Chapitre IV : Elimination Nadia BOULEKRAS
Corrigé des Travaux dirigés (2012-2013)
Exercice 1
Le stéréoisomère du composé 2-chloro 3-méthyl hexane qu’il faut utiliser pour obtenir le (E) 3-méthyl hex-2-ène selon un mécanisme E2 est le : 2S, 3R
Astuce : Il faut placer les groupements partants (Cl et H) en position anti dans le plan, ensuite disposer les autres groupements de manière à ce que les 2 groupements prioritaires (sur C2 et C3) soient en avant (ou en arrière) du plan.
CH3 CH2CH2CH3
H3C
H Cl
H
B
CH2CH2CH3
H3C CH3
HCl H agit comme une base B
(E) 3-méthyl hex-2-ène (2S, 3R) 2-chloro 3-méthyl hexane
2 3
Exercice 2
Application de la règle de Zaitsev :
Lors d'une réaction d'élimination, le proton part préférentiellement du carbone le moins hydrogéné pour donner l'alcène le plus substitué :
B +
B HBr
Br minoritaire majoritaire
B
B HCl Cl
majoritaire minoritaires
+
+
B
B HBr Br
majoritaire minoritaire
+
Chapitre IV : Elimination Nadia BOULEKRAS
Exercice 3
Utilisation d’une base à chaud ⇒ Elimination
La base est forte (CH3O-) ⇒ Réaction d’ordre 2 (E2)
NaOCH3
Cl H3C
H3C H
H3C H3C H
1
2 6
3 4
5
HCl
La double liaison se forme obligatoirement entre C1 et C6 car seul le carbone C6 possède un proton (en trans du groupement partant : Cl) : il n’ ya aucun autre choix possible, la règle de Zaitsev n’a pas lieu d’être ici.
Exercice 4
La base est forte (OH-) ⇒ Réaction d’ordre 2 (E2) E2 : 1 seul isomère (Elimination en anti)
Ph Cl
H
CH3CH2
H CH3
∆∆∆∆
NaOH
Ph CH2CH3 CH3
Z
H2O
NaCl
H
