Chapitre IV : Isoméries et Stéréoisoméries Nadia BOULEKRAS
Travaux dirigés (2010-2011)
Exercice n°1
Quelle relation d’isomérie existe-t-il entre chaque paire de molécules ?
H3C CH2 CH2 C O
OH
H3C CH CH2 C O
H OH
H3C CH2 CH2 C O
OH
H3C CH C O
OH CH3
H3C CH CH2 C O
H OH
H3C CH2 CH C O
H OH
Exercice n°2
Quelle relation d’isomérie existe-t-il entre les molécules suivantes, prises 2 à 2 ?
H3C CH CH CH2OH
1) 2) H2C CH CH2 CH2OH
H3C C CH2 CH3 3)
O
H3C CH2 CH2 C 4)
O H
Exercice n°3
Selon la règle séquentielle de Cahn-Ingold-Prelog, quel est l’ordre de priorité des substituants suivants ?
1) OH OCH3 CH3 CH2OH
2) CN NHCH3 CH2NH2 NH2
3) COOH COCH3 CHO CONH2
NH2
4) SH OCOCH3 CCl3
5) H OH CH2CH3 CH2CH2OH
6) COOH COOCH3 CH2OH OH
Chapitre IV : Isoméries et Stéréoisoméries Nadia BOULEKRAS
CH2CH3 11) CH=CH2 CH(CH3)2 C(CH3)3
OCH3 12) COOCH3 COCH3 CH2OCH3
7) CN CH2NH2 CH2NHCH3 NH2
8) SH CH2SCH3 CH3 SCH3
9) H Br CH2CH3 CH2CH2OH
10) Br CH2Br Cl CH2Cl
Exercice n°4
Donner la configuration absolue (R, S) des carbones asymétriques dans les molécules suivantes :
C C H OH
CH3
HO
O O
H CH3
C(CH3)3
C C C
CH=CH2 CH3
H
4 3
Cl
CH3-CH2-C-CH2-CH2 H
CH2=CH
C C H H
C H
O H3C
C
OH H
Br
O Cl H
H3C
CH3 Br
C2H5 C
H2C=HC
H CH2OH
NH2 C
ClH2C
H CH2OH
CH2SH C
HOOC
C C
CHO H
H
H C H3C
CH2 CH3
C C
CH3 H3CH2C
H3C
H C
HO COOH
H3C NH2
CH3
Chapitre IV : Isoméries et Stéréoisoméries Nadia BOULEKRAS
Exercice n°5
Représenter les molécules A et B selon Newman suivant l’axe C2-C3 en conservant les conformations proposées :
C C
CHO H C
C
CH3 H3CH2C
H3C
H
HO COOH H3C
NH2
CH3
A B
2 3
H 3 2
Exercice n°6
Quelle relation d’isomérie existe-t-il entre les 3 molécules suivantes X, Y et Z ?
CH3
CH3 H3C OH
X Y Z
CH3
CH3 H3C OH
CH3
CH3 H3C OH
