Travaux dirigésTravaux dirigésTravaux dirigésTravaux dirigés ((((2015201520152015----2016201620162016)))) Exercice n°1 Quelle relation d’isomérie existe-t-il entre chaque paire de molécules ?

Chapitre IV : Isoméries et Stéréoisoméries Nadia BOULEKRAS

Travaux dirigés Travaux dirigés Travaux dirigés

Travaux dirigés ((((2015 2015 2015----2016 2015 2016 2016)))) 2016

Exercice n°1

Quelle relation d’isomérie existe-t-il entre chaque paire de molécules ?

O

OH

CH₂CH₃ CH₃

O O

Cl Cl

Exercice n°2

Combien de carbones asymétriques, les molécules suivantes possèdent-elles ?

Chapitre IV : Isoméries et Stéréoisoméries Nadia BOULEKRAS

H₃C

Cholestérol H₃C

H HO

H

H

Pénicilline V

CH₃ H

COOH H

H

N O S

N

CH₃

H O

O

Exercice n°3

Soit la molécule suivante, utilisée comme traitement expérimental dans la maladie d’Alzheimer :

a) Donner la configuration absolue (R, S) des carbones asymétriques présents;

b) Dessiner l’énantiomère de la molécule.

N N

O

CH₃ H

Chapitre IV : Isoméries et Stéréoisoméries Nadia BOULEKRAS

Exercice n°4

Les molécules suivantes sont-elle chirales ?

A B C D

E F G H

OH OH

OH HO

I J K L

OH OH

Exercice n°5

Quelle relation d’isomérie existe-t-il pour chaque paire de molécules ? I (Identiques), E (Enantiomères), D (Diastéréoisomères), C (Isomères de

Constitution) :

NH₂

a)

NH₂

NH₂

b)

H₂N

OH HO

Chapitre IV : Isoméries et Stéréoisoméries Nadia BOULEKRAS

NH₂

c)

NH₂

NH₂

d)

H₂N

NH₂

e)

NH₂

NH₂

f)

H₂N

Exercice n°6

Donner la configuration absolue (R, S) des carbones asymétriques présents dans les 2 molécules suivantes :

S S

HN

NH N

O O

O O

Br N

HO

HO

OH

OH