• Aucun résultat trouvé

La première synthèse des composés furospongolide ainsi que du 22-déoxyvariabilin a été effectuée avec succès. De plus, la stéréochimie absolue du 22-déoxyvariabilin a pu être établie sans ambiguïté. Il faut noter que le (R)-22-déoxyvariabilin synthétisé pourrait être l’isomère doté des activités antibactériennes rapportées lors de la première isolation de ce produit naturel puisqu’aucun pouvoir rotatoire n’avait été indiqué pour ce dernier. Notre voie de synthèse permettrait également l’accès à l’énantiomère naturel (S)-22-

66

emploie le ligand moderne (S)-PipPhos. Par contre, nos travaux sur la synthèse de ce composé n’ont pas été en mesure d’être appliqués à la synthèse du variabilin. Bien que par l’utilisation d’un composé de type tétronate d’isopropyle pour fabriquer l’alkylidène- buténolide a permis d’atteindre une bonne stéréosélectivité, davantage de recherches seront nécessaires afin de conclure une synthèse entièrement stéréosélective du variabilin. Par ailleurs, nos travaux portant sur la synthèse du déhydrofurodentin requièrent une certaine optimisation ainsi que le développement d’une méthode permettant l’obtention du fragment δ-lactone en question.

2.7 Références

1 Gershenzon J., Dudareva N. Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 408. 2 Maimone T. J., Baran P. S. Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 396.

3 Wang G., Tang W., Bidigare R. R. In Natural Products: Drug Discovery and Therapeutic Medicine; Zhang L., Demain A. L., Eds.; Human Press; Totowa, 2005, 197-227.

4 Kuzuyama T., Seto H. Nat. Prod. Rep. 2003, 20, 171. 5 Dewick P. M. Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 181.

6 Ogura K., Koyama T. Chem. Rev. 1998, 98, 1263.

7 Wang K. C., Ohnuma S.-i. Biochim. Biophys. Acta 2000, 1529, 33.

8 (a) Liu Y., Zhang S., Abreu P. J. M. Nat. Prod. Rep. 2006, 23, 630; (b) Wang B., Wang L., Li Y., Liu Y. RCS Adv. 2014, 4, 12216.

9 (a) Liu Y., Liu R., Mao S.-C., Morgan J. B., Jekabsons M. B., Zhou Y.-D., Nagle D. G. J. Nat. Prod. 2008, 71, 1854; (b) Kashman Y., Zviely M. Experientia 1980, 36, 1279.

10 (a) Faulkner D. J. Tetrahedron Lett. 1973, 14, 3821; (b) Barrow C. J., Blunt J. W., Munro M. H. G., Perry N. B. J. Nat. Prod. 1988, 51, 275; (c) Martinez A., Duque C., Sato N., Tanaka R., Fujimoto Y. Nat. Prod. Lett. 1995, 6, 1; (d) Song J., Jeong W., Wang N., Lee H.- S., Sim C. J., Oh K.-B., Shin J. J. Nat. Prod. 2008, 71, 1866.

11 (a) Kernan M. R., Cambie R. C., Bergquist P. R. J. Nat. Prod. 1991, 54, 265; (b) McPhail K., Davies-Coleman M. T., Coetzee P. J. Nat. Prod. 1998, 61, 961.

12 Chill L., Rudi A., Aknin M., Loya S., Hizi A., Kashman Y. Tetrahedron 2004, 60, 10619. 13 Takabe K., Hashimoto H., Sugimoto H., Nomoto M., Yoda H. Tetrahedron: Asymmetry

2004, 15, 909.

14 Grieco P. A., Masaki Y. J. Org. Chem. 1974, 39, 2135.

15 (a) Roe S. J., Oldfield M. F., Geach N., Baxter A. J. Label Compd. Radiopharm. 2013, 56, 485; (b) Yu X.-J., Zhang H., Xiong F.-J., Chen X.-X., Chen F.-E. Helv. Chim. Acta 2008, 91, 1967; (c) Yu X.-J., Dai H.-F., Chen F.-E. Helv. Chim. Acta 2007, 90, 967.

16 Boukouvalas J., Robichaud J., Maltais F. Synlett 2006, 15, 2480.

17 (a) Miyabe H., Takemoto Y. Synlett 2005, 11, 1641; (b) Trost B. M., Fullerton T. J. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 292; (c) Falciola C. A., Alexakis A. Eur. J. Org. Chem. 2008, 3765; (d) Kar A., Argade N. P. Synlett 2005, 18, 2995; (e) Tissot-Croset K., Polet D.,

Alexakis A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2426; (f) Magre M., Mazuela J., Diéguez M., Pàmies O., Alexakis A. Tetrahedron : Asymmetry 2012, 23, 67.

18 Pour de récents exemples de problèmes, voir : (a) Kuk J., Kim B. S., Jung H., Choi S., Park J.-Y., Koo S. J. Org. Chem. 2008, 73, 1991; (b) Chang Y.-F., Liu C.-Y., Guo C.-W., Wang Y.-C., Fang J.-M., Cheng W.-C. J. Org. Chem. 2008, 73, 7197; (c) Ichikawa Y., Matsuda Y., Okumura K., Nakamura M., Masuda T., Kotsuki H., Nakano K. Org. Lett. 2011, 13, 2520.

19 Sakai T., Nishimura K., Hirose Y Bull. Chem. Soc. Jpn. 1965, 38, 381.

20 (a) Thomas A. F. Chem. Commun. 1968, 1657; (b) Kondo K., Matsumoto M. Tetrahedron Lett. 1976, 17, 391; (c) Masaki Y., Hashimoto K., Sakuma K., Kaji K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 1289.

21 (a) Biellmann J. F., Ducep J. B. Tetrahedron Lett. 1969, 42, 3707; (b) Biellmann J. F., Ducep J. B. Tetrahedron 1971, 5861.

22 Tamura M., Kochi J. Synthesis 1971, 303.

23 (a) Albizati K. F., Holman T. Faulkner D. J., Glaser K. B., Jacobs R. S. Experientia 1987, 43, 949; (b) Potts B. C. M., Faulkner D. J., de Carvalho M. S., Jacobs R. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5093.

24 Wang S., Wang Z., Lin S., Zheng W., Wang R., Jin S., Chen J., Jin L., Li Y. Biochem. J.

2012, 446, 79.

25 Quelques applications: (a) Snider B. B., Lu Q. J. Org. Chem. 1996, 61, 2839; (b) Kato T., Ebihara S.-i., Furukawa T., Tanahashi H., Hoshikawa M Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3691; (c) Kolympadi M., Liapis M., Ragoussis V. Tetrahedron 2005, 61, 2003; (d) Carpita A., Bonaccorsi F., Rossi R. Gazz. Chim. Ital. 1984, 114, 443.

26 Fouquet G., Schlosser M. Angew. Chem., Int. Ed. 1974, 13, 82.

27 (a) Bäckvall J.-E., Sellén M., Grant B. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6615; (b) van Klaveren M., Persson E. S. M., Grove D. M., Bäckvall J.-E., van Koten G. Tetrahedron Lett.

1994, 35, 5931; (c) Karlström A. S. E., Bäckvall J.-E. Chem. Eur. J. 2001, 7, 1981.

28 (a) Dauben W.G., Saugier R. K., Fleischhauer I. J. Org. Chem. 1985, 50, 3767; (b) Marshall J. A., Lebreton J., DeHoff B. S., Jenson T. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 3883.

29 Collington F. W., Meyers A. I. J. Org. Chem. 1971, 36, 3044.

30 (a) Tanis S. P. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3115; (b) Snider B. B., O’Hare S. M. Synth. Commun. 2001, 31, 3753.

31 Baker R., Ekanayake N. J., Simon A. J. Chem. Res., Synop. 1983, 74.

32 (a) Rieke R. D. Science 1989, 246, 1260; (b) Lee J.-s., Velarde-Ortiz R., Guijarro A., Wurst J. R., Rieke R. D. J. Org. Chem. 2000, 65, 5428.

33 (a) Krasovskiy A., Knochel P. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3333; (b) Krasovskiy A. Straub B. F., Knochel P. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 159.

34 Denko N. C. Nat. Rev. Cancer 2008, 8, 705.

35 Liu Y., Morgan J. B., Coothankandaswamy V., Liu R., Jekabsons M. B., Mahdi F., Nagle D. G., Zhou Y.-D. J. Nat. Prod. 2009, 72, 2104.

36 Manulescu B. Oprea E., Busu C., Cercasov C. Biochimie 2009, 91, 1347. 37 Nagle D. G., Zhou Y-D. Phytochem. Rev. 2009, 8, 415.

38 Dai J., Liu Y., Zhou Y.-D., Nagle D. G. J. Nat. Prod. 2007, 70, 1824.

39 Bohlmann F., Grenz M. Chem. Ber. 1975, 108, 357; (b) Liu Y., Mansoor T. A., Hong J., Lee C.-O., Sim C. J., Im K. S., Kim N. D., Jung J. H. J. Nat. Prod. 2003, 66, 1451; (c) Wang N., Song J., Jang K. H., Lee H.-S., Li X., Oh K.-B., Shin J. J. Nat. Prod. 2008, 71, 551. 40 Hoffmann H. M. R., Lattmann E Synthesis 1996, 155.

68

41 Jas G. Synthesis 1991, 965.

42 Marshall J. A., Cleary D. G. J. Org. Chem. 1986, 51, 858.

43 Boukouvalas J., Côté S., Ndzi B. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 105.

44 (a) Hoffmann H. M. R., Gerlach K., Lattmann E. Synthesis 1996, 164; (b) Rossi R., Bellina F., Biagetti M. Synth Commun. 1999, 29, 3415; Voir aussi: (c) Hollingworth G. J., Sweeney J. B. Synlett 1993, 463; (d) Hollingworth G. J., Richecoeur A. M. E., Sweeney J. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1996, 2833.

45 Bellina F., Rossi R., Biagetti M., Mannina L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7599. 46 Kabalka G. W., Dong G., Venkataiah B. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5139. 47 Lee T. W., Corey E. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1872.

48 Marsh B. J., Carbery D. R. J. Org. Chem. 2009, 74, 3186.

49 Nicolaou K. C., Peng X.-S., Sun Y.-P., Polet D., Zou B., Lim C. S., Chen D. Y.-K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10587.

50 Boukouvalas J., Albert V. Synlett 2011, 17, 2541.

51 Boukouvalas J., Bruneau-Latour N. Synlett 2013, 24, 2691.

52 Gomez-Paloma L., Monti M. C., Terracciano S., Casapullo A., Riccio R. Curr. Org. Chem.

2005, 9, 1419.

53 Monti M. C., Casapullo A., Riccio R., Gomez-Paloma L. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 1467.

54 (a) Miles W. H., Duca D. G., Selfridge B. R., De Sousa C. A. P., Hamman K. B., Goodzeit E. O.,

Freedman J. T. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7809; (b) Miles W. H. Curr. Org. Synt. 2013, 11, 244.

55 Boukouvalas J., Lachance N. Synlett 1998, 31.

56 Sepčić K., Kauferstein S., Mebs D”, Turk T. Mar. Drugs 2010, 8, 1550. 57 Proksch P. Toxicon 1994, 32, 639.

58 Pawlik J. R. BioScience 2011, 61, 888.

59 Thoms C., Schupp P. J. in Porifera Research Biodiversity, Innovation and Sustainability, Série Livros 28; Custódio M. R., Lôbo-Hajdu G., Hajdu E., Muricy G., Eds.; Museu Nacional; Rio de Janeiro, 2007, 627-637.

60 Pawlik J. R., Kernan M. R., Molinski T. F., Harper M. K., Faulkner D. J. J. Exp. Mar. Biol. Ecol. 1988, 119, 99.

61 Pawlik J. R., McFall G., Zea S. J. Chem.. Ecol. 2002, 28, 1103.

62 Escrig V., Ubeda A., Ferrandiz M. L., Darias J., Sanchez J. M., Alcaraz M. J., Paya M. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1997, 282, 123.

63 Folmer F., Jaspars M., Schumacher M., Dicato M., Diederich M. Biochem. Pharmacol.

2010, 80, 1793.

64 Nakahashi A., Yaguchi Y., Miura N., Emura M., Monde K. J. Nat. Prod. 2011, 74, 707. 65 (a) Brückner R. Chem Commun. 2001, 141; (b) Olpp T., Brückner R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1553.

66 (a) Gogoi S., Argade N. P. Synthesis 2009, 9, 1455; (b) Blanco P., Busqué F., de March P., Figueredo M., Font J., Sanfeliu E. Eur. J. Org. Chem. 2004, 48; (c) Negishi E., Kotora M. Tetrahedron 1997, 53, 6707; (d) Hjelmgaard T., Persson T., Ramussen T. B., Givskov M., Nielsen J. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 3261. (e) Piper S., Risch N. ARKIVOK 2003, (i), 86; (f) Hiromitsu T., Sudo R., Kitajima M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5795.

67 Pour un exemple analogue d’élimination-β voir: Phan I. T., Gilbert G. J., O’Neil G. W. Synlett 2015, 26, 1867.

68 (a) Pohmakort M., Tuchinda P., Premkaisorn P., Reutrakul V. Tetrahedron 1998, 54, 11297; (b) Sundar N., Kundu M. K., Reddy P. V., Mahendra G., Bhat S. V. Synth. Commun.

2002, 32, 1881; (c) Olpp T., Brückner R. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4023; (d)

Ahmed M. M., Akhmedov N. G., Cui H., Friedrich D., O’Doherty G. A. Heterocycles 2006, 70, 223.

69 (a) Dubois S., Rodier F., Blanc R., Rahmani R., Héran V., Thibonnet J., Commeiras L. Parrain J. L. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 4712; (b) Uenishi J., Kawahama R., Yonemitsu O. J. Org. Chem. 1997, 62, 1691.

70 (a) Xia J.-H., Zhang S.-D., Li Y.-L., Wu L., Zhu Z.-J., Yang X.-W., Zeng H.-W., Li H.-L., Wang N., Steinmetz A., Zhang W.-D. Phytochemistry 2012, 74, 178; (b) Cheng Y.-B., Liao T.-C., Lo Y.-W., Chen Y.-C., Kuo Y.-C., Chen S.-Y., Chien C.-T., Hwang T.-L., Shen Y.-C. J. Nat. Prod. 2010, 73, 1228; (c) Luo X., Chang Y., Zhang X.-J., Pu J.-X., Gao X.-M., Wu Y.- L., Wang R.-R., Xiao W.-L., Zheng Y.-T., Lu Y., Chen G.-Q., Zheng Q.-T., Sun H.-D. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5962.

71 Boukouvalas J., Beltrán P. P., Lachance N., Côté S., Maltais F., Pouliot M. Synlett 2007, 2, 219.

72 (a) Zeng F., Negishi E.-i. Org. Lett. 2002, 4, 703; (b) Rink C., Navickas V., Maier M. E. Org. Lett. 2011, 13, 2334.

73 (a) Corey E. J., Fuchs P. L. Tetrahedron Lett. 1972, 13, 3769; (b)Ciufolini M. A., Zhu S., Deaton M. V. J. Org. Chem. 1997, 62, 7806.

74 Appel R. Angew. Chem., Int. Ed. 1975, 14, 801.

75 (a) Corey E. J., Kim C. U., Takeda M. Tetrahedron Lett. 1972, 42, 4339; (b) Odejinmi S. I., Wiemer D. F. J. Nat. Prod. 2005, 68, 1375.

76 (a) White J. D., Carter R. G., Sundermann K. F., Wartmann M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5407; (b) Bieber L. W., da Silva M. F. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7088.

77 (a) Collins D. J., James A. M. Aust. J. Chem. 1989, 42, 223; (b) Cheskis B. A., Alekseev I. G., Moiseenkov A. M. J. Org. Chem. USSR 1990, 26, 364.

78 (a) Ohta T., Miyake T., Seido N., Kumobayashi H., Akutagawa S., Takaya T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 635; (b) Ohta T., Miyake T., Seido N., Kumobayashi H., Akutagawa S., Takaya T. J. Org. Chem. 1995, 60, 357.

79 Ostermeier M., Brunner B., Korff C., Helmchen G. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3453.

80 (a) Reetz M. T., Mehler G. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3889; (b) Reetz M. T., Neugebauer T. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 179.

81 (a) Bernsmann H., van den Berg M., Hoen R., Minnaard A. J., Mehler G., Reetz M. T., De Vries J. G., Feringa B. L. J. Org. Chem. 2005, 70, 943; (b) Hekking K. F. W., Lefort L., de Vries A. H. M., van Delft F. L., Shoemaker H. E., de Vries J. G., Rutjes F. P. J. T. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 85.

82 Hu B., Prashad M., Har D., Prasad K., Repič O., Blacklock T. J. Org. Process. Res. Dev.

2007, 11, 90.

83 Tashiro T., Mori K. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2167.

84 (a) Ghobril C., Kister J., Baati R. Eur. J. Org. Chem. 2011, 3416; (b) Duffy R. J., Morris K. A., Vallakati R., Zhang W., Romo D. J. Org. Chem. 2009, 74, 4772.

85 Paquette L. A., Efremov I. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4492.

86 (a) Garegg P. J., Regberg T., Stawiński J., Strömberg R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2

1987, 271; (b) Piers E., Grierson J. R., Kun Lau C., Nagakura I. Can. J. Chem. 1982, 60,

210.

70

88 Hekmatshoar R., Sajadi S., Heravi M. M. J. Chin. Chem. Soc. 2008, 55, 616. 89 Kobayashi K., Naka H., Wheatley A. E. H., Kondo Y. Org. Lett. 2008, 10, 3375.

90 (a) Clark S. J., Marlin F., Nay B., Wilson C. Org. Lett. 2003, 5, 89; (b) Nishide K., Aramata A., Kamanaka T., Inoue T., Node M. Tetrahedron 1994, 50, 8337.

91 (a) Cunha S., Oliveira C. C., Sabino J. R. J. Braz. Chem. Soc. 2011, 22, 598; (b) Fariña F., Martín M. V., Sánchez F., Maestro M. C., Martín M. R. Synthesis 1983, 397; (c) Chen Q., Geng Z., Huang B. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 401.

92 Ishiyama T., Murata M., Miyaura N. J. Org. Chem. 1995, 60, 7508.

93 (a) Altman R. A., Shafir A. Choi A., Lichtor P. A., Buchwald S. L. J. Org. Chem. 2008, 73, 284; (b) Niu J., Guo P., Kang J., Li Z., Xu J., Hu S. J. Org. Chem. 2009, 74, 5075.

94 (a) Habrant D., Poigny S., Ségur-Derai M., Brunel Y., Heurtaux B., Le Gall T., Strehle A., Salasin R., Meunier S., Mioskowski C., Wagner A. J. Med. Chem. 2009, 52, 2454; (b) Sperry J., Yuen T. Y., Brimble M. A. Synthesis 2009, 15, 2561.

95 Mann G., Hartwig J. F. J. Org. Chem. 1997, 62, 5413.

96 Jakubowski A. A., Guziec F. S., Sugiura M., Tam C. C., Tishler M. J. Org. Chem. 1982, 47, 1221.

97 (a) Shibahara S., Fujino M., Tashiro Y., Okamoto N., Esumi T., Takahashi K., Ishihara J., Hatakeyama S. Synlett 2009, 17, 2935; (b) D’annibale A., Ciaralli L., Bassetti M., Pasquini C. J. Org. Chem. 2007, 72, 6067; (c) Hansen T. V. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 547.

98 Andreana P. R., McLellan J. S., Chen Y., Wang P. G. Org. Lett. 2002, 4, 3875.

99 Quinn K. J., Curto J. M., McGrath K. P., Biddick N. A. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 7121. 100 Takahashi K., Ishiyama T., Miyaura N. J. Organomet. Chem. 2001, 625, 47.

101 Angeles A. R., Waters S. P., Danishefsky S. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13765. 102 (a) Diver S. T., Giessert A. J. Chem. Rev. 2004, 104, 1317; (b) Kummer D. A., Brenneman J. B., Martin S. F. Org. Lett. 2005, 7, 4621.

103 Rost D., Porta M., Gessler S., Blechert S. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5968.

104 Gatti M., Drinkel E., Wu L., Pusterla I., Gaggia F., Dorta R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15179.

3 Chapitre 3 :

Synthèse de constituants d’Antrodia