Travaux dirigés (2011-2012)

Chapitre IV : Elimination Nadia BOULEKRAS

Travaux dirigés (2011-2012)

Exercice 1

Le 3-bromo-4-méthylhexane (A) de configuration (3S, 4R) est traité par de la potasse à chaud. On obtient (B) majoritaire et (C).

1) Sachant que cette réaction est d’ordre 2, écrire le mécanisme et déterminer la stéréochimie de (B).

2) Justifier la formation majoritaire de (B).

Si on fait réagir le (3R, 4R), quel(s) stéréoisomère(s) obtiendrait-on ?

Exercice 2

1) On traite le (2R, 3R) 2-Phényl 3-chlorobutane (A) par de la soude diluée dans un solvant protique polaire à température ambiante.

Donner le mécanisme de cette réaction. En déduire la formule et la stéréochimie du ou des produit(s) obtenu(s).

2) Le composé (A) traité par de la soude concentrée à chaud en milieu peu polaire, fournit un composé (B).

Donner le mécanisme de formation de (B) et sa configuration.

Exercice 3

1) Le composé (A) est soumis à l’action de la soude (NaOH). On obtient un produit (B) optiquement actif.

A

Br

NaOH

B (C

H

O)

C₆H₅

a) Nommer (A) et (B). Donner leur configuration absolue.

b) Donner le mécanisme de formation de (B).

2) Le (2R)-2-bromo-3-méthylbutane (C) est soumis à l’action de l’éthanoate de sodium : on isole trois composés (D), (E 80%) et (F 20%).

C

D (C

H

O)

C₂H₅OH

+

E

F

(C

H

)

a) Sachant que la vitesse de la réaction est d’ordre 2, donner le mécanisme de formation des 3 composés ainsi que leur stéréochimie.

b) Justifier la formation majoritaire de (E).