TP 23 : Identification en chimie organique
Activité 1 : Un nom pour chaque molécule
Lou prépare un exposé sur les molécules organiques. Elle remarque qu’avec une chaîne carbonée constituée d’un atome de carbone, on peut créer du méthane, du méthanal ou encore du méthanol.
Quelles sont les différences entre ces trois molécules ?
Document 1 : Squelette carboné
Une molécule organique est constituée principalement d’atomes de carbone et d’hydrogène. Cet enchaînement d’atomes de carbone constitue le squelette de la molécule. Lorsque la molécule n’est constituée que d’atomes d’hydrogène et de carbone liés par des liaisons simples, on parle d’alcanes.
La formule brute d’un alcane est CnH2n+2 (avec n, entier positif). Le nom des six premiers alcanes linéaires est donné dans le tableau ci-dessous.
Document 2 : Ramification de chaine principale
Une chaîne carbonée est dite linéaire si les atomes de carbone s’enchaînent en ne formant qu’une ligne. Une chaîne est dite ramifiée si au moins un des atomes de carbone de la chaîne linéaire est relié à un ou plusieurs autres atomes de carbone qui n’appartiennent pas à la chaîne principale.
Les groupes qui forment la ramification sont appelés groupes alkyles (leur position est indiquée à l’aide d’un numéro dans le nom de la molécule). Le nom des quatre premiers groupes alkyles est donné dans le tableau ci-dessus.
Pour un alcane ramifié la chaîne principale est la chaîne carbonée linéaire la plus longue (qui a le plus grand nombre d’atomes de carbone).
1. Classer en deux groupes (molécules linéaires et molécules ramifiées) les
molécules suivantes.
2. Trier les molécules par famille chimique et trouver le nom des molécules par famille à l’aide du logiciel ChemSketch.
3. Compléter la fiche méthode en fin d’activité pour nommer une molécule dans chaque famille chimique.
4. Représenter en formules brute et semi-développée le méthane, le méthanal et le
méthanol.
Activité 2 : Contrôle de la synthèse d’un médicament
La synthèse de l’ibuprofène, un antalgique courant, a été optimisée par la société BHC pour être la plus respectueuse possible de l’environnement. Elle s’effectue en trois étapes.
Comment contrôler la bonne réalisation de ces étapes ?
1. Sur le spectre infrarouge du Doc.2, identifier la grandeur portée sur chaque axe et les particularités que possède la présentation de l’échelle des abscisses.
2. Reproduire les formules semi-développées des molécules A, B et C, ainsi que la molécule présentée dans le Doc.2. Nommer et entourer leurs groupes caractéristiques.
3. En admettant que chaque bande d’absorption dont le nombre d’onde est supérieur à 1 500 cm-1 est caractéristique d’une liaison donnée, attribuer à chaque bande du spectre du Doc.2 la ou les liaisons qui lui correspond(ent). Faire le lien avec la formule semi-développée de l’espèce chimique étudiée.
4. Identifier les bandes du spectre infrarouge (données 2) de l’ibuprofène C qui correspondent aux liaisons covalentes de son groupe caractéristique.
5. Faire de même avec le spectre de l’espèce A.
6. Prévoir les bandes d’absorption de nombre d’onde supérieur à 1 500 cm-1 attendues sur le spectre de la molécule B.
7. Compléter le tableau suivant avec des croix s’il y a présence d’une bande. Préciser le ou les types de liaison correspondant(s).
σ (en cm-1) 1680 à 1720 2800 à 3200 3400 à 3650 Espèce A
Espèce B Espèce C
8. Expliquer pourquoi la zone 2800 à 3200 cm-1 ne permet pas d’assurer le suivi de la transformation de A en B, puis de B en C. Indique les informations extraites des spectres qui permettent ce suivi.
9. Un expérimentateur réalise la première étape de la synthèse de l’ibuprofène. Avant de mettre en œuvre la seconde étape, il réalise le spectre infrarouge d’un extrait du milieu réactionnel et observe la présence d’une petite bande d’absorption à 1680 cm-1. Indiquer ce que devrait alors faire l’expérimentateur.
