Chapitre IV : Isoméries et Stéréoisoméries Nadia BOULEKRAS
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Correction des Travaux dirigés ((((2011 2011 2011----2012 2011 2012 2012)))) 2012
Exercice n°1
Quelle relation d’isomérie existe-t-il entre chaque paire de molécules ?
H3C CH2 O CH2 CH3 H3C CH CH2 OH
CH3 Isomères de fonction
Isomères de chaîne
OH OH
Identiques
Cl Cl
Isomères de position
Exercice n°2
O
Cl O N
*
* *
3 C*
N NH
H COOH O
* *
* H
3 C*
O
O
O
*
*
*
3C*
Chapitre IV : Isoméries et Stéréoisoméries Nadia BOULEKRAS
Exercice n°3
Ordre de priorité selon les règles de Cahn-Ingold-Prelog : 1) OCH3
CH3
CH2OH 2)
NHCH3
3)
CONH2 NO2
CCl3
C6H5 NHOH COOH
COCH3 CH2OCH3 SCH3
H Br
> > > >
>
> > > >
> > >
NH2 CH
COOH 4) OCOCH3 CHO
H
5) OH
6)
COOCH3 CH2OH OH
C
OCH3 CN
SH Br
CH3
>
>
>
>
>
>
>
>
>
>
>
>
Exercice n°4
Configuration absolue des carbones asymétriques :
CH2=CH O
CH3-CH2-C-CH2-CH2 C
C H OH
CH3
HO
O 4
R
2 3
1
S
H CH3
C(CH3)3 4 2
3
1
(3S, 4R)
C C C
CH=CH2 1
2 CH3
3 H4
4 3
Cl1 2
H4 3
C C H H
C H
O
4
R
3 2
1
S
H3C
4
2 3
1 1
2
3 4
C
OH H
Br
O Cl H
C C
R
H3C
S
CH3 Br
C2H5
4
2 3
1
C
H2C=HC
R
H CH2OH
NH2
4
2 3
1
C
ClH2C
R
H CH2OH
CH2SH
4
2 3
1
C HOOC
Chapitre IV : Isoméries et Stéréoisoméries Nadia BOULEKRAS
CH2
(2R, 3S)
C C
CHO H
3 2
1 2
H
4 3
H C
S
H3C1 2 3 4
CH3
C
(2S, 3R)
C
CH3 H3CH2C
H3C 3 2
1 2
H
4
3
C HO COOH
1
2 3
4
1
2 3
4
H3C NH2 H devant
CH3
Exercice n°5
1) La molécule (3R,4Z,6S)-3,6-diméthyloct-4-ène-3,6-diol : HO HO CH3
CH3
2) Cette molécule est achirale : existence d’un plan de symétrie : HO HO CH3
CH3
Plan de symétrie
Exercice n°6
S R
I
S R
Br
Br
Br
Br
R
D
S R
Br
OH
Br
OH R
Br Br
Br Br
S
R E
S R
