Terminaison réversible Terminaison
3. Exploitation des avantages des polymérisations radicalaires photocontrôlées radicalaires photocontrôlées
3.3 Nouveaux champs d’application
L’interaction des polymères avec des objets biologiques (cellules, protéines…) est un sujet de recherche actif depuis de nombreuses années. Jusqu'à présent, les mécanismes de polymérisation (voie thermique) n’étaient que peu adaptés pour ces applications. En effet, les objets biologiques sont très sensibles à leur environnement, aux changements mécaniques, chimiques… et des réactions thermiques pourraient les dégrader et compromettre leur activité/viabilité. Le développement de nouveaux mécanismes utilisant la lumière comme source d’activation (polymérisations radicalaires photocontrôlées) a permis de mener les réactions de polymérisation sous lumière visible (LEDs) ainsi qu’a température ambiante. De plus, des mécanismes pouvant être menés à l’air libre (tolérance à l’oxygène) et/ou sans catalyseurs métalliques (toxiques) ont également été développés. Ces nouvelles conditions opératoires, particulièrement douces, deviennent compatibles avec des objets biologiques.
Le groupe de Hawker a appliqué le mécanisme PET-RAFT pour greffer des polymères synthétiques sur des levures.191 Des agents RAFT ont été introduits à la surface des levures de manière covalente (Figure 47). Des chaînes polymères greffées bien définies ont été obtenues sous irradiation d’une LED bleue (λmax = 465 nm) en présence du catalyseur organique éosine Y sans compromettre la viabilité des cellules. En outre, les propriétés de la paroi cellulaire de la levure n’ont pas été impactées lors de la modification de la surface. En revanche, lorsque ce système a été adapté à des cellules vivantes de mammifères, une mauvaise viabilité des cellules a été observée, celles-ci ne possédant pas de paroi cellulaire. Afin de résoudre ce problème, des agents RAFT mimant les lipides (composés lipidomimétiques) ont été introduits dans la membrane cellulaire, cette fois de manière non covalente. Ce procédé pourrait ouvrir la voie à des applications originales en ingénierie macromoléculaire, notamment grâce à l’utilisation de monomères fonctionnels.
Figure 45 : Caractérisation des « revêtements polymères » et viabilité des cellules modifiées. La microscopie confocale fluorescente montre le marquage de cellules modifiées. Echelle 5 μm. a. Les polymères à la surface des cellules ont été spécifiquement marqués avec l’Alexa fluor 647 DIBO afin de démontrer que la modification ne s’effectue qu’a la surface des cellules. Le signal résiduel observé en arrière plan correspond aux polymères en solution n’ayant pas été éliminés lors des étapes de lavage. b. Le traitement au di-acétate de fluorescéine (FDA) confirme la viabilité des cellules. c. Fusion des images présentées en a et b191
Une autre approche innovante développée par Sumerlin et ses collègues a employé la PET-RAFT sous irradiation d’une LED bleue (λmax ~ 460 nm) dans l’eau, pour le greffage de polymères sur des lysozymes (Figure 48).192 Un catalyseur organique (éosine Y) ainsi qu’une amine tertiaire ont été utilisés pour ce procédé. Des polymères-protéines conjugués bien définis ont été obtenus. Contrairement à la polymérisation RAFT traditionnelle, une excellente préservation de la fonction terminale a été observée, autorisant des extensions de chaîne successives pour former des copolymères à bloc conjugués à la protéine. De plus, cette technique a été appliquée avec succès avec de nombreux monomères fonctionnels. Cette
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diversité ainsi que les conditions douces de polymérisation, permettant de ne pas dénaturer la protéine, en font une technique prometteuse pour des applications biologiques.
Figure 46 : Approche « grafting from » pour la polymérisation de monomères sur une protéine via un procédé PET-RAFT proposé par Sumerlin192
4. Conclusion
Dans cette étude bibliographique, nous avons présenté l’état de l’art des polymérisations radicalaires photoamorcées et photocontrôlées. Le rôle de la lumière n’est pas le même dans ces deux types de mécanismes. Dans le mécanisme photoamorcé, la lumière ne sert qu’à l’amorçage de la polymérisation et les radicaux sont générés par un photoamorceur. En revanche, la lumière intervient tout au long de la polymérisation pour réamorcer les espèces dormantes dans le mécanisme photocontrôlé. L’espèce absorbante (catalyseur, groupe thiocarbonylthio…) est également à l’origine du contrôle de la polymérisation : mécanisme photocatalysé et mécanisme de photolyse réversible.
Le développement de ces réactions sous lumière visible, assez récent, est lié à l’apparition de nouvelles sources lumineuses plus douces : les LEDs. Les polymérisations radicalaires photocontrôlées présentent de nombreux avantages. L’un d’entre eux concerne la possibilité d’effectuer la polymérisation à température ambiante. Ainsi, la NMP par voie photochimique a pu être appliquée à des monomères thermosensibles, ce que ne permettait pas la voie thermique. De plus, l’utilisation de la lumière pour amorcer la polymérisation apporte d’autres caractéristiques supplémentaires, à savoir le contrôle spatial et temporel de la réaction. Ces deux caractéristiques ont notamment été utilisées pour la préparation de surfaces
greffées à topographie contrôlée. Une excellente conservation de la fonction terminale a également été observée pour les polymères synthétisés par voie photochimique et utilisée pour la synthèse de copolymères multi-blocs.
Parmi les deux types de mécanismes photocontrôlés, les polymérisations photocatalysées ont permis d’accéder à des longueurs d’ondes plus élevées et d’utiliser de plus faibles intensités en fonction des propriétés d’absorption et de l’activité du catalyseur introduit. Elles ont aussi permis de mener la réaction en présence d’oxygène. En effet, il a été démontré que certains catalyseurs métalliques pouvaient réduire le dioxygène en espèce inactive : les ions hydroxyles. En outre, ce mécanisme de polymérisation a également été adapté avec des catalyseurs organiques, le rendant compatible avec des objets biologiques (cellules, protéines…).
Un mécanisme RAFT, simplifié, a également fait son apparition : le mécanisme de photolyse réversible de l’agent RAFT. Une étude détaillée de ce mécanisme de polymérisation radicalaire photocontrôlée sous irradiation visible est proposé dans le chapitre 2.
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