• Aucun résultat trouvé

Chapitre 5 : Conclusions et perspectives

5.2 Perspectives

Ayant maintenant obtenu des polymères hautement régioréguliers, il serait tout indiqué de vérifier davantage la versatilité des systèmes catalytiques développés pour des polymères analogues à ceux qui ont été étudiés.

Tout d’abord, le système catalytique développé pour la synthèse du POMT pourrait être davantage étudié, puisque celui-ci n’a pas permis d’obtenir de hauts rendements de polymérisation. Il serait donc intéressant de vérifier si le faible rendement est principalement causé par le grand encombrement stérique sur le monomère dû à la présence des groupements méthyle et alkoxy. Pour ce faire, il pourrait être intéressant d’étudier le poly(3-octyloxythiophène), éliminant ainsi tout encombrement stérique adjacent au brome. Ce polymère permettrait également de vérifier si la méthode permet d’éviter les défauts de branchement en β. De plus, il est possible que l’atome d’oxygène adjacent à l’atome d’hydrogène interagisse avec le catalyseur de Pd. Afin de vérifier s’il y a une interaction O-Pd, une étude sur l’emplacement de l’atome d’oxygène dans la chaîne polymère pourrait être effectuée telle qu’illustrée à la Figure 78.

Par la suite, étant donné que le système catalytique du P(TPD-T) a démontré sa versatilité avec la synthèse du PTPD2T(C8), il serait intéressant maintenant de l’appliquer à d’autres polymères de type donneur-accepteur et de vérifier son influence sur le branchement en β. Tout d’abord, il pourrait être appliqué aux polymères à base de TPD étudiés par les groupes du Pr Kanbara (PTPD2TF) et du Pr Ozawa (PTPDBDT) qui ont obtenus des polymères parfaitement régioréguliers (Figure 79).26,53

Figure 78: Structures du POMT et des isomères pour l'étude de l'influence de l'oxygène

90

Il serait donc intéressant de revisiter ces polymères avec les nouvelles conditions réactionnelles afin de vérifier leur effet sur la régiorégularité et les propriétés physiques (masse molaire et rendement) de ces polymères.

Ce système a prouvé son efficacité pour les couplages de type thiophène sur thiophène. Il serait également d’intérêt de vérifier l’efficacité de ce système pour des polymères composés d’aryles et de thiophènes comme le PCDTBT et PiIEDOT.

En conclusion, les systèmes catalytiques de PHAD développés lors de cette étude pourraient être appliqués à la synthèse de polymères analogues à ceux étudiés afin d’augmenter leur régiorégularité et ainsi améliorer les performances en dispositifs électroniques.

91

Bibliographie

(1) Chiang, C. K.; Fincher, C. R.; Park, Y. W.; Heeger, A. J.; Shirakawa, H.; Louis, E. J.; Gau, S. C.; MacDiarmid, A. G. Physical Review Letters 1977, 39, 1098.

(2) Tourillon, G.; Garnier, F. Journal of Electroanalytical Chemistry 1982, 135, 173. (3) Diaz, A. F.; Kanazawa, K. K. Journal of the Chemical Society, Chemical

Communications 1979, 635.

(4) Diaz, A. F.; Logan, J. A. Journal of Electroanalytical Chemistry 1980, 111, 111. (5) Sato, M.-A.; Tanaka, S.; Kaeriyama, K. Journal of the Chemical Society, Chemical

Communications 1986, 235, 873.

(6) Hotta, S.; Rughooputh, S. D. D. V.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Macromolecules 1987,

20.

(7) Broll, S.; Nübling, F.; Luzio, A.; Lentzas, D.; Komber, H.; Caironi, M.; Sommer, M.

Macromolecules 2015, 48, 7481.

(8) Xu, X.; Yu, T.; Bi, Z.; Ma, W.; Li, Y.; Peng, Q. Advanced Materials 2018, 30, 1703973.

(9) Zhang, H.; Yao, H.; Hou, J.; Zhu, J.; Zhang, J.; Li, W.; Yu, R.; Gao, B.; Zhang, S.; Hou, J. Advanced Materials 2018, 30, e1800613.

(10) Grimsdale, A. C.; Chan, K. L.; Martin, R. E.; Jokisk, P. G.; Holmes, A. B. Chemical

Review 2009, 109, 897.

(11) Roncali, J. Chemical Review 1997, 97, 173.

(12) Guo, X.; Ortiz, R. P.; Zheng, Y.; Kim, M. G.; Zhang, S.; Hu, Y.; Lu, G.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Journal of the American Chemical Society 2011, 133, 13685.

(13) Berrouard, P.; Najari, A.; Pron, A.; Gendron, D.; Morin, P. O.; Pouliot, J. R.; Veilleux, J.; Leclerc, M. Angewandte Chemie International Edition 2012, 51, 2068. (14) Cowie, J. M. G.; Arrichi, V. Polymers: Chemistry and Physics of Modern Materials,

Third Edition; CRC Press, 2007.

(15) Dudnik, A. S.; Aldrich, T. J.; Eastham, N. D.; Chang, R. P.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Journal of the American Chemical Society 2016, 138, 15699.

(16) Beaupré, S.; Leclerc, M. Journal of Materials Chemistry A 2013, 1, 11097. (17) Burke, D. J.; Lipomi, D. J. Energy & Environmental Science 2013, 6, 2053.

(18) Pouliot, J. R.; Grenier, F.; Blaskovits, J. T.; Beaupre, S.; Leclerc, M. Chemical

Review 2016, 116, 14225.

(19) Grenier, F.; Goudreau, K.; Leclerc, M. Journal of the American Chemical Society

2017, 139, 2816.

(20) Bura, T.; Beaupre, S.; Legare, M. A.; Quinn, J.; Rochette, E.; Blaskovits, J. T.; Fontaine, F. G.; Pron, A.; Li, Y.; Leclerc, M. Chemical Science 2017, 8, 3913.

(21) Robitaille, A.; Jenekhe, S. A.; Leclerc, M. Chemistry of Materials 2018, 30, 5353. (22) Facchetti, A.; Vaccaro, L.; Marrocchi, A. Angewandte Chemie 2012, 51, 3520. (23) Chiechi, R. C.; Hummelen, J. C. ACS Macro Letters 2012, 1, 1180.

(24) Gorelsky, S. I.; Lapointe, D.; Fagnou, K. The Journal of Organic Chemistry 2012,

77, 658.

(25) Lafrance, M.; Fagnou, K. Journal of the American Chemical Society 2006, 128, 16496.

(26) Wakioka, M.; Ichihara, N.; Kitano, Y.; Ozawa, F. Macromolecules 2014, 47, 626. (27) Wang, Q.; Takita, R.; Kikuzaki, Y.; Ozawa, F. Journal of the American Chemical

Society 2010, 132, 11420.

(28) Kuwabara, J.; Sakai, M.; Zhang, Q.; Kanbara, T. Organic Chemistry Frontiers 2015,

2, 520.

92

(30) Morin, P.-O.; Bura, T.; Sun, B.; Gorelsky, S. I.; Li, Y.; Leclerc, M. ACS Macro Letters

2015, 4, 21.

(31) Rudenko, A. E.; Thompson, B. C. Journal of Polymer Science Part A: Polymer

Chemistry 2015, 53, 135.

(32) Pouliot, J.-R.; Wakioka, M.; Ozawa, F.; Li, Y.; Leclerc, M. Macromolecular

Chemistry and Physics 2016, 217, 1493.

(33) Tu, G.; Bilge, A.; Adamczyk, S.; Forster, M.; Heiderhoff, R.; Balk, L. J.; Mühlbacher, D.; Morana, M.; Koppe, M.; Scharber, M. C.; Choulis, S. A.; Brabec, C. J.; Scherf, U.

Macromolecular Rapid Communications 2007, 28, 1781.

(34) Rudenko, A. E.; Wiley, C. A.; Tannaci, J. F.; Thompson, B. C. Journal of Polymer

Science Part A: Polymer Chemistry 2013, 51, 2660.

(35) Hendriks, K. H.; Li, W.; Heintges, G. H.; van Pruissen, G. W.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. Journal of the American Chemical Society 2014, 136, 11128.

(36) Iizuka, E.; Wakioka, M.; Ozawa, F. Macromolecules 2016, 49, 3310. (37) Roux, C.; Leclerc, M. Chemistry of Materials 1994, 6, 620.

(38) Daoust, G.; Leclerc, M. Macromolecules 1991, 24, 455.

(39) Fréchette, M.; Belletête, M.; Bergeron, J.-Y.; Durocher, G.; Leclerc, M.

Macromolecular Chemistry and Physics 1997, 198, 1709.

(40) Li, C.; Numata, M.; Bae, A.-H.; Sakurai, K.; Shinkai, S. Journal of the American

Chemical Society 2005, 127, 4548.

(41) Xu, B.; Noh, S.; Thompson, B. C. Macromolecules 2014, 47, 5029.

(42) Koeckelberghs, G.; Vangheluwe, M.; Samyn, C.; Persoons, A.; Verbiest, T.

Macromolecules 2005, 38, 5554.

(43) Fujinami, Y.; Kuwabara, J.; Lu, W.; Hayashi, H.; Kanbara, T. ACS Macro Letters

2012, 1, 67.

(44) Kohn, P.; Huettner, S.; Komber, H.; Senkovskyy, V.; Tkachov, R.; Kiriy, A.; Friend, R. H.; Steiner, U.; Huck, W. T.; Sommer, J. U.; Sommer, M. Journal of the American

Chemical Society 2012, 134, 4790.

(45) Heeger, A. J. Chemical Society Reviews 2010, 39, 2354.

(46) Berrouard, P.; Dufresne, S.; Pron, A.; Veilleux, J.; Leclerc, M. The Journal of

Organic Chemistry 2012, 77, 8167.

(47) Wang, Y.; Hasegawa, T.; Matsumoto, H.; Mori, T.; Michinobu, T. Advanced

Functional Materials 2017, 27, 1604608.

(48) Liu, X.; Long, J.; Wang, G.; Pei, Y.; Zhao, B.; Tan, S. Dyes and Pigments 2015,

121, 118.

(49) El-Shehawy, A. A.; Abdo, N. I.; El-Barbary, A. A.; Lee, J.-S. Tetrahedron Letters

2010, 51, 4526.

(50) Berrouard, P.; Grenier, F.; Pouliot, J. R.; Gagnon, E.; Tessier, C.; Leclerc, M.

Organic Letters 2011, 13, 38.

(51) Kularatne, R. S.; Sista, P.; Magurudeniya, H. D.; Hao, J.; Nguyen, H. Q.; Biewer, M. C.; Stefan, M. C. Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry 2015, 53, 1617.

(52) Guo, X.; Liao, Q.; Manley, E. F.; Wu, Z.; Wang, Y.; Wang, W.; Yang, T.; Shin, Y.- E.; Cheng, X.; Liang, Y.; Chen, L. X.; Baeg, K.-J.; Marks, T. J.; Guo, X. Chemistry of

Materials 2016, 28, 2449.

(53) Kuwabara, J.; Fujie, Y.; Maruyama, K.; Yasuda, T.; Kanbara, T. Macromolecules

93

Annexe 1 : Méthodes expérimentales et caractérisations