Représentation de Lewis - Visiter notre page :

1^■^■Le décompte de la charge formelle zFd'un atome est obtenu par la relation z_F= N_v– N_a. La méthode de calcul de Naimplique que toute liaison se partage entre les deux atomes

3

qu’elle lie. Les électrons d’un doublet libre appartiennent en propre à l’atome sur lequel ils sont localisés.

Seules les charges formelles non nulles sont indiquées sur les schémas moléculaires ci-après.

Remarque : Vérifier queSz_F est égal à la charge électrique globale de l’espèce mentionnée à l’extérieur des crochets.

2^■^■Pour Lewis, la structure la plus probable est celle ne fai-sant pas apparaître de charges et celle pour laquelle le nombre Σ ⎜zF⎜est minimal. À égalité de valeurs (cas a et d), la struc-ture la plus probable est celle pour laquelle l'attribution des charges est conforme aux électronégativités des atomes (χS<χO). La prise en compte de ces deux critères conduit parfois au non respect de la règle de l'octet (ex : SO3).

En fonction des règles énoncées ci-dessus, les représentations de Lewis recherchées sont :

a : 1 b : 1 c : 2 d : 1 ou 3.

Une indétermination existe en effet pour la structure de NO2–, les représentations (1) et (3) pour lesquelles la charge négati-ve est localisée alternatinégati-vement sur l'un ou l'autre des atomes d'oxygène constituant des formes mésomères.

(3) N – C≡O

Σ |

z_F

|

= 3

La règle de l'octet, parfois mise en défaut avec le soufre, élé-ment de la troisième période, s'applique stricteélé-ment pour l'azote, élément de la deuxième période. Le soufre peut parti-ciper à plus de quatre liaisons et être entouré de plus de huit électrons dans des composés dits, pour cela, hypervalents.

Le monoxyde de carbone

1^■^■Pour le carbone Z = 6 soit [He] 2s²2p²et pour l’oxygène Z = 8 et [He] 2s² 2p⁴, le monoxyde de carbone CO possède donc dix électrons de valence, soit cinq doublets.

Le respect de l’octet pour chaque atome et le calcul des char-ges formelles conduit à zF(C) = – 1 et zF(O) = + 1 soit :

C O

Le moment dipolaire p^➞ est ainsi orienté du carbone vers l’oxygène.

2^■^■ a) Les charges formelles présentes dans la formule de Lewis ne sont pas en accord avec l’ordre des électronégativités :

χ(O) χ(C).

b) D’après la formule empirique de Pauling :

ICO= 1 – exp = 0,18, soit ICO= 18 %. ionique réel de la liaison est en fait :

ICO= , soit ICO 2 %.

L’écart entre les valeurs réelles (ICO) et théorique (ICO) montre les limites du modèle retenu par Pauling pour décrire une liaison telle que celle existant entre C et O dans le mono-xyde de carbone. Le modèle quantique aujourd’hui utilisé permet de réduire l’écart théorie-expérience et de justifier, contrairement au modèle de Pauling, le sens réel de p^➞, de C vers O.

4 ^■^■ a) Avec Z = 7, N a pour configuration électronique [He] 2s²2p³. L’ion cyanure CN^–avec dix électrons de valen-ce est isoélectronique du monoxyde de carbone CO, d’où :

C N

• Pour le diazote avec dix électrons de valence, la formule de Lewis s’écrit :

N N

• Pour le dioxygène avec douze électrons de valence, le respect de la règle de l’octet pour chaque atome d’oxygène conduit à la formule de Lewis suivante :

• Le dioxygène est paramagnétique et possède donc des électrons célibataires ce dont ne rend pas compte la formule de Lewis ci-dessus. Le modèle quantique appliqué aux molé-cules permet de justifier le paramagnétisme de O2.

b) Le monoxyde de carbone CO et l’ion cyanure CN^– sont des ligands car ils possèdent au moins un doublet libre.

L’expérience montre que ces deux ligands se lient par leur atome de carbone, porteur d’une charge négative . c) Le dioxygène forme également un complexe avec le fer (II) de l’hémoglobine mais ce complexe a une faible constante de stabilité, ce qui facilite les échanges gazeux au niveau du sang. En revanche, les complexes formés par le monoxyde de carbone CO et l’ion cyanure CN^– sont très stables. Les sites de l’hémoglobine occupés par CO ou CN^– ne peuvent plus fixer le dioxygène O₂ : le monoxyde de carbone et l’ion cyanure sont donc des poisons du sang.

Règle des dix-huit électrons

1^■^■Un complexe est un édifice polyatomique neutre ou chargé, constitué d’un atome ou d’un cation central auquel sont liés des molécules ou des ions appelés ligands.

2^■^■À l’aide des configurations électroniques rappelées à l’exercice 4, les structures de Lewis du monoxyde de carbone CO et de l’ammoniac s’écrivent :

C O et H –wwN – H

Les doublets libres portés par l’atome de carbone et parH l’atome d’azote confèrent au monoxyde de carbone et à l’ammoniac le caractère de ligand.

3^■^■a) Avec Z = 30, Zn et Zn²⁺ ont pour configuration électronique :

Zn : [Ar] 3d¹⁰4s² et Zn²⁺: [Ar] 3d¹⁰.

Le métal zinc possède douze électrons de valence et l’ion Zn²⁺dix.

b) Dans [Zn(NH₃)₄]²⁺, chaque atome d’azote apporte un doublet à l’ion Zn²⁺ ; celui-ci est alors entouré par 10 + 4 2 = 18 électrons de valence respectant ainsi la règle de Sigdwick.

4^■^■a)28Ni de configuration électronique [Ar] 3d⁸4s² pos-sède dix électrons de valence, 26Fe ([Ar] 3d⁶ 4s²) a huit électrons de valence et 24Cr([Ar] 3d⁵ 4s¹) présente six électrons de valence. Chaque molécule de monoxyde de carbone apporte un doublet d’électrons aussi :

– le nickel en fixant quatre molécules de CO, – le fer en fixant cinq molécules de CO, – le chrome en fixant six molécules de CO,

acquièrent tous une structure où ils sont entourés de dix-huit électrons de valence.

5

b) Le manganèse avec Z = 25 ([Ar] 3d⁵4s²) dispose de sept électrons de valence.

• Dans [Mn(CO)₅Cl] les cinq molécules de monoxyde de carbone apportent dix électrons et l’atome de chlore ([Ne] 3s²3p⁵) schématisé par apporte un électron au manganèse. L’atome de manganèse est alors entouré par dix-huit électrons (7 + 5 2 + 1).

• Pour [Mn(CO)₅]^– le décompte des électrons entourant Mn donne le même résultat (7 + 5 2 + 1) que pour [Mn(CO)₅Cl).

• Pour [Mn(CO)6]⁺le décompte donne 7 + 6 2 – 1, soit encore dix-huit électrons.

Ces trois complexes respectent la règle de Sigdwick.

5^■^■• Dans [Mn(CO₅] le manganèse est entouré par 7 + 5 2, soit dix-sept électrons. Ceux-ci se répartissent en huit doublets et un électron célibataire. Ce dernier confère au pentacarbonyl-fer un caractère de radical paramagnétique.

• En mettant en commun leurs électrons célibataires deux radicaux [Mn(CO)₅] se lient par établissement d’une liaison covalente entre les deux atomes de manganèse. Dans le déca-carbonyldimanganèse [Mn₂(CO)₁₀], chaque atome de man-ganèse vérifie la règle de Sigdwick.

6^■^■La configuration électronique du vanadium (Z = 23) s’écrit [Ar] 3d³4s².

Le vanadium possède cinq électrons de valence et peut donc accepter les six doublets d’électrons apportés par six molécu-les de monoxyde de carbone pour donner V(CO)6.

Le chrome a six électrons de valence, en fixant six molécules de monoxyde de carbone il s’entoure de dix-huit électrons dans Cr(CO)₆(voir question 4) a)).

Cr(CO)₆satisfait à la règle de Sigdwick, ou règle des dix-huit électrons, ce qui n’est pas le cas de V(CO)₆. L’hexacarbonylchrome Cr(CO)₆ est donc plus stable que l’hexacarbonylvanadium V(CO)₆.

7^■^■• Avec Z = 26 pour l’élément fer, les ions fer (II) Fe²⁺et fer (III) Fe³⁺ont pour configuration électronique :

• Fe²⁺: [Ar] 3d⁶soit six électrons de valence ;

• Fe³⁺: [Ar] 3d⁵soit cinq électrons de valence.

L’ion hexacyanoferrate (II) a pour formule [Fe(CN)6]^4– et l’ion hexacyanoferrate (III) [Fe(CN)6]^3–.

Chaque ion cyanure CN^–, dont la formule de Lewis a été éta-blie à l’exercice 4 :

C N

apporte un doublet aux ions fer.

• Pour le complexe [Fe(CN)6]^4–, l’ion Fe²⁺est entouré de (6 + 6 2) dix-huit électrons et la règle de Sigdwick est respectée. Ce n’est pas le cas pour [Fe(CN)6]^3–où l’ion Fe³⁺

est entouré de (5 + 6 2) dix-sept électrons.

Cl•

Hybrides de résonance

1^■^■a) Dans l'hypothétique molécule de cyclohexa-1,3,5-triène, les liaisons C – C alterneraient entre une double et une simple liaison ; elles auraient pour longueurs dC – C= 154 pm et dC = C= 134 pm. Tel n'est pas le cas dans le benzène pour lequel les six liaisons C – C ont une même longueur, avec une valeur proche de la demi-somme (d1+ d2).

b) Dans le cyclohexa-1,3,5-triène, chaque atome de carbone forme deux liaisons avec deux atomes de carbone voisins et une autre avec un atome d'hydrogène. Il lui reste une orbitale à demi-remplie pour construire des liaisons de typeπ, soit six électronsπpour l'ensemble de la molécule. Ceux-ci s'associent en trois liaisons localisées, ce qui conduit à deux possibilités, (a) et (b), représentations longtemps dénommées formules de Kékulé. Ces dernières constituent les formules de résonance (ou formules limites ou encore formes mésomères) du benzène.

La structure réelle du benzène, qui correspond à une configu-ration unique des électrons de valence, est intermédiaire entre les deux. Elle se décrit par l'hybride de résonance (c).

Remarque : Lorsqu'une espèce chimique admet plusieurs for-mules mésomères, celles-ci se représentent dans un ensemble entre crochets, le passage de l'une à l'autre étant schématisé par une flèche double. Au sein d'une forme limite, une flèche curviligne explicite le transfert électronique à l'origine de la suivante.

2^■^■a) L'ion nitrate NO3– possède [(1 5) + (3 6) + 1] soit 24 électrons de valence. Il en va de même pour l'ion carbona-te CO32–: [(1 4) + (3 6) + 2].

b) Les diverses formules mésomères sont données dans les schémas (a) pour CO32–et (b) pour NO3–. Le calcul de la char-ge formelle fait apparaître une charchar-ge positive sur l'atome central dans le cas du nitrate, alors qu'il est neutre dans le cas du carbonate.

6

c) L'hybride de résonance est la moyenne des trois structures

limites (ici équivalentes) pour chacun des ions ((a) pour l'ion carbonate, (b) pour l'ion nitrate). Dans ces schémas, les poin-tillés traduisent la délocalisation de deux électrons sur quatre centres. En outre, vu les valeurs respectives des liaisons A – O et A = O, il serait logique que les longueurs de liaisons soient voisines pour ces deux ions.

d) Les valeurs réelles des liaisons C – O et N – O ne s'écar-tent en fait que de peu des valeurs caractéristiques portées dans le tableau pour des doubles liaisons. Avec un allonge-ment respectiveallonge-ment de 9 pm et de 2 pm au regard des don-nées expérimentales, il convient donc d'admettre pratique-ment un véritable caractère de double liaison, ce que ne peut traduire la formulation de Lewis. Une plus courte longueur de liaison N – O tient au caractère plus covalent de celle-ci puisqueΔχ(NO) <Δχ(CO).

3^■^■a) Deux composés différents, isomères de constitution, sont envisageables avec la formule N2O : N – O – N et N – N – O, chacun d'eux présentant trois formules de Lewis.

b) Les règles permettant de sélectionner la (ou les) formule(s) de Lewis de probabilité maximale ont été rappelées à l'exer-cice 3 question 2). Il s'agit, parmi les structures pour lesquel-les la somme arithmétique des charges formellesquel-les est minima-le, de celle qui satisfait le mieux à l'électronégativité des divers atomes.

Dans le cas de N2O, avec une somme arithmétique des charges formelles égale à 4, toutes les configurations de type N – O – N, ainsi que la configuration (d) de N – N – O, semblent à exclure. Le choix final de (f) est lié à l'électro-négativité supérieure de l'oxygène ; l’expérience confirme l’enchaînement N – N – O.

c) Le fait expérimental traduit un très fort caractère de triple liaison pour la liaison azote-azote (en accord avec (f) et un caractère de double liaison parfaite pour la liaison azote-oxygène (en accord avec (e)). La réalité est donc logiquement intermédiaire entre ces deux formulations de Lewis.

{

^{N – N}^–2+1^≡^O+1

{

4^■^■a) Trois formules de Lewis sont possibles pour l'ion azide.

b) Les trois formules ont même valeur deΣ⏐zF⏐. La formule (b) est la plus probable, car d'une part les charges négatives y sont équitablement réparties, et d'autre part, elle coïncide avec la formulation de l'hybride de résonance. Elle est aussi compatible avec une égalité de longueur de liaison.

Cependant, la valeur expérimentale de 116 pm, bien éloignée de la valeur théorique de 125 pm d’une double liaison N = N révèle un fort caractère de triple liaison qui montre que la contribution des formules limites (a) et (c) est, ici, loin d'être négligeable.

c) L'ion méthylazide se décrit également avec trois formules de Lewis.

La formule (c) est à exclure dans l'hybride de résonance.

L'effet donneur du groupe méthyle apporte un excès de den-sité électronique sur l'atome d'azote auquel il est lié ; ce phé-nomène contribue alors à stabiliser la structure (b), qui est donc la plus probable.

Résonance dans les ions de transition

1^■^■Dans chacun des trois ions AOnq–proposés, le nombre x de doubles liaisons A – O peut varier de 0 à 4 autour de l'atome de transition occupant la position centrale, modifiant ainsi sa charge formelle.

À chaque représentation il correspond y structures analogues qui ne diffèrent que par la position de la (ou des) double(s) liai-son(s). Mathématiquement on peut établir que, avec 0! = 1 :

y = .

Il existe ainsi cinq représentations de Lewis différentes pour les ions permanganate MnO4–(figure A), manganate MnO42–

(figure B) et chromate CrO42–(figure C), et neuf pour l'ion dichromate Cr2O72–(figure D). Vu le nombre de ces dernières, seules quelques-unes sont représentées dans la figure D, leurs caractéristiques (valeurs de xi, yiet zFipour chacun des deux

2) Pour chacun de ces ions, les structures de Lewis les plus stables sont celles pour lesquelles la charge arithmétique totaleΣ⏐z_F⏐est minimale.Il s'agit alors des structures (d) et (e) pour l'ion permanganate (figure A), (c), (d) et (e) pour les ions manganate (figure B) et chromate (figure C) et (e), (f) et (g) pour l'ion dichromate (figure D).

Le critère de sélection final repose sur l'absence prioritaire de charge sur l'atome central. Les formulations de Lewis les plus probables sont ainsi les quatre structures (d) pour MnO₄^–(A), les six structures (c) pour MnO₄^2–(B), les six structures (c) pour CrO₄^2– (C) et les trente-six structures (e) pour Cr₂O₇^2–(D).

Les déterminations structurales ont montré que les quatre liai-sons A – O sont égales dans les ions MnO4–(dA= 164 pm), MnO42–(dB= 168 pm) et CrO42–(dC= 167 pm), tous trois de symétrie tétraédrique, alors que dans le cas de l'ion Cr2O72–la structure du sel Rb2Cr2O7, récemment déterminée, révèle l'existence de six liaisons Cr–O courtes avec dD= 162 pm et

figure D

–1

(a) O Cr O O^–1

+2 –1

{

Ô^–1^–1⁺²^CrÔ ÔÔ^–1 ^2– ÔÔ^–1^–1^–1^–1⁺¹⁺²^(b)^Cr^CrÔÔÔ ÔÔ^–1 ^2– ÔÔ^–1^–1^–1^–1⁺¹⁺¹^(c)^Cr^CrÔÔÔ ÔÔ ^2–

(e) O Cr O O

–1

2–

–1

Cr O

O O

(g)

2–

{

… …

O Cr O

O ^–1

Cr–1

O O

deux plus longues avec d'D = 177 pm, compatibles avec l'association de deux tétraèdres CrO4par un sommet.

3^■^■Les ions permanganate, chromate et dichromate ne pos-sédant pas d'électron célibataire, sont diamagnétiques à la dif-férence de l'ion manganate qui est paramagnétique.

4^■^■Il est possible de déterminer le nombre (ou degré) d'oxy-dation d'un élément à partir de considérations électroniques.

Cette détermination repose sur l'attribution des doublets de liaison à l'atome le plus électronégatif.

Elle est facilitée en utilisant la structure de Lewis la plus pro-bable. Cette attribution est visualisée par des pointillés sur les représentations A(d), B(c), C(c) et D(e). Dans ces conditions, l'élément manganèse se trouve respectivement aux degrés d'oxydation +VII et +VI dans les ions permanganate et manga-nate. En revanche, l'élément chrome conserve le même degré d'oxydation +VI dans les ions chromate et dichromate.

5^■^■Le couple MnO₄^–/MnO₄^2–constitue donc un couple rédox : MnO₄^–+ e^–= MnO₄^2–

alors que les espèces Cr₂O₇^2–et CrO₄^2–sont associées dans une réaction acido-basique de Brønsted du type :

HA + H₂O = H₃O⁺+ A^– ce qui impose alors l'écriture :

(Cr₂O₇^2–+ H₂O) + H₂O = H₃O⁺+ CrO₄^2–

Modèle de Lewis et propriétés de dérivés oxygénés de l’azote

1^■^■Constitué des atomes d’azote (Z = 7) et d’oxygène (Z = 8), de configurations électroniques respectives :

[He] 2s²2p³et [He] 2s²2p⁴,

8

atome Cr¹ atome Cr² ion Cr₂O₇^2–

schéma x1 y1 zF,1 x2 y2 zF,2 SΩzFΩ y = y1y2

a 0 1 2 0 1 2 10 1

b 1 4 1 0 1 2 8 4

c 1 4 1 1 4 1 6 16

d 2 6 0 1 4 1 4 24

e 2 6 0 2 6 0 2 36

f 3 4 - 1 2 6 0 2 24

g 3 4 – 1 3 4 – 1 2 16

h 4 1 – 2 3 4 – 1 4 4

i 4 1 – 2 4 1 – 2 6 1

1 2

l’ion nitrosyle NO⁺ peut être représenté par les formules mésomères suivantes :

Dans (I) l’azote ne respecte pas la règle de l’octet mais porte la charge positive, ce qui est conforme à l’ordre des électro-négativités (χ(N) χ(O)).

Dans (II) chaque atome respecte la règle de l’octet mais c’est l’élément le plus électronégatif, l’oxygène, qui porte la charge .

Seule la connaissance du sens de p^➞permettrait de choisir la structure la plus représentative.

2^■^■Le monoxyde d’azote NO possède onze électrons de valence, d’où les deux formules mésomères possibles :

Aucune des formules ne permet aux deux atomes de respec-ter la règle de l’octet. La formule (I) qui ne présente pas de charge formelle semble plus probable que la formule (II), qui fait apparaître deux charges formelles de signes contraires à l’ordre des électronégativités (χ(O) χ(N)).

La dimérisation du monoxyde d’azote NO résulte de l’éta-blissement d’une liaison covalente entre deux atomes d’azote par mise en commun de leurs électrons célibataires.

À partir de la formule mésomère (I), la structure électronique de N₂O₂est immédiate :

3^■^■Le dioxyde d’azote NO2possède dix-sept électrons de valence, soit huit doublets et un électron célibataire. Parmi les formules mésomères possibles :

sont les plus probables (deux atomes respectent la règle de l’octet et les charges sont conformes à l’ordre des électroné-gativitésχ(N) χ(O)).

L’atome d’azote portant un électron célibataire le dioxyde d’azote peut se dimériser pour donner N2O4de formule de Lewis :

Remarque : De nombreuses formules mésomères peuvent être écrites pour N₂O₄; celle représentée ci-dessus est l’une des plus probables.

N N

O O

O = N^• O O N = O^•

}

{

N = O O = N

N = O (I)

• •

N = O(II)

} {

N = O

(I) N O(II)

}

{

4^■^■Le monoxyde d’azote NO et le dioxyde d’azote NO₂ pos-sèdent tous deux un électron célibataire : ils sont paramagné-tiques.

Lorsque le nombre d’électrons de valence est impair la molécule considérée est nécessairement paramagnétique. En revanche, il est possible que le nombre d’électrons soit pair et que la molécule soit paramagnétique, c’est le cas du dioxygène O₂, contrairement à ce que laisserait prévoir sa formule de Lewis

5^■^■a) Par application de la règle rappelée dans les Conseils, il est possible de déterminer le nombre d’oxydation de l’azote dans chacune des espèces considérées :

• NO : : l’atome d’azote a fictivement perdu deux électrons, d’où n.o.(N) = + II.

• NO : : n.o.(N) = + III.

• NO₂: : l’atome d’azote a fictivement perdu les trois électrons engagés dans des liaisons avec les deux atomes d’oxygène ; d’autre part il porte une charge et ne

« possède » donc plus qu’un électron. Alors qu’il possède cinq électrons à l’état d’atome, il ne « possède » plus qu’un électron dans NO₂; son nombre d’oxydation est donc + IV.

• N₂O₂:

Le doublet entre les deux atomes d’azote est équitablement réparti ; chaque atome d’azote a fictivement perdu deux électrons, d’où n.o.(N) = + II.

• N₂O₄:

Comme dans son monomère NO₂, chaque atome d’azote ne

« possède » plus qu’un électron (celui mis en commun avec celui de l’autre atome d’azote), aussi n.o.(N) = + IV.

• NO3–: la structure de Lewis de l’ion nitrate a été établie à l’exercice 6 :

L’atome d’azote est « dépossédé » de ses cinq électrons, d’où n.o.(N) = + V.

Remarque : Les valeurs trouvées sont identiques à celles don-nées par le calcul en attribuant à l’oxygène un nombre d’oxy-dation égal à – II. Nous verrons à l’exercice 13 que l’utilisa-tion de la structure de Lewis pour déterminer un nombre d’oxydation est nécessaire lorsqu’un élément est présent plu-sieurs fois dans un édifice, mais avec un environnement dif-férent (S dans S2O32–ou S4O62–).

O = O

O N O O

O N O

O = N N = O O = N O^•

N O N = O^•

b) Dans N₂O₄, n.o.(N) = + IV, dans NO⁺n.o.(N) = + III et dans NO₃^–, n.o.(N) = + V, la réaction d’équation :

N2O4= NO⁺+ NO3–

est donc une réaction d’oxydoréduction. Elle met en jeu les couples N2O4/ NO⁺et NO3–/N2O4.

Au cours de cette réaction, le nombre d’oxydation de l’élément azote croît de IV à V et décroît de IV à III, cette réaction est une dismutation.

Liaisons p en chimie minérale

1^■^■D'après sa formule de Lewis, l'acide cyanhydrique HCN comporte une simple liaison C – H et une triple liaison C≡N :

Sa structure linéaire, orientée selon l'axe (Oz), implique un carbone central digonal engagé dans deux liaisonss avec les atomes de H et N voisins. Deux liaisons de type pi (π) lient également les atomes de carbone et d’azote.

2^■^■a) Les données du tableau de l'exercice 6 montrent que, dans l'ion nitrite NO2–, la liaison N – O possède un caractère proche de celui d'une double liaison.

b) Dans l'hypothèse d'un nuage électroniqueπ(4 e^–) déloca-lisé sur trois centres, il y aurait statistiquement deux électrons π, soit l'équivalent d'une liaison, entre l'atome d'azote central et chacun des atomes d'oxygène. L'ordre de la liaison N – O serait ainsi de 2.

c) L'ion nitrite admet deux formules mésomères (schéma (a)).

Chacune d'elles comportant une double liaison N = O et une simple liaison N – O, l'hybride de résonance (schéma (b)), qui décrit la situation intermédiaire, présente alors un ordre de liaison de 1,5.

d) L'écriture d'une formule de Lewis comportant des liaisons N = O afin de satisfaire aux données structurales conduit à une représentation qui met en défaut la règle de l'octet pour l'atome d'azote (schéma (c)),ce qui est impossible.

Cette représentation (c) pourrait toutefois s'expliquer en admettant une simple superposition, au squelette s de la molécule, d'un nuageπà quatre électrons dont trois provien-draient des atomes de la molécule et le quatrième de la charge associée à l'espèce (schéma (d)).

3^■^■a) Le squelettes(géométrie trigonale des atomes d'azo-te et de bore) fait ind'azo-tervenir tous les électrons de valence du bore et uniquement trois des cinq électrons de valence de l'azote. Il est décrit par le schéma (a).

Les atomes de bore présentent alors, avec leur déficit électro-nique, un caractère acide et les atomes d'azote, avec leur dou-blet libre, un caractère basique, au sens de Lewis.

b) Le résultat d'une réaction acido-basique interne, à partir de l'espèce fictive correspondant à la structure (a) conduirait à la structure (b1) par suite de la formation de trois liaisons de

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