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Travaux dirigés (2012-2013)

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Chapitre IV : Elimination Nadia BOULEKRAS

Travaux dirigés (2012-2013)

Exercice 1

Quel est le stéréoisomère du composé 2-chloro 3-méthyl hexane qu’il faut utiliser pour obtenir le (E) 3-méthyl hex-2-ène selon un mécanisme E2 ? Justifier votre réponse, en donnant le mécanisme de la réaction.

Exercice 2

Les 3 composés suivants subissent une réaction d’élimination:

Br

Br Cl

1. Quels sont les produits obtenus, dans chaque cas ?

2. Précisez quel est le produit majoritaire, dans chaque cas, en justifiant vos réponses.

Exercice 3

Soit à considérer la réaction suivante :

NaOCH3

Cl H3C

H3C

∆∆∆∆

1. De quel type de réaction s’agit-il ?

2. Préciser la raison pour laquelle, la règle de Zaitsev ne peut être appliquée.

Exercice 4

Le composé suivant subit une réaction d’élimination :

Ph Cl

H

CH3CH2

H CH3

NaOH

Donner la structure des produits obtenus ainsi que leur configuration.

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