Allal mahdade www.chimiephysique.ma Page 1

Allal mahdade www.chimiephysique.ma Page 1

ةأملحلاو ةرتسلأا تلاعافت

Réaction d’estérification et d’hydrolyse

I ةيليسكوبركلا ضامحلأاو تلاوحكلا ــ

1 تلاوحكلا ــ

ةزيمملا ةعوجملا تلاوحكلا ةئيزج زيمتت ــ

−OH . ةيليكلأ ةعومجمب ةطبترم

: يھ لوحكلل ةماعلا ةغيصلا R OH−

نأ ثيحب

R −

. يليكلأ ردج

: تلاوحكلا نم فانصأ ةثلاث كانھ

: يلولأا لوحكلا

R CH −

2

− OH

: يوناثلا لوحكلا

R CR H − ′ − OH

: يثلاثلا لوحكلا

R CR R − ′ ′′ − OH

ةقحلالا ةفاضإ عم هل قفاوملا ناكللأا مساب لوحكلا ىمسي : لوحكلا ةيمست ــ لوأ ــ

(-ol) لدي مقرب ةقوبسم مسلاا ةياھن ىلإ

فيظولا نوبركلا عضوم ىلع ي

. ةينوبركلا ةلسلسلا يف

: يقيبطت نيرمت

: اھئامسأ طعاو ةيلاتلا تلاوحكلا فنص

2 ةيليسكوبركلا ضامحلأا ــ

ةزيمملا ةعومجملا ىلع يليسكوبركلا ضمحلا يوتحي

− COOH

يھ يليسكوبرك ضمحل ةماعلا ةغيصلا

R COOH −

لكيھلا سفن هل يذلا ناكللأا مساب ةعوبتم ضمح ةملك نم يليسكوبرك ضمح مسا بكرتي : ةيليسكوبركلا ضامحلأا ةيمست ا ةفاضإ عم ينوبركلا كيو ةقحلال

(oique) . مسلاا ةياھن ىلإ

يقيبطت نيرمت 2

: ةيلاتلا ةيليسكوبركلا ضامحلأا ءامسأ طعأ

II . تارتسلإا ــ ضمحلا تاديردنأ ــ

1 ضمحلا ديردنأ ــ

: ةزيمملا ةعومجملا ىلع ضمحلا ديردنأ ةئيزج يوتحت

CO O CO

− − − −

: يھ ضمحلا ديردنلأ ةماعلا ةغيصلا

R CO O CO R − − − −

: ضمحلا ديردنأ ىلع لوصحلا ةيفيك

ةرارحلا ةجرد دنع ، يليسكوبركلا ضمحلا نيخست 700 C° لصحن ( روفسوفلا ديسكوأ ) ءاملل يوق ليزم دوجوبو

ديردنأ ىلع ءاملا ةئيزج فذحب لعافتلا اذھ متيو ، ضمحلا

. يليسكوبركلا ضمحلل نيتئيزج نيب

: يلاتلا لكشلا ىلع ةماع ةفصب بتكت لعافتلا ةلداعم

ةيمست : ضمحلا تاديردنأ

، قفاوملا يليسكوبركلا ضمحلا مساب ضمحلا ديردنأ ىمسي . ديردنأ ةملكب ضمح ةملك ضيوعت عم

Allal mahdade www.chimiephysique.ma Page 2

: يقيبطت نيرمت

: ةيلاتلا ضمحلا تاديردنا ءامسأ طعأ

2 تارتسلإا ــ

: ةزيمملا ةعومجملا رتسلإا ةئيرج مضت

: يھ رتسلإل ةماعلا ةغيصلا

R

ثيح لثميو نيجورديھ ةرذ وأ ةيليكلأ ةعومجم

R′

. ةيليكلأ ةعومجم اعطق

: تارتسلاا ةيمست

: نيئزج نم رتسلاا مسا بكرتي

يليسكوبركلا ضمحلا مسا نم قتشي لولأا ءزجلا "تاو" ةقحلالاب "كيو" ةقحلالا ضيوعتب

. نيجيسكولأا ةردب ةطبترملا ةيليكللأا ةعومجملا قفاوي يناثلا ءزجلا

: يقيبطت نيرمت : ةيلاتلا تارتسلاا ءامسأ طعأ

3 تارتسلاا عينصت ــ

. رياطتلل ايبسن ةلباقو ةرطعم ةحئار تاذ تابكرم اھنلأ ، روطعلا نيوكت يف ريبك رود تارتسلإل

. ليثلإا تاوناثيإ عينصت : ةيبيرجت ةسارد

قرود يف بصن و كيوناثيلإا ضمح نم

50mℓ

. رذحب كيتيربكلا ضمح نم تارطق ضعب هيلإ فيضنو لوناثيلإا نم

5mℓ

هترارح ةجرد ميرم مامح يف هعضنو ، يئاوھ دربمب قرودلا دسن

80 C °

. ابيرقت قئاقد رشع ةدمل

جزم ةظحل ةدوجوم نكت مل ةحئار مشنف ، حلام ءام ىلع يوتحت ، ةيطورخم سأك يف قرودلا ىوتحم بصن رھظيو ، نيلعافتملا

جتان ريغ . ءاملا يف نابوذلل لباق

1 . لونلثيلإاو كيوناثيلإا ضمح نم لكل ةيجولوبطلا ةباتكلا طعأو ةروشنملا فصن غيصلا بتكأ ــ

Allal mahdade www.chimiephysique.ma Page 3

2 باوجلا ناك اذإ ؟ قرودلا يف ثدح ايئايميك لاعافت نأب ، مزجلا نكمي لھ ــ

. ةيئايميكلا هتلداعم بتكأ معنب

يذو حلاملا ءاملا يف نابوذلل لباق ريغ جتان ىلإ ىدأ يئايميك لعافت ثدح دقل

ىمسي لعافتلا لثيلإا تاوناثيلإ همسا رتسإ وھف نذإ تارتسلإل ةزيمم ةحئار

. ةرتسلأا لعافتب

: ةيئايميكلا هتلداعم بتكت

. ءاملاو رتسإ نوكت ىلإ يدؤيو لوحكو يليسكوبرك ضمح نيب لعافتلا يھ ةرتسلأا ، ةماع ةفصب

4 رتسإ ةأملح ــ

يبيرجتلا طاشن 2

. ءاملاو ليثلإا تاوناثإ نم نوكم طيلخ نيخست :

، ةريغص ةلجوح يف بصن هيلإ فيضنو ، رطقملا ءاملا نم

10mℓ

. كيتيربكلا ضمح تارطق ضعبو لثيلإا تاوناثيإ نم

10mℓ

سيقن طيلخلا كيرحت دعب نأ دجنف

pH

7 pH =

نخسم يف ةريخلأا هذھ عضن مث ، ةلجوحلا ةھوف ىلع ايسأر ادربم تبثن

ةلجوحلا

نأ ظحلان ، طيلخلا ديربت دعب

5 pH =

.

1 لا ريغت لدي لدي اذام ىلع ــ ؟ ظحلاملا

pH

. يئايميك لعافت ثدح هنأ يأ ضمح نوكت ىلع لدي امم نيخستلا دعب صقانت طيلخلا

pH

2 ؟ رتسلإا و ءاملا نيب ثدح يذلا لعافتلا وھ ام ــ

: ةيلاتلا ةيئايميكلا ةلداعملا بسح كيوناثيإا ضمح وھ لعافتلا اذھ جتانو ءاملاو ( رتسإ) لثيلإا تاوناثيإ نيب لعافت كانھ

. ةأملحلا لعافت ، ةرتسلأا لعافتل سكاعملا لعافتلا اذھ ىمسي

: ةلداعملاب رتسإ ةأملح لعافت نع ربعي ةماع ةفصب

III ةأملحلاو ةرتسلأا نزاوت ةلاحل ةيبيرجتلا ةساردلا ــ

1 ةرتسلأا لعافت تازيمم ــ

يبيرجت طاشن 3

ةرتسلأا لعافت تازيمم زاربإ :

Allal mahdade www.chimiephysique.ma Page 4

ليج نايود نايب هذيملتو ولوترب ملاعلا ماق رشع عساتلا نرقلا رخاوأ يف Péan De saint- Gilles

فلتخم ةرتسأ لعافت ةساردب

. تلاوحكلاو ضامحلأا

ةنس يف نيسوكع نيلعافت دجاوت اھللاخ نم زربأو ، لوناثيلإاو كيوناثيلإا ضمح نيب لعافتلل ةيجھنم ةساردب ولوترب ماق م

1862

. يئايميك نزاوت ىلإ نايدؤي

رط نم ةزجنملا براجتلا أدبم فصو ضرن يلي اميف . هذيملتو ولوترب ف

. لوناثيلإاو كيوناثيلإا ضمحل تلاوملا يواستم طيلخ زاجنإ ــ

ابابح ةدع ىلع ةيواستم تايمكب طيلخلا عيزوت ــ ت

هترارح ةجرد ميرم مامح يف اھعضوو ( دسلا ةمكحم بيبانأ )

20 C °

دنع ،

ةظحللا

0 t =

.

ةظحللا دنع ، جارخإ ــ كلذو ، نيلاتفلا لونيف دوجوب مويدوصلا ديسكورديھ لولحم ةطساوب اھاوتحم ةرياعمو اھديربتو ةبابح ،

t

. يقبتملا ضمحلا ةيمك ديدحتل

: ليج ناسود نايبو ولوترب هيلع لصح يتلا جئاتنلا يلاتلا لودجلا يطعي

386 277 154 128 70 22 15

: ةدملا

( )

t jours

55,0 53,7 48,1 46,8 37,3 14,0 10,0 رتسؤملا ضمحلا ةبسن

رامثتسا

ولوترب هزجنأ يذلا ةرتسلأا لعافت ةلداعم بتكأ و

. هذيملت

2 وئملا ةبسنلل لثمملا نايبملا مسرأ ــ . نمزلا ةللادب رتسِملا ضمحلل ةي

3 ؟ ةرتسلأا لعافت تازيمم يھ ام ــ

ءيطب لعافت ةرتسلأا ــ

ةيدح ةميق وحن رتسؤملا ضمحلل ةيوئملا ةبسنلا لوؤت ــ

نم رغصأ 100%

دودحم لعافت ، ةرتسلأا لعافت نلأ يأ

.( يلك ريغ )

2 ةأملحلا لعافت تازمم ــ

يبيرجت طاشن 4

ةأملحلا لعافت تازيمم زاربإ :

لوكتوربلا سفن نايئايميكلا عبتا ةأملحلا لعافت ةساردل

: قباسلا يبيرجتلا

ليثيلإا تاوزنب نم دحاو لوم نم نوكتي طيلخ ريضحت ــ

6 5 2 5

C H COOC H و

83 . ءاملا نم لاوم

ابابح ةدع ىلع ةيواستم تايمكب طيلخلا عيزوت ــ ت

ةجرد ميرم مامح يف اھعضوو ( دسلا ةمكحم بيبانأ )

هترارح

20 C °

ةظحللا دنع ،

0 t =

.

ةظحللا دنع ، جارخإ ــ اھاوتحم ةرياعمو اھديربتو ةبابح ،

t

نيلاتفلا لونيف دوجوب مويدوصلا ديسكورديھ لولحم ةطساوب

. ةأملحلا للاخ نوكتملا ضمحلا ةيمك ديدحتل كلذو ،

دنع أملحملا رتسلإل ةيوئملا ةبسنلا لودجلا يطعي

200 C °

: نمزلا ةللادب

16 6

2

( )

ةدملا

t h

88,8 47,0

18,2

% أملحملا رتسلإل

1 ليثلإا تاوزنب ةأملح لعافت ةلداعم بتكأ ــ

6 5 2 5

C H COOC H

.

2 . نمزلا ةللادب أملحملا رتسلإل ةيوئملا ةبسنلا ، يعلضملا ططخملا ةطساوب لثم ــ ةيوئملا ةبسنلا يعلضملا ططخملا لثمي

ةرارح ةجرد دنع أملحملا رتسلإل

200 C °

Allal mahdade www.chimiephysique.ma Page 5

3 ؟ ةأملحلا لعافت تازيمم يھ ام ــ

. ءيطب لعافت ةأملحلا لعافت ــ

4 يئاھنلا مدقتلا ةبسن ددح ــ

τ

. ةأملحلا لعافتل

ىلع ةيءدبلا ةلاحلا يف طيلخلا يوتحي تاوزنب نم

1mol

و لثيلإا

83mol

: وھ لعافتلل ىصقلأا مدقتلا ، ءاملا نم

max

1

x = mol

زواجتي مل أملحملا رتسلإا نكل

88,8%

يأ

: يھ مدقتلا ةبسن نأ

f max

x 0,888

0,888

x 1

τ = = =

. دودحم وھف يلك ريغ لعافت ةأملحلا لعافت نأ يأ

3 ةأملح ــ ةرتسأ نزاوتلا ــ

نزاوت ىلإ نايدؤي ةأملحلا لعافتو ةرتسلأا لعافت نأ نيبنل

: يئايميك

نلأ ادج ةريبك ةيادبلا يف لعافتلا ةعرس نوكت : ةرتسلأا لعافت

نيلعافتملا كلاھتسا ةجيتن ةعرسلا صقانتت لعافتلا للاخ ناريبك نيلعافتملا يزيكرت لإا لعافتي تقولا سفن يف

ءاملاو رتس

ةأملحلا ةعرسو ةرتسلأا ةعرس حبصت نأ ىلإ نينوكتملا رتسلااو ءاملا يزيكرت ديازت ةجيتن ايجيردت ديازتت ةعرسب نينوكتملا . نزاوت ةلاح يف ةعومجملا حبصتف نيتيواستم

: ةصلاخ

. يئايميك نزاوت ةلاح ىلإ اعم نايدؤيو نيسكاعتم نييحنم يف ناثدحي نانمازتم نلاعافت ةأملحلا لعافتو ةرتسلأا لعافت ــ

R−COOH+R′−OHR−COO R− ′+H O2

: ةتباثلاب زيمتي يئايميك نزاوت رقم ةعومجملا نوكت ، اھسفن ةعرسلا ، ةأملحلاو ةرتسلأل حبصي امدنع ــ

[ ] [ ]

[ ] [ ]

éq 2 éq

éq éq

RCOOR H O K RCOOH R OH

= ′ ′

: ةظوحلم جراخ باسح للاخ هيلإ هابتنلاا بجي ام اذھو بيذمك ءاملحلاو ةرتسلأا تلاعافت يف ءاملا ربتعي لا

. لعافتلا

4 ةأملحلاو ةرتسلأا لعافت يف مكحتلا ــ

؟ امھتعرس يف مكحتت يتلا لماوعلا يھ ام . نيئيطب نلاعافت ةأملحلا لعافتو ةرتسلأا لعافت

4 ــ 1 ريثأت ةرارحلا ةجرد

يبيرجت طاشن 5

. ةرارحلا ةجرد ريثأت :

يلعافتلا طيلخلا ةرارح ةجرد رييغتب ةأملحلاو ةرتسلاا نم لك لعافت ةعرس يف مكحتلا نكمي

ايبيرجت عبتتن نيتفلتخم ةرارح ةجرد دنع

1

30 C

θ = °

2

80 C

و

θ = °

) لوناثيلإاو كيوناثيلإا ضمحل تلاوملا يواستم طيلخ روطت

n

0

و ضمحلا نم لوم

n

0

نايبملا ىلع لصحنف ( لوحكلا نم )

1 .(

)

(راسيلا ىلع

) نايبملا ىلغع لصحنف ءاملاو ليثلإا تاوناثيلإ تلاوملا يواستم طيلخ روطت 2

( نيميلا ىلع ) (

؟ لعافتلا ةعرس ىلع ةرارحلا ةجرد ريثأت وھ ام نينايبملا للاخ نم ــ

. رصقأ ةدم للاخ نزاوتلا ةلاح ىلإ لصت ةعومجملا لعجي ةرارحلا ةجرد عافترا للاخ هنأ ظحلان ــ

Allal mahdade www.chimiephysique.ma Page 6

. يلعافتلا طسولا ةرارح ةجرد تناك ايأ يئاھنلا مدقتلا سفن ىلإ لوؤت عبرلأا تاينحنملا نأ ظحلان ـــ ةجرد عافترا نأ جتنتسنو

. نزاوتلا دنع ةعومجملا بيكرت ريغي لا ، ةرارحلا

: ةصلاخ

. دحلا اذھ رييغت نود ربكأ ةعرسب ةأملح ــ ةرتسأ نزاوتلا دح لوصو نم ةرارحلا ةجرد عافترا نكمي

: ةظوحلم نيخستلا بيكرت لامعتساب لعافتلا زجنن لعافتلا ةعرس يف ةدايزلا يأ يلعافتل طسولا ةرارح ةجرد عفرل ايلمع

. دادترلااب

4 ــ 2 زافحلا ريثأت

: فيرعت

يك عون زافحلا . لعافتلا ةلداعم يف لخدتي نأ نود لعافتلا ةعرس عفري يئايم

يبيرجتلا طاشنلا 6

. لعافتلا ةعرس ىلع زافحلا ريثأت :

: تلاوملا يواستم طيلخل ةأملحلاو ةرتسلأا لعافت زجنن

ــ نودب لوناثيلإة كيوناثيلإا ضمحل إ

حنف كيتيربكلا ضمح تارطق ضعب ةفاضإب مث ، كيتيربكلا ضمح ةفاض ىلع لص

) نايبملا 1

(

ءاملاو ليثلإا تاوناثيلإل ــ ) نايبملا ىلع لصحنف كيتيربكلا ضمح نم تارطق ةفاضإب مث ، كيتيربكلا ضمح ةفاضإ نودب

2 (

تانويأ رود جتنتسا

H

⁺

. نيينحنملا ليلحت للاخ نم ةأملحلاو ةرتسلأا لعافت للاخ

تانويلأا نأ ظحلان ــ

H

⁺

نوكل . ةأملحلا لعافتو ةرتسلأا لعافت نم لكل ةبسنلاب زافحلا رود بعلت يلعافتلا طسولا ىلإ ةفاضملا

ةفاضإ اھيف متت مل يتلا ةعومجملا عم ةنراقم رصقأ ةينمز ةدم يف نزاوتلا ةلاح ىلإ لصت ةعومجملا نأ

H

⁺

.

. نزاوتلا ةلاح بيكرت رييغت نم نّكمي لا زافحلا نأ ضحلان ــ

: ةصلاخ

. نزاوتلا دنع ةعومجملا بيكرت رييغت نود لعافتلا عيرست نم زافحلا نّكمي

VI . ةيئايميك ةعومجمل ةيئاھنلا ةلاحلا يف مكحتلا ــ

ةبسن نأ ثيح يئايميك نزاوت ىلإ نايدؤيو نايلك ريغ نلاعافت ةأملحلا لعافتو ةرتسلأا لعافت نأ نيبت ةقباسلا ةساردلا للاخ نم يئاھنلا مدقتلا

max

x

f

< x

. هدودرم فيرعتب مدقتلا ةيلاعف مييقت نكمي كلذل

1 . يئايميك لوحت دودرم فيرعت ــ

دودرملا يواسي ةيمك جراخ يئايميك لعافتل ،

r

ةداملا

n

exp

ةداملا ةيمك ىلع ايبيرجت ةلصحملا

n

max

. اھيلع لوصحلا رظتنملا

exp max

r n

=n

: يقيبطت نيرمت

نيب ةأملحلاو ةرتسلأا لعافت للاخ

1, 0mol

و كيوناثيلإا ضمح نم

1, 0mol

وھ لعافتلا اذھ دودرم نوكي ، لوناثيلإا نم .

60%

1 . لعافتلا اذھل ةيئايميكلا ةلداعملا بتكأ ــ

3 2 3 3 2 3 2

CH −CH −OH+CH COOH→CH −COOCH −CH +H O

2 . ةيئاھنلا ةلاحلا يف طيلخلا ةبيكرت دجوأ ــ

3 2 3 3 2 3 2

CH −CH −OH+CH COOH→CH −COOCH −CH +H O

لعافتلا ةلداعم

Allal mahdade www.chimiephysique.ma Page 7

ةداملا تايمك مدقتلا

ةلاحلا

0 0

1 1

0

ةيئدبلا

x x

1 − x

1 − x

x

لعافتلا للاخ

x

éq

x

éq

1− x

_éq

1 − x

_éq

éq نزاوتلا دنع

x

: وھ لعافتلا دودرم نأ ملعن

exp f

f

max max

n x

r 0, 6 x 0, 6mol

n x

= = = ⇒ =

: يھ نزاوتلا دنع طيلخلا ةبيكرتف يلاتلابو

n(alcool) n(acide) 0, 4mol n(ester) n(eau) 0, 6mol

= =

= =

2 : تلاعافتملا ةدام تايمكل ةيئدبلا بسنلا ريثأت ــ

يبيرجتلا طاشنلا 7

ةرفوب تلاعافتملا دحأ لامعتسا :

ةيئدبلا اھزيكارت ةيئايميك تاعومجم نم اقلاطنا ( ةرتسلأا لعافت ) لوناثيلإا عم كيوناثيلإا ضمح لعافتل براجت سمخ زجنن : يلاتلا لودجلا يف ةلصحملا جئاتنلا نودنو ، ةفلتخم

بيكرتلا يئدبلا ةعومجملل

ضمحلا 1

1

2

1

3

لوحكلا 1

2

1

3

1

يئاھنلا مدقتلا ةبسن

% 67

84

84

90

90

؟ ةبرجتلا هذھ جئاتن ليلحت نم جتنتست اذام

دحأ ناك املكف ، لعافتلل يئاھنلا مدقتلا ةبسن ىلع ريثأت اھل لوناثيلإاو كيوناثيلإا ضمحل ةيئدبلا ةداملا تايمك نأ ظحلاي . ربكأ يئاھنلا مدقتلا ةبسن تناك ، ةرفوب لامعتسم نيلعافتملا

نتسلاا سفن ىلإ لصوتلا كلذك نكمي . يئاقلتلا مدقتلا رايعم ةطساوب جات

: لوناثيلإاو كيوناثيلإا ضمحل ةرتسلاا لعافت لاثم

3 2 3 3 2 3 2

CH −CH −OH+CH COOH→CH −COOCH −CH +H O

: ةيلاتلا ةقلاعلاب نزاوتلا دنع لعافتلا جراخ نع ربعي

3 2 5 éq

[

2

]

éq

r,éq

2 5 éq 3 éq

CH COOC H H O Q C H OH CH COOH

 

 

=    

نوكتس ةرفوب نيلعافتملا دحأ لامعتسا دنع

,

r r éq

Q < Q = K

. رشابملا ىحنملا يف روطتتس ةعومجملا نأ يأ

ةصلاخ . ةرفوب لامعتسم تلاعافتملا دحأ ناك املك اعفترم ةرتسلأا دودرم نوكي :

ةظوحلم لوحكلا فنصب قلعتت لباقملاب نكل ، لمعتسملا يليسكوبركلا ضمحلا ةعيبطب يئاھنلا مدقتلا ةبسن قلعتت لا :

. لمعتسملا

لوحكلا فنص

تلا ةبسن يئاھنلا مدق

يلوا لوحك

67%

يوناث لوحك

60%

يثلاث لوحك

5%

3 جتاونلا دحأ ةلازإ ــ

ثدحي ةأملحلا لعافت نإف نوكتملا رتسلااو ءاملا نيب سامت عقو اذإف ، ةرتسلأا لعافت نم دحي يذلا وھ ةأملحلا لعافت نلإ لعافتلا جراخ حبصي ىتح يلعافتلا طسولا نم رتسإا وأ ءاملا ةلازإ بجي لعافتلا اذھ يدافتلو

Q

r

< K

يف ةعومجملا روطتتف

شابملا ىحنملا . ر

نكمي هنإف ةعومجملل ىرخلأا تانوكملا ةرارح ةجرد نم رغصأ رتسلإا نايلغ ةرارح ةجرد ةلاح يف : رتسلإا ةلازلإ ةيلمعلا ةقيرطلا . أزجملا ريطقتلاب ةعومجملا نم رتسلإا ليزن نأ

ةلباق ريغو ءاملل ةشطعتم ةدام يلعافتلا طسولا ىلإ ةفاضإب هنوكت ءانثأ ايجيردت ءاملا ةلازإ نكمي : ءاملا ةلازلإ ةيلمعلا ةقيرطلا . يئاملالا مويساتوبلا تانوبرك : لاثم ةعومجملل ىرخلأا تانوكملا عم لعافتلل

ىلإ ، يلعافتلا طسولا نم رتسلإا وأ ءاملا ةلازإ يدؤت ةصلاخ نيسحتو ( رتسلاا نّوكت)رشابملا ىحنملا يف ةعومجملا روطت

. ةرتسلأا دودرم

: يبيرجت نيرمت

هتغيص يليسكوبرك ضمح نيب ةرتسأ لعافت ربتعن

R COOH −

هتغيص لوحكو

R ′ − CH

2

− OH

ةظحللا دنع

0 t =

طلخ مت

0, 20mol

و ضمحلا نم

0, 20mol

كيتيربكلا ضمح دوجوب لعافتلا اذھ زجنن . لوحكلا نم

. دادترلااب نيخستلا ةطساوبو

1 . ةرتسلأا لعافتل ةيئايميكلا ةلداعملا بتكأ ــ

2 مدقتلا فرعن ــ سلاا ةدام ةيمكب لعافتلل

x

: لعافتلل يفصولا لودجلا ممتأ . نمزلا للاخ نوكتملا رت

Allal mahdade www.chimiephysique.ma Page 8

acide + alcool → ester + eau

لعافتلا ةلداعم

ةداملا تايمك مدقتلا

ةلاحلا

0 0

0,20 0,20

0 ةيئدبلا

x

لعافتلا للاخ

éq نزاوتلا دنع

x

3 . يلك لعافتلا نأ انضرتفا اذإ ةرتسلأا لعافتل ىصقلأا مدقتلا بسحأ ــ

4 رتسلإل نزاوتلا دنع مدقتلا ةبرجتلا يطعت ــ

éq

0,13

x = mol

،

4 ــ 1 لعافتلل يفصولا لودجلا ممتأ

4 ــ 2 لوحتلا اذھ دودرم بسحأ

4 ــ 3 ؟ ةميقلا هذھ ىلع كقيلعت وھ ام

5 لوحكلا ضوعن ــ

R ′ − CH

2

− OH

1 2ب

R − CHOH − R

5 ــ 1 لمعتسملا لوحكلا فنص ددحو جتانلا رتسلإل ةروشنملا فصن ةغيصلا طعأ

5 ــ 2 وھ ديدجلا لوحتلا اذھ دودرم نأ املع نزاوتلا دنع مدقتلل ةديدجلا ةميقلا بسحأ ،

60%

5 ــ 3 ديدجلا لوحكلا ذھ لامعتساب نزاوتلا ةتباث ةميق جتنتسا

نيرمت 2

لمعتسي تاتيسأ وأ ىمازخلا ةحئارب رطع

ليلانيل Acétate de Linalyle ةھكنلا يف دجوي يئايميك عون وھو ، نوباصلا ريطعتل

لعافتلا نم اقلاطنا ربتخملا يف هريضحت نكمي . ىمزخلل ةيعيبطلا

ضمح نيب لولانيللاو كيوناثيلإا

Linalol .

، رطعمو نوللا ميدع لئاسك لولانيللا دجوي ةيداعلا ةرارحلا ةجرد دنع

: يھ ةروشنملا فصن هتعيص

1 ــ 1 ةرئاد عضو لولاينلل ةروشنملا فصن ةغيصلا كتقرو ىلإ لقنا

. لوحكلل ةزيمملا ةعومجملا لوح

1 ــ 2 . لوحكلا اذھ فنص ددح ــ

2 م ــ ليلانيل تاتيسأ اھيلإ يمتنت يتلا ةيئايميكلا ةعومجملا يھ ا Acétate de Linalyle

؟ .

3 ــ 1 ــ ليلانيل تاتيسأ ريضحتب نورقملا يئاميكلا لعافتلا ةلداعم بتكأ ةروشنملا فصن غيصلا لامعتساب Acétate de Linalyle

.

3 ــ 2 ؟ يئايميكلا لوحتلا اذھ تازيمم يھ ام ــ

4 كينوتيربكلا نييلوتاراب ضمح دوجوب كيوناثيلإا ضمحو لولانيللا نم تلاوملا يواستم اطيلخ لمعتسن ــ acide paratoluéne

sulfonique ؟ زافحلا رود وھ ام . زافحلا رود بعلي يذلاو

5 : لوحتلا اذھل نزاوتلا ةتباث يطعن ــ

3 10

3

K = ×

⁻

.

5 ــ 1 راخ ريبعت بتكأ لعافتلا ج

,

Q

r i

. لعافتلا ةيادب دنع

5 ــ 1 يئاقلتلا روطتلا ىحنم للع . ةعومجملل

6 ليلانيل تاتيسأ لصفب موقن ديربتلا دعبو لوحتلا ةياھن دنع ــ Acétate de Linalyle

ىلع انلصح. ريطقتلاب

2, 5mℓ

تاتيسأ نم

ليلانيل Acétate de Linalyle نم اقلاطنا

. لولانيلل

40mℓ

6 ــ 1 ؟ لمعتسملا كيوناثيلإا ضمح مجح وھ ام

6 ــ 2 . بيكرتلا اذھ دودرم بسحاو لعافتلا دودرمب فرع

6 ــ 3 ؟ ةئجافم ةجيتنلا هذھ لھ

7 . نمثلا ةضھاب ةدام وھ لولانيللا نإف لباقملاب نكل ، ءيدر ةيبيرجتلا طورشلا هذھ يف دودرملا ــ

7 ــ 1 رييغت نود دودرملا نم عفرلا نم نكمت ةقيرط حرتقا زاھجلا

لمعتسملا

7 ــ 2 زاھجلا وھ ام رخلآا

؟ لعافتلا دودرم نم عفرلا نم نكمي يذلا

لولانيللا Linalol

اثيلإا ضمح كيون

ليلانيل تاتيسأ

Acétate

de Linalyle

ئايميكلا عونلا مسا ي

0,87 1,05

0,89

ةفاثكلا

199 118

220

نايلغلا ةرارح ةجرد

(°C)

154 60

196

ةيلوملا ةلتكلا

g/mol

نيرمت 3 ت ــ عينص ةيسنرف ةرابم ) رتسإ 2002

(

: ةيلاتلا ةيئايميكلا رصانعلل ةيرذلا ةيلوملا لتكلا يطعن

( ) 1 / M H = g mol ( ) 12 /

و

M C = g mol ( ) 16 /

و

M O = g mol

.

ت ديرن عينص ــ نتنب و كيوناثيلإا ضمح لعافت نم اقلاطنا رتسإ 1

لوأ ــ pentan – 1 ol

1 . يئايميكلا لعافتلا اذھل ةليصحلا ةلداعملا ةروشنملا فصن غيصلا لامعتساب بتكأ ــ

. لعافتلا اذھل نيتيساسأ نيتصاخ ركذاو . جتانلا رتسلاا مسا طعأ

Allal mahdade www.chimiephysique.ma Page 9

2 ةلوانملا ــ

امجح ةلجوح يف لخدن : ىلولأا ةلحرملا ــ

1

22

V = m ℓ

ــ نتنب نم 1

لوأ ــ pentan – 1 ol امجحو

V

2

. كيوناثيلإا ضمح نم

فيضنو و زكرم كيتيربكلا ضمح نم

1mℓ

فافخلا ىصح نم ضعب pierres ponces

ةدم دادترلااب طيلخلا نخسن مث

30 min

.

قيفصلا ةبابح يف ةلجوحلا ىوتحم بصن ديربتلا دعب : ةيناثلا ةلحرملا ــ ampoule à décanter

ىلع يوتحت يتلاو نم

50mℓ

جازتملال نيلبلق ريغ نيتقبط ىلع ىلع لصحن قيفصلاو كيرحتلا دعب . فافخلا ىصحب ظافتحلاا عم جلثملا ءاملا non miscible

حت امھادحإ . رتسلاا ىلع يوت

ىلع لصحن ةجلاعملاو كيرحتلا دعب . رتسلاا نم

17g

: تايطعم

رضحملا رتسلاا كيوناثيلإا ضمح

ــ نتنب

1 لوأ ــ

Pentan -1 - ol ئايميكلا عونلا مسا

ي

0,87 1,05

0,81

دنع ةيمجحلا ةلتكلا

20°C

( / g mℓ )

ب

ةفيعض ةديج

ةفيعض

ءاملا يف ةينابوذلا

130 60

88

ةيلوملا ةلتكلا

g/mol

2 ــ 1 ؟ دادترلااب نيخستلا لامعتسا رود وھ امو ؟ نيخستلا رود وھ ام

2 ــ 2 . دادترلااب نيخستلا ةيلمع يف ةلمعتسملا ةزھجلأا اھيف احضوم ةنايبت عض

2 ــ 3 ؟ فافخلا ىصح رود وھ ام ؟ زكرملا كيتيربكلا ضمح رود وھ ام

2 ــ 4 مجحلل يفرحلا ريبعتلا تايطعملا ةللادب دجوأ

V

2

تلاوملا يواستم يئدبلا طيلخلا نوكي يكل لمعتسملا كيوناثيلإا ضمحل

. هتميق بسحأ .

2 ــ 5 نكمي يذلا شوشملا لعافتلا وھ ام ؟ جلثملا ءاملا لامعتسا مدع ةلاح يف قيفصتلا ةيلمع للاخ لصحي نأ

2 ــ 6 يف كيرحتلا للاخ اھب لمعلا بجي يتلا تاطايتحلاا يھ ام . نيروطلا مسا و ةيعضو احضوم قيفصتلا ةيلمعل ةنايبت عض

؟ قيفصتلا ةيلمع

2 ــ 7 . عينصتلا اذھ دودرم بسحا

3 . لوحتلا روطت ــ

3 ــ 1 ةقرولا ىلع لثم نمزلا ةللادب نوكتملا رتسلاا ةدام ةيمك تاريغتل لثمملا ىنحنملا لكش

.

t

3 ــ 2 : ةيلاتلا تلااحلا يف ىنحنملا اذھ ىلع أرطتس يتلا تاريغتلا يھ ام

ةرارحلا ةجرد نم عفرلا دنع ــ أ

زكرملا كيتيربكلا ضمح لامعتسا مدع دنع ــ ب

. لوحكلل ةبسنلاب ةرفوب كيوناثيلإا ضمح لمعتسا دنع ــ ج

4 . ديج دودرمب رتسلاا اذھ رضحن نأ ديرن ــ

4 ــ 1 كيوناثيلإا ضمح ضوع هلامعتسا نكمملا لعافتملل ةروشنملا فصن ةغيصلاو مسا طعأ

4 ــ 2 . هتايصاخ ركذأو لعافتلا اذھل ةليصحلا ةلداعملا بتكأ