Faculte des Sciences Departement de SNV
L1SNV
Matiere: Chimie 1
Complement de cours
Nomenclature en Chimie Organique
Introduction
La nomenclature en chimie est l'ensemble des regies, symboles, vocables, destines a representer et a prononcer les noms des corps etudies.
L'objectif essentiel d'une nomenclature est d'aboutir a des noms de composes chimiques sans ambiguite, a savoir qu'un meme nom ne doit jamais servir a designer deux composes chimiques differents. Par contre, un meme compose chimique suffisamment complexe peut recevoir plusieurs noms differents provenant de differentes nomenclatures, ou meme parfois provenant de la meme nomenclature.
II existe, en general, trois nomenclatures reconnus en chimie, a savoir :
p- Nomenclature commune (Codex) exemple : Chloroforme (CHCI3), Acetylene (CH—CH).
> Nomenclature depose : utilise en industrie (exemple. : Paracetamol,.)
> Nomenclature systematique : Scientifiquement c'est la nomenclature officielle des composes chimiques internationaux, IUPAC (Union International de Chimie Pure et Appliquee).
La nomenclature des molecules est de la forme : prefixe - squelette - suffixe - Prefixe : correspond aux substituant.
- Suffixe : correspond a la famille du compose deduite de sa fonction principale
Nomenclature des alcanes (CnH2n+2)
Les alcanes sont des hydrocarbures (composes formes de carbone et d'hydrogene) a chaine ouverte lineaire ou ramifies dont la formule brute est: CnH2n+2
Alcanes lineaires:
On les appelle'aussi des n-alcanes.
• Les quatre premiers alcanes ont un nom consacre par l'usage:
methane (n=l), ethane (n=2), propane (n=3), butane (n=4).
• Pour les autres alcanes a chaine lineaire, on utilise un prefixe grec indiquant le nombre d'atomes de carbone que Ton fait suivre du suffixe ane.
Atomes de carbone 5 6 7 8 9 10 11
Formule brute C5Hl2 C6Hi4 C7H,6 CsHi8 C9H20 C10H22 C11H24
prefixe pent hex hept oct non dec undec
nom pentane hexane heptane octane nonane decane undecane
Alcanes a chaine ramifies :
Pour nommer un alcane a chaine carbonee ramifiee, on considere qu'il est forme d'une chaine principale sur laquelle sont greffes des substituants (groupes alkyles), pour les designer, on applique les regies qui suivent.
1. Chercher la chaine la plus longue
2. Le cas echeant (si presence de 2 chaines de meme longueur) prendre la plus substitue.
3. Nommer les alkyles (substituant) lies a la chaine principale. Ce nom derive de l'alcane lineaire correspondant (changer la terminaison ane par yle)f
4. Ecrire les indices (ou numeros) des atomes des carbones de la chaine principale portant une ou plusieurs ramifications.
5. Prendre les indices de positions les plus petits possibles. « Remarque :
1- La presence de plusieurs substituant identiques est indiquee par un prefixe : di (2), tri (3), tetra (4),...
2- Les indices sont separes entre eux par des virgules ; un tiret separe unindice du nom du groupe alkyle.
Exemples : 4 3 2 1 ch3 -ch2 -CH-CH3
ch3 2-methylbutane
1 2 3 4 5 6 CHa -CH - CH-CHi -CH-CH3
ch3 ch3 ch3 2,3,5-trimethylhexane
Alcanes cyclique ;
On place le prefixe « cyclo » devant le nom de l’alcane. Exemple : cyclohexane
Nomenclature des alcenes
(CnHm)
Le suffixe correspondant aux alcenes est -ene (terminaison ene a la place de ane) 1. Rechercher la chaine la plus longue portant la double liaison
2. Numeroter les liaisons de fa^on a avoir le plus petit indice possible sur la double liaison.
Exemple : CH3 -CH = CH-CH2 - CH3 pent-2-ene
Cas particulier : Le compose de formule brute C2H4 est le plus souvent appele "ethylene" au lieu d'ethene.
Remarque : Pour les alcenes ramifies, on place devant le nom de l'alcene, les noms des substituants et on indique leur position ainsi que leur repetition eventuelle de la meme faqon que precedemment.
Nomenclature des alcynes
(CnIhn-2)
Le suffixe correspondant aux alcynes est —yne (terminalson yne a la place de ane) La nomenclature des alcynes suit les memes regies que celle des alcenes
Exemples : But-2-yne : CH3 -C = C- CH3
Attention : si un groupement prioritaire est present, la numerotation de la double liaison ou triple liaison depend de la position du groupe prioritaire :
Exemples :
Pent-3-ene-2-ol But-2-yne-l, 4-diol Hex-5-yne-3-ol
Nomenclature des acides carboxyliques
(COOH)
La nomenclature des acides carboxyliques est de la forme : acide suivi du nom de 1 alcane avec la terminaison -o'ique
Exemple : Acide ethanoique mieux connue sous le nom d'acide acetique
/ OH
L’atome porteur de la fonction acide a l’indice 1
Nomenclature des alcools
(COH)
Le suffixe correspondant aux alcools est —ol
1. Rechercher la chaine la plus longue portant la fonction alcool, a condition qu’il n’y ait qu’un seul groupement alcool (voir regie 3)
2. Numeroter la chaine pour avoir le plus petit indice sur le carbone ayant 1’ alcool
3. Si plusieurs fonctions alcools sont presentes prendre comme chaine principale celle qui en contient le plus
oh
. ^
O ^ """ “ T'
Exemple :
4-Chloro-3-methyl-butan-2-ol
Remarque : les noyaux benzeniques comportant une fonction alcool s’appellent des phenols.
Exemple : le phenol
Nomenclature des aldehydes (GHO)
Le suffixe correspondant aux aldehydes est -al
Les indices des substituants sont numerates a partir du carbone portant la fonction carbonyle.
Exemple : Methanal plus connu sous le nom de formaldehyde , H ''v
0 H
3 -hydroxybutanal
Nomenclature des amides (CO-NH2)
Le suffixe correspondant aux amides est -amide Exemple : Propanamide
Nomenclature des amines (NH2)
Le suffixe correspondant aux amines est --amine Exemple :
ethanamine ethylmethylamine trimethylamine
Attention : lorsqu’un groupement prioritaire est present, la presence de famine est signalee par le prefixe amino-
Exemple : l-amino-2-propanol
NH2
Nomenclature des cetones (-CO-)
Le suffixe correspondant aux cetones est -one
Pour les cetones aliphatiques, le groupement carbonyle doit porter le plus petit indice possible Exemple : 2-pentanone et non 4-pentanone
Pour les cetones cycliques et aromatiques, la numerotation debute au carbone porteur de la fonction cetone.
Si la fonction cetones est presentes sur un aldehyde, le prefixe oxo- est utilise (priorite de 1’aldehyde sur la cetone).
Nomenclature des esters (COOR)
La nomenclature des esters est de la forme nom du radical suivi du prefixe -oate suivi du nom du radical Exemple :
Ethanoate de methyle Butanoate d’ethyle Propanoate de methyl
Nomenclature des ethers oxydes (OR)
Le nom des ethers oxydes est de la forme : nom du radical suivi du prefixe -oxy place devant le nom du compose.
Exemple :
ethoxyethane methoxypropane
Une autre ecriture est frequemment employee construite uniquement avec le nom des radicaux suivi d’« ether »
Exemple :
Diethyl ether a la place d’ethoxy ethane Methyl propyl ether Nomenclature des noyaux benzeniques
Si le noyau benzenique est di-substitue, une lettre permet de determiner la position respective des groupements
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1. ortho pour les positions 1,2 2. meta pour les positons 1,3 3. para pour les positions 1,4
La nomenclature pour ortho, meta et para est respectivement o, m, p. Les lettres devant etre notees en italique.
L’une ou 1’ autre des notations pourra etre utilisee Exemples :
1,2-dibromobenzene ou o-dibromobenzene
Br
1,3 -dibromobenzene ou m-dibromobenzene
1,4-dibromobenzene ou p-dibromobenzene
Si le noyau benzenique est trisubstitue, les groupemennts sont numerotes comme pour les noyaux di-substitues.
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