Chapitre III : Substitution Electrophile Nadia BOULEKRAS
Corrigé des Travaux dirigés (2012-2013)
Exercice 1
1) Une réaction de nitration, est plus rapide avec les composés: A,B,E,G,I,L
CH3 A
N(CH3)2 B
SO3H C
NO2 D
OCH3 E
COOH F
Br
G H
H
I J
Br
K L
N
O H
N
C
O
O
O
2) Lors d’une réaction de bromation, on obtient le dérivé méta à partir des composés : C,D,F,H,J.
CH3 A
N(CH3)2 B
SO3H C
NO2 D
OCH3 E
COOH F
Br
G H
H
I J
Br
K L
N
O H
N
C
O
O
O
Remarque: Noter que le bromobenzène (K) est moins réactif que le benzène, mais lors d'une 2ème susbstitution, il conduit aux dérivés ortho/para.
Chapitre III : Substitution Electrophile Nadia BOULEKRAS
Exercice 2
Produits obtenus à partir du bromobenzène :
O Br
/AlCl3
r B /F 2
r eB
3
HNO3/H2 SO4
Cl
NO2
Nitration Br
ro B at m n io
Br Br
CH3CH2Cl/AlCl3
H
2SO
4
SO3H Alkylation
Br CH2CH3 Br
Sulfon ation
Acylation
O
Br
Remarque: Le brome est un groupement ortho/para directeur mais volumineux:
le produit majoritaire obtenu sera l'isomère para.
Exercice 3
A
NO2 HO3S NO2
H2SO4/H2SO4 HNO3/H2SO4
B
C(CH3)3 AlCl3
Cl-C(CH3)3
Chapitre III : Substitution Electrophile Nadia BOULEKRAS
C
CH3
AlCl3 CH3Cl
Br Br
Br2/FeCl3
D
Cl
SO3H
Cl Cl2/FeCl3 H2SO4/H2SO4
E
Br Br
O AlCl3
O Cl Br2/FeCl3
H3C
F
AlCl3 CH3Cl
SO3H H2SO4/H2SO4
H3C
AlCl3 CH3Cl H2SO4/H2SO4
CH3 HO3S
G
HO3S
H2SO4/H2SO4
AlCl3 O
Cl Cl2/FeCl3
HNO3/H2SO4
H
Cl
O O2N
SO3H
Cl
SO3H Cl
Cl O2N
SO3H
