

1

1 2

3 4

C

OH H

Br

O Cl H

C C

R

H₃C

S

CH₃ Br

C₂H₅

4

2 3

1

C H₂C=HC

R

H CH₂OH

NH₂

4

2 3

1

C ClH₂C

R

H CH₂OH

CH₂SH

4

2 3

1

C HOOC

Chapitre IV : Isoméries et Stéréoisoméries Nadia BOULEKRAS

CH₂

(2R, 3S)

C C

CHO H

3 2

1 2

H

4 3

H C

S

1 3 2 4

CH₃

C

(2S, 3R)

C

CH₃ H₃CH₂C

H₃C ^{3 2}

1 2

H

4

3

C HO COOH

1

2 3

4

1

2 3

4

H₃C NH₂ H devant

CH₃

Exercice n°5

Représentation de Newman selon l’axe C2-C3 :

C C

CHO H C C

CH₃ H₃CH₂C

H₃C

H HO COOH

H₃C

NH₂

CH₃ A

B 2 3

H 3 2

COOH

H₃C H HO

CH₃ H₃CH₂C

CH₃

OHC H

NH₂ H₃C

H Exercice n°6

CH₃ CH₃ H₃C OH

X Y Z

* *

*

CH₃ H₃C OH

* *

*

CH₃ H₃C OH

* *

*

1

3 2 4

5 6 6 6

1 1

2 2

3 3

4 4

5 5

Molécule Relation d’isomérie

Configuration C1 C2 C5 X

Y Diastéréoisomères R R

S R

R S Y

Z Enantiomères

R S

R S

S R X

Z Diastéréoisomères R S

S S

R R