Chapitre III : Substitution Electrophile Nadia BOULEKRAS
Corrigé des Travaux dirigés (2010-2011) Exercice 1
OH COOH NO2 Br
CH=O NH2 CO -CH3
méta-orienteur
ortho, para-orienteur ortho, para-orienteur
ortho, para-orienteur méta-orienteur
méta-orienteur méta-orienteur
(+M) (-M)
+M (-M)
(-M) (-M)
(+M)
Exercice 2
Classement des composés par ordre croissant de leur réactivité vis-à-vis de la substitution électrophile :
CH3 COOH
H3C COOH
HOOC H3C
1 2 3
Exercice 3
Les produits majoritaires de la nitration sont :
COOH NO2
Cl CH=O
CH3
C
méta-orienteur ortho, para-orienteur
ortho, para-orienteur méta-orienteur
(+M) (-M)
+M (-M)
NO2 NO2 NO2
méta-orienteur (-M)
méta-orienteur (-M)
O
CH3
NO2
O2N O2N
Chapitre III : Substitution Electrophile Nadia BOULEKRAS
Exercice 4
CH3
NO2
OCH3
FeCl3 AlCl3 O
H3C Cl
+ HNO3 H2SO4
+
+ Cl2
CH3
NO2
OCH3 O2N
O CH3
Cl C(CH3)3
+ HNO3 H2SO4
C(CH3)3
O2N
+
Cl
O CH3 AlCl3
O H3C Cl ,
Cl2 , FeCl3 2)
1)
Exercice 5
Les positions privilégiées pour une troisième substitution électrophile :
NO2 OCH3
Cl
Br
NH2
Br
