Travaux dirigés (2012-2013) Exercice 1 1)

Chapitre III : Substitution Electrophile Nadia BOULEKRAS

Travaux dirigés (2012-2013)

Exercice 1

1) Dans la série suivante de composés, quels sont ceux, avec lesquels, une réaction de nitration, est plus rapide qu’avec le benzène.

CH₃

A

N(CH₃)₂

B

SO₃H

C

NO₂

D

OCH₃

E

COOH

F

Br

G H

N

O H

N

H

I J

Br

K L

C

O

O

O

2) Dans la même série de composés, indiquer quels sont ceux qui conduisent au dérivé méta lors d’une réaction de bromation.

Exercice 2

Quels sont les produits obtenus à partir du bromobenzène, en utilisant les réactifs suivants ?

a) HNO₃ / H₂SO₄ b) Br₂ / FeBr₃

c) CH₃CH₂Cl / AlCl₃

d) H₂SO₄

e) CH₃CH₂COCl / AlCl₃

Exercice 3

Proposer une synthèse des composés suivants à partir du benzène, en indiquant les réactifs utilisés pour chaque séquence :

SO₃H NO₂

HO₃S

Br

O

A B

Br

C

Cl

D

E

CH₃

SO₃H

H₃C

F

CH₃ HO₃S

G H

C(CH₃)₃

Cl

O O₂N

SO₃H