Exercice n°1
Quelle relation d’isomérie existe-t-il entre chaque paire de molécules ?
O
H
O
OH OH
Exercice n°2
Combien de carbones asymétriques ces molécules possèdent-elles ?
O HO OH
O HO
CH2OH
Acide ascorbique
Quinine Morphine
N HO N
CH3O O
HO HO
NCH3
Exercice n°3
Selon la règle séquentielle de Cahn-Ingold-Prelog, quel est l’ordre de priorité des groupements suivants ?
1) OCH3
CH3 CH2OH 2)
NHCH3
3)
CONH2 NO2
CCl3
C6H5 NHOH COOH
COCH3 CH2OCH3 SCH3
H Br
NH2 CH
COOH
4) CHO OCOCH3
5) OH H
6)
COOCH3
CH2OH OH C
OCH3 SH CN
Br
CH3
Exercice n°4
Donner la configuration absolue (R, S) des carbones asymétriques dans les molécules suivantes :
H3C Br C H
CH=CH2
OH
CH2CH3 C
H
H3C
H CH2OH
NH2 C
COOH NH2 H
CH2OH C
CH=CH2
C CH
CH3 H
C
C C
H
Cl
CH(CH3)2 C CH2
HO H
H NHCH3
C C
CHO H
H
H C H3C
CH2 CH3
C C
CH3 H3CH2C
H3C
H C
HO COOH
H3C NH2
CH3
H H
H H3C OH
CH(CH3)2
COOH
HO H
H
H H HO
O
CH3 Cl Cl
Exercice n°5
1) Dessiner la molécule (3R,4Z,6S)-3,6-diméthyloct-4-ène-3,6-diol.
2) Cette molécule est-elle chirale ? Exercice n°6
Dessiner l’énantiomère de chaque molécule :
HO H
HO H H
A B C D
OH OH
H OH H
F O
Exercice n°7
Ibuprofène est un analgésique et un anti-inflammatoire :
Ibuprofène CH3
CH3 COOH
H
H
1) Combien de carbones asymétriques (C*), cette molécule possède-t-elle ? 2) Déterminer la configuration absolue (R, S) de chaque C*.
3) Dessiner un énantiomère de l’ibuprofène.
4) Dessiner un diastéréoisomère de l’ibuprofène.
Exercice n°8
Les molécules suivantes sont-elle chirales ?
HO
H H
CH2COOH A
NH2 O
C COOH
B D OH
HO
CH2COOH
E O
F
HO
OH H
CH2COOH H3C
CN
G H
OH
OH I
OH
J OH
Exercice n°9
Quelle relation d’isomérie existe-t-il pour chaque paire de molécules ? I (Identiques), E (Enantiomères), D (Diastéréoisomères)
OH OCH3
OH OCH3
N O
O
N H
O H
O N
O O
N
H
O H
O
H
OH
O
H
H H3C
H3C
H
OH
O
H
H H3C
H3C
Exercice n°10
Combien de stéréoisomères, l’alcool allylique (molécule ci-dessous) possède-t-il ?
OH
Exercice n°11
La structure de l’acide amine (isoleucine) est donnée ci-dessous :
HOOC
NH2
1) Combien de carbones asymétriques (C*) existe-t-il dans cette molécule ? 2) Donner tous les stéréoisomères possibles et déterminer la configuration
absolue (R, S) de chaque carbone asymétrique (C*).
Représenter les molécules suivantes selon la projection de Fischer : a) (R) 2-bromopentane
b) (3S,4R) 3,4-dibromoheptane c) (S) 1-fluoro-2-chloropropane
d) (R) 3-méthylhexan-3-ol
e) (2R,3R) 3-méthylpentan-2-ol f) (R) 3-éthyl 3-méthylhex-1-ène
Exercice n°13
1) Convertir les molécules suivantes en représentation de Cram puis les nommer en précisant leur configuration absolue (R/S).
2) Quelle relation existe-t-il entre les molécules A et D ?
HO H
CH3
B C
D
COOH H OH
H CH3 H2N
E
HOOC H
NH2 A
Cl OH
CH3 CH3 H
H
CH3 H5C2
H H H3C
Cl
H7C3 OH
CH3 CH3 H
H
Exercice n°14
Faire correspondre chaque molécule à la définition qui lui convient : Ni Activité
optique ni Isomérie
E, Z
Activité optique et
Isomérie E, Z
Isomérie E, Z mais pas d’activité optique
Activité optique mais pas d’isomérie
E, Z
Cl
Cl
Cl
Cl
