Les terpénoïdes

I. CLASSIFICATION

Illustration 4: Structure chimique de l’isoprène

Illustration 5: Exemple d'un monoterpène acyclique à gauche (myrcène) et d'un monoterpène cyclique à droite (p-cimène)

(liste non exhaustive) (16) (17)

Illustration 6: Structure générale d'un sesquiterpène

(liste non exhaustive) (16) (17)

I. CLASSIFICATION

1.1 Les terpénoïdes

La composition d’une huile essentielle (HE) est souvent très complexe. La plupart du

temps, une HE comporte un ou deux composants majoritaires qui vont jouer un rôle central

dans ses propriétés thérapeutiques. D’une façon générale, les constituants appartiennent

principalement à deux types chimiques.

D’un côté, on retrouve les composés terpéniques (hydrocarbures) : monoterpènes

(C10), sesquiterpènes (C15), diterpènes (C20), triterpènes (C30). Ce sont les molécules les plus

fréquemment rencontrés dans les HE. Exemples : alcools, esters, aldéhydes, cétones,

éthers-oxydes mono- et sesquiterpéniques.

L’autre groupe correspond aux composés aromatiques dérivés du phénylpropane.

Exemples : Acide et aldéhyde cinnamiques, eugéniol, anéthole…

Les HE sont classées usuellement selon la nature chimique de leurs principes actifs

majoritaires, plus rarement selon leur mode d'extraction, ou leurs effets biologiques

(pharmaceutique/cosmétologique ou phytosanitaire).

1.1 Les terpénoïdes

Les terpènes sont une classe d'hydrocarbures, dont le nom se termine par « –ène ». Ils sont

produits par de nombreuses plantes, en particulier les conifères et les agrumes. Les terpènes

sont des dérivés de l'isoprène C

H

et ont pour formule de base des multiples de celle-ci. Ces

squelettes peuvent être arrangés de façon linéaire ou bien former des cycles.

Les terpènes sont divisés en plusieurs classes en fonction des unités pentacarbonées

ramifiées (C 5). On distingue donc les monoterpènes, les sesquiterpènes, les diterpènes, les

triterpènes et les polyterpènes (comme le caoutchouc naturel). Seuls les terpènes les plus

volatils, mono (C 10) et sesquiterpènes (C 15) sont retrouvés dans la composition chimique des

HE.

Dans le monde végétal, les terpènes sont connus comme principes odorants des végétaux,

du fait de la grande volatilité de ces molécules.

Les terpènes sont les molécules les plus répandues et connues dans les HE pour leurs

nombreuses propriétés thérapeutiques. Les plus importants sont : le limonène, le δ-3-carène, le

carotène, le β-pinène et l'α-pinène.

a) Les monoterpènes

Généralités :

Les hydrocarbures monoterpéniques ont un suffixe en « -ène ». Ce sont des structures à 10

carbones qui peuvent être acycliques (myrcène, ocimènes), monocycliques (α et γ-terpinène, ρ

-cimène) ou bicycliques (pinènes, sabinène, camphène)

Propriétés thérapeutiques :

Ce sont des composés anti-infectieux : bactéricides, virucides et fongicides. Ils peuvent

être utilisés lors d’une infection en parallèle aux phénols qui sont plus délicats à manipuler. Les

monoterpènes, comme les pinènes stimulent les glandes à mucines, ce qui permet de ressentir

un effet de « décongestion des voies respiratoires » lors de leur utilisation pour des pathologies

ORL. Cet effet est beaucoup plus important avec le cinéole (voire partie sur les oxydes). Mais

le problème, c’est que le cinéole (ou eucalyptol) a tendance à assécher plus rapidement les

sécrétions bronchiques que les terpènes, ce qui peut représenter un inconvénient dans certaines

bronchites pour lesquelles il faut favoriser l'évacuation des mucosités. Les pinènes, quant à eux,

agissent plus en douceur dans le temps et facilitent une résolution plus profonde, sans assécher

les sécrétions.

En diffusion, ils ont une grande efficacité antiseptique en particulier le Pin sylvestre et le

Cyprès toujours vert qui ont une bonne activité bactéricide et fongicide.

Ils sont aussi utilisés comme antalgiques cutanés (para Cyrène), lors de douleurs localisées.

Ce sont d’excellents immunostimulants, ainsi que des toniques généraux (neurotoniques).

Toxicités:

Les monoterpènes sont dermocaustiques et agressifs pour les muqueuses si leur

utilisation est trop prolongée, ils peuvent entraîner rougeur, sensation de chaleur et prurit. Le

limonène peut provoquer des dermatites de contact allergique, en particulier lorsque l’HE est

ancienne.(13) Pour une application cutanée, il sera nécessaire de diluer à 50% dans une huile

végétale (HV). Il est également possible d’observer un phénomène de sensibilisation chez les

personnes utilisant régulièrement des HE à terpènes.

Il est dit que le limonène a un rôle temporisateur appelé « quenching effect » (inhibition

de la capacité de sensibilisation d'une autre substance) sur l'induction de la sensibilisation

(irritation) de la peau au citral. C’est le cas dans l’HE de Citron qui contient un faible

pourcentage de citrals associés à du limonène. Le RIFM (The Reasearch Institute for Fragrance

Materials) a produit des études limitées montrant que le limonène temporise le citral, pour

autant, plusieurs autres études ne montrent aucun effet dans des essais sur des cobayes ou dans

le test des ganglions lymphatiques locaux murins. (14) (15)

L’action des HE à terpènes du Genévrier Commun (Juniperus communis) ont un effet

stimulant sur les néphrons. Il faut donc proscrire ce type d’HE chez les insuffisants rénaux, car

ils sont susceptibles de favoriser l’installation d’une néphrite.

Exemples :

Huile essentielle Monoterpènes

Cajeput

(melaleuca cajeputii Powel)

α et β-pinène (5 à 8%)

Citronnier

(Citrus limonum (L.) Burman)

limonène (60 à 75%) / γ-terpinène (8 à 12%) / β-pinène

(10 à 16.5%)

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