Principales familles de composes organiques
I. Rappels de premi` ere
Ungroupe caract´eristiqueest un groupe d’atomes qui donne des propri´et´es sp´ecifiques aux mol´ecules qui le poss`edent. On dit que ces mol´ecules forment unefamille chimique.
Les compos´ es halog´ en´ es :
Ils contiennent le groupe halog´eno R-X. X est un atome de la famille des halog`enes : F (fluor), Cl (chlore), Br (brome) ou I (iode).
Exemple : Le dichlorom´ethane CH2-Cl2
Test caract´eristique :On utilise une solution de nitrate d’argent. Si on se trouve en pr´esence d’un compos´e halog´en´e, on obtient alors un pr´ecipit´e d’halog´enure d’argent.
Nomenclature : On rajoute fluoro, chloro, bromo ou iodo.
Les alcools :
Les mol´ecules de cette famille pr´esentent toutes un groupe hydroxyle R-OH fix´e sur leur chaˆıne carbon´ee.
Les alcools `a chaˆıne carbon´ee satur´ee ont pour formule g´en´erale :CnH2n+1OH On d´enombre trois types d’alcool :
les alcools primaires R-CH2-OH (alcools I)
les alcools secondaires (alcools II)
les alcools tertiaires (alcools III) Exemples :
l’´ethanol : CH3-CH2-OH (alcool I)
le propan-2-ol : (alcool II)
le 2-m´ethylpropan-2-ol : (alcool III)
Diff´erenciation des trois classes d’alcools : par oxydation m´enag´ee (sans destruction du squelette carbon´e de la mol´ecule oxyd´ee) en pr´esence des ions permanganate ou dichromate en milieu acide.
un alcool primaire oxyd´e donne une ald´ehyde R-CHO puis apr`es une nouvelle oxydation un acide carboxy- lique R-COOH
un alcool secondaire oxyd´e donne une c´etone R-CO-R’
un alcool tertiaire n’est pas oxyd´e
Test caract´eristique : test au permanganate de potassium. L’alcool est oxyd´e, l’ion permanganate est r´eduit en ion mangan`ese. La solution devient incolore.
Nomenclature :le nom est form´e d’un pr´efixe d´ecrivant la chaˆıne carbon´ee suivi de l’indice de position du groupe hydroxyle plus la terminaison ”ol”.
Les compos´ es carbonyl´ es :
Ils contiennent legroupe carbonyle C=O Il existe deux familles :
lesald´ehydes : le groupe carbonyle est li´e `a un atome d’hydrog`ene. On obtient la fonction R-CHO en bout de chaˆıne.
Exemple : ´ethanal
lesc´etones: le groupe carbonyle est li´e `a deux atomes de carbone. Le groupement se trouve donc au sein de la chaˆıne carbon´ee, on aR - CO - R’.
Exemple : la propanone ´egalement appel´ee ac´etone
Tests caract´eristiques :
Commun aux compos´es carbonyl´es : le r´eactif utilis´e est la 2,4-DNPH (2,4-DiNitroPh´enylHydrazine). On observe la formation d’un pr´ecipit´e orange de 2,4-dinitroph´enylhydrazone lorsque le test est positif.
Caract´erisation des ald´ehydes :
1.test `a la liqueur de Fehling. En chauffant elle passe du bleu au rouge brique si le test est positif ;
2.test au r´eactif de Tollens (ou test du miroir d’argent) : une solution ammoniacale d’ions argent est m´elang´ee
`a l’ald´ehyde. Les ions Ag+ sont r´eduits en argent m´etallique qui se d´epose sur les parois du r´ecipient.
3. test au r´eactif de Schiff (solution de fuschine d´ecolor´ee par le dioxyde de soufre) : en pr´esence d’une ald´ehyde, elle prend une teinte rose-violac´ee.
Nomenclature : On remplace la terminaison ”e” de l’alcane par :
”al” pour un ald´ehyde
”one” pour une c´etone
Nomenclature : Leur appellation dans la nomenclature officielle d´erive de l’alcane associ´e Cn+1H2n+4. On ajoute le mot ”acide” devant le nom de l’hydrocarbure correspondant et on remplace le ”e” final par le suffixe
”o¨ıque”.
Les amines :
Les amines sont les compos´es chimiques contenant legroupe amino R-NH2
Il s’agit de compos´es azot´es d´erivant de l’ammoniac NH3 par remplacement d’un ou plusieurs atomes d’hy- drog`ene par des groupes carbon´es. La classe de l’amine est d´efinie par le nombren des atomes d’hydrog`ene li´es `a l’azote.
Les amines `a chaˆıne carbon´ee satur´ee ont pour formule g´en´erale CnH2n+3N On distingue les amines :
primaires de forme R1-NH2;
secondaires de forme R1-NH-R2;
tertiaires de forme R1-N-R2
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R3 Exemples :
le m´ethanamine est une amine I
le N-m´ethylm´ethanamine est une amine II
le trim´ethylamine de formule N(CH3)3 est une amine III.
Test caract´eristique : test de pH (ce sont des esp`eces basiques en solution aqueuse). Elles font parties des couples acidobasiques ion alkylammonium/amine (R-NH3+/R-NH2). Elles r´eagissent avec l’eau selon l’´equation : R-NH2 + H2OÝÑR-NH3+ + HO-. Ce sont les ions hydroxyde les responsables de la basicit´e en solution aqueuse.
Nomenclature :leur nom officiel s’obtient en rempla¸cant le ”e” final de l’alcane dont il d´erive par le suffixe amine. Une nomenclature plus courante (nomenclature radicofonctionnelle) consiste `a ajouter le suffixe amine au nom du radical alkyle -R apr`es en avoir supprim´e le ”e” final.
Remarque :La fonction amine recouvre un ensemble tr`es ´etendu de compos´es, par exemple : - les acides amin´es comme l’acide 2-aminopropano¨ıque ´egalement appel´e alanine (acide amin´e)
- les alcalo¨ıdes comme la caf´eine ou la quinine
II. Quelques nouvelles familles
Chlorures d’acyle :
Les chlorures d’acyle ont pour formule semi-d´evelopp´ee CnH2n+1-COCl soitR-COCl
Ils s’apparentent aux acides carboxyliques, mais le groupe hydroxyle -OH a ´et´e remplac´e par l’atome -Cl.
R-C=O est legroupe acyle.
Ils sont int´eressants au niveau r´eactionnel car tr`es r´eactifs. De plus, lorsqu’ils r´eagissent, ils ne forment pas d’eau mais l’acide chlorhydrique qui peut entrer en r´eaction avec le milieu.
Exemple : le chlorure d’´ethanoyle
Nomenclature : On les nomme `a partir de l’acide carboxylique correspondant :
on remplace la terminaison en ”ique” par”-yle” ;
on fait pr´ec´eder le nom par ”chlorure de ...”
Pour les chlorures d´eriv´es d’acides cyclocarboxyliques, on remplace la terminaison ”xylique” par ”nyle”.
Anhydrides d’acide :
Les anhydrides d’acide ont pour formule semi-d´evelopp´ee (R-CO)2O ou (R-CO)-O-(CR’O).
Un anhydride d’acide r´esulte de l’´elimination d’une mol´ecule d’eau entre deux mol´ecules d’acide carboxylique : R-COOH + R’-COOH = (RCO)-O-(R’CO) + H2O.
R = R’
Les esters sont des compos´es organiques de formule semi-d´evelopp´ee R-COO-R’, o`u R et R’ sont deux groupements alkylede la forme CnH2n+1.
La chaˆıne carbon´ee principale correspond `a R-COO-.
La formation d’un ester (est´erification) se fait `a partir d’un acide carboxylique et d’un alcool.
R-COOH + R’-OH = R-COO-R’ + H2Oðñacide carboxylique + alcool = ester + eau Exemple : CH3CH2CO2CH3 + H2O = CH3CH2COOH + CH3OH
Propanoate de m´ethyle + eau = acide propano¨ıque + m´ethanol Nomenclature : Le nom de l’ester est compos´e :
du nom de l’acide carboxylique suivit du terme ”oate” ;
du nom de l’alcool suivit du terme ”yle”.
Sch´ematiquement l’appellation de l’ester R-COO-R’ correspond `aR-C-oate de R’-yle
