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Travaux dirigés (2013-2014) Exercice n°1 Quelle relation d’isomérie existe-t-il entre chaque paire de molécules ?

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Academic year: 2022

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Texte intégral

(1)

Travaux dirigés (2013-2014)

Exercice n°1

Quelle relation d’isomérie existe-t-il entre chaque paire de molécules ?

O

OH

CH2CH3 CH3

OH

CH2OH Cl

Cl

OH

CH2OH Cl

Cl

Exercice n°2

Combien de carbones asymétriques, les molécules suivantes possèdent-elles ?

(2)

O

O OH

OH

H

HO OH

Br

Exercice n°3

Selon la règle séquentielle de Cahn-Ingold-Prelog, quel est l’ordre de priorité des groupements suivants ?

1) CH2OH

2) 3)

CCl3 CH2OCH3

H Br

CH

NH2 COOH

CH=O

4) 5) 6)

COOCH3

CH2CH2OH

OH

C

OCH3 CN

CN

Br

CH3 CH2CH=O

CHBr2

CH2Cl CH2I CH2Br CHCl2

CH2CH3 CH2CH2OH CH2OH

CH2NH2 CH2NHCH3

CH2Br Cl CH2Cl

7) C(CH3)3

NH2 COCH3

8) 9) 10)

COOCH3 CH2CH3 OCH3

Br

CH3

CH2CH2Br C6H5 CH=CH2

CH2OCH3 CH2Br CN

C(CH3)3 CH2CH3 CH(CH3)2

SH CH=CH2

(3)

Exercice n°4

Donner la configuration absolue (R, S) des carbones asymétriques dans les molécules suivantes :

H CH2Br CH2CH2CH3 CH3

1) H3C OH

CH2CH2CH2CH2Cl CH(CH3)2

2) H3C CH2CH3

CH2CH2CH(CH3)2 CH2Br

3)

H3C Cl CH2CH2CH3 Br

4) HO CH3

CH2Cl Br

5) H2N CH=CH2

CH2CH3 CH3 6)

7)

CH2CH2CH3

CH2CH2CH3 Cl

Cl CH3

H3C

8)

CH2CH3

CH(CH3)2 OH

H CH3

H3C

9)

OH

OH Cl H3C CH2CH3 H3C

N

HO

OH H

COOH CH3 CH3

(4)

O

HO HO

NCH3 H

H3C

COOCH3

Exercice n°5

Les molécules suivantes sont-elle chirales ?

Br Br

Cl

H H

A

CH3

OH OH

B C

CH3

CH3 Cl

H Cl

H

OH

D

OH Cl

E F

O

CH3 CH3

Exercice n°6

Quelle relation d’isomérie existe-t-il pour chaque paire de molécules ? I (Identiques), E (Enantiomères), D (Diastéréoisomères), C (Isomères de

Constitution)

CH2CH3 Br CH3

H

CH2CH3 Br

H3C H

(5)

CH2OH CH2OH

HO

HO

CH3 H Br

H3C H CH2OH OH

H Br

H

CH2OH

OH

CH3

COOH NH2 H

COOH

CH3 H2N H

CH3

OH

HO H3C

Br

H CH2CH3 H3C

CH3

CH2CH3 H Br

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