Correction des Travaux dirigés Correction des Travaux dirigés Correction des Travaux dirigés Correction des Travaux dirigés ((((2010201020102010----2011)2011)2011)2011) Exercice n°1

Chapitre I : Intermédiaires réactionnels Nadia BOULEKRAS

Correction des Travaux dirigés Correction des Travaux dirigés Correction des Travaux dirigés

Correction des Travaux dirigés ((((2010 2010 2010----2011) 2010 2011) 2011) 2011)

Exercice n°1

Cl + NaI

I + NaCl

Br₂ +

Br

+ HBr

HCl +

Cl

Cl

∆∆∆∆

EtONa

NaCl

+ + EtOH

Substitution Nucléophile

Substitution Electrophile

Addition Electrophile

Elimination

Exercice n°2

Solvants apolaires

Solvants polaires protiques

Solvants polaires aprotiques Hexane Méthanol (CH3)2S=O : DMSO

CCl4 H2O (CH3)2N-CHO : DMF CH3-CN

Oxyde de diéthyle

Exercice n°3

Classement des carbocations par ordre de stabilité croissante :

H₃C-CH₂-CH₂ H₃C-CH(CH₃)-CH₂ H-CH₂

1)

H₃C-CH₂ (CH₃)₂CH (CH₃)₃C

2)

H₃C-CH-CH₂-CH₃ H₃C-CH-CH(Cl)-CH₃

3) H₃C-CH-CH₂-CH₂(Cl)

<

<

<

<

<

<

Chapitre I : Intermédiaires réactionnels Nadia BOULEKRAS

CH₂

4) CH₂

CH₂

5) O₂N CH₂ C

CH₃ CH₃

<

< <

Exercice n°4

Classement des carbanions par ordre de stabilité croissante :

<

<

<

1) (CH₃)₂CH

2) H₂C=CH-CH₂-CH₂ H₂C=C-CH₂

3)

CH₂

O O

C₂H₅O OC₂H₅ OCH₃

H₃C-O CH CH

<

<

Exercice n°5

Nucléophile Electrophile CH₂=CH₂

Electrons π

AlCl3

Acide de Lewis

CH₃O^- Charge négative

NO₂⁺ Charge positive HO^-

Charge négative

H₃O⁺ Charge positive NH₃

Doublet libre C₆H₆ Electrons π