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Nomenclature de la Chimie Organique

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Academic year: 2021

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Texte intégral

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Nomenclature de la Chimie Organique

— règles IUPAC —

1–Introduction

À partir du nom d’une molécule quelques règles simples doivent permettre d’écrire la formule (semi) développée de cette molécule : ces règles forment la nomenclature systématique.

Il existe cependant des molécules dont le nom souvent ancien est préférentiellement utilisé : il n’y a pas d’autre solution que de les apprendre. On parle alors de noms triviaux.

2–Préfixes

méth- C1 pent- C5

éth- C2 hex- C6 prop- C3 hept- C7 but- C4 oct- C8 non- C9 déc- C10

Le nom d’une molécule fermée sur elle-même commence par cyclo-

Pour 2, 3 ou 4 groupes identiques, on précède respectivement par di-, tri- et tétra-

3–Hydrocarbures

3.1–Suffixes

hydrocarbures saturés alcanes -ane

hydrocarbures insaturés avec liaison double alcènes -ène hydrocarbures insaturés avec liaison triple alcynes -yne

3.2–Nom trivial

benzène

3.3–Groupes alkyles

méthyl- CH3

éthyl- CH3−CH2

propyl- CH3−CH2−CH2− isopropyl- (CH3)2CH− butyl- CH3−CH2−CH2−CH2− tertiobutyl- (CH3)3C− phényl- C6H5−ou

4–Fonctions organiques

fonction catégorie formule suffixe préfixe

halogénée chloro-, bromo-. . .

oxygénée alcool R−OH -ol hydroxy-

phénol OH -ol

aldéhyde R C

H

O

-al

cétone R1 C

R2

O

-one

acide carboxylique R C OH O

-oïque

ester R1 C

O R2

O

-oate de -yle

éther R1−O−R2

azotée amine R−NH2 -amine amino-

amide R C

NH2

O

-amide

–Nom trivial

CH3 C O

acét- (acétyl-)

5–Stéréochimie

Ce sont les numéros atomiques Z des atomes reliés aux carbones qui fixent les lettres E/Z ou R/S.

(Passer à l’atome suivant si les numéros atomiques sont identiques)

si Zb>Zaet Zd>Zc C b a

C d

c

Z

C

b a

C c

d

E

C

H H3 C

C H CH3

Z-but-2-ène

si Zd>Zc>Zb>Za a C c

d b

R

a C

c b d

S

H C

C`I F

S

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Références

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2) Numéroter la chaîne principale de façon à ce que la double liaison soit mise à la plus petite position possible. Déterminer la longueur de la chaîne carbonée. Exemple :

S’il s’agit d’un substituant, on emploiera le préfixe « hydroxy », la fonction alcool n’est alors plus la fonction principale, ce sera le cas lorsqu’il y aura

OBJECTIFS - Représenter une molécule à partir de sa formule brute. - Connaître la formule développée et semi-développée

 Un ester possède la formule générale ci-contre avec R’  H par contre R peut-être une atome H ou une chaine carbonée.. Le groupe fonctionnel est le

 Un alcool possède un groupe hydroxyle –OH lié à un atome C tétragonal. Son nom s’identifie à celui des alcanes avec la terminaison –ol et on indique sa place. 

- numérotation de la chaine principale de façon à avoir le plus petit indice pour le groupement carbonyle, ce qui détermine les indices de positions des ramifications.. - on remplace

▪ Numéroter les atomes de carbones de la chaine principale d’un bout à l’autre en choisissant le sens pour lequel premier carbone ramifié porte la numéro le plus petit

Ainsi, les fonction acide, aldéhyde déterminent toujours l’indice 1 pour le C correspondant sinon pour la fonction alcool ou la fonction alcène par exemple, on retient