Chimie 9 Nomenclature en chimie organique 

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30/04/2021 Nomenclature_chimie_organique_cours.doc 1/4

T^ale Spé Thème : Constitution et transformations de la matière Cours

Chimie 9 Nomenclature en chimie organique  Chap.10

I. Les différentes formules d’une molécule

 Soit la molécule d’acide 4-hydroxybutanoïque de formule brute : C4 H8 O3

 La formule développée de cette molécule s’écrit ci-contre :

 La formule semi-développée est une formule où ne sont pas représentées les liaisons carbone - hydrogène

 La formule topologique est une manière de représenter très rapidement une molécule organique. Dans une formule topologique :

 Une chaine carbonée est représentée par une ligne brisée.

 Les atomes autres que ceux de carbone et d’hydrogène sont écrits.

 Les atomes d’hydrogène fixés à un atome autre que le carbone sont écrits.

formule semi-développée formule topologique

CH₂ CH₂ CH₂ C

O

OH

O

OH

II. Les alcanes

 Les alcanes sont des molécules organiques appelées hydrocarbures car exclusivement formées par du carbone et de l’hydrogène. Les alcanes ne contiennent que des liaisons simples. Chaque atome de carbone C est tétravalent (4 liaisons simples).

1. Alcanes à chaîne linéaire nombre d’atomes

de carbone Nom formule

brute formule développée Formule semi-développée Formule topologique

n= 1 Méthane CH4 C

H

H H

H

n= 2 Ethane C2H6 H C

H C

H H

H

H CH3 - CH3

n= 3 Propane C3H8 H C

H C

H H

H C H

H

H CH3 - CH2 - CH3

n= 4 Butane C4H10 H C

H C

H H

H C H

H

H CH3 - CH2 - CH2 - CH3

n= 5 Pentane C5H12 H C

H C

H H

H C H

H

H CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

 Pour se rappeler l’ordre des 5 premiers préfixes :

Maman Est Partie Bébé Pleure : Méthane ; Ethane ; Propane ; Butane ; Pentane

 La formule brute d’un alcane à n atomes de carbone est CnH2n + 2.

C C C O C

O

O H H

H H H H

H

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2. Alcanes à chaîne ramifiée

 Un alcane ramifié possède des groupes alkyles (groupes d’atomes C et H) dont le nom et la position sont indiqués en préfixe du nom de l’alcane linéaire.

 Les groupes alkyles les plus couramment utilisés sont

méthyl : CH3  éthyl : CH3  CH2  ou C2H5  propyl : CH3  CH2  CH2  ou C3H7 

 Si plusieurs groupes alkyles identiques sont présents, leur nombre est indiqué par di, tri, tétra… précédés de leur indice et lorsqu’il s’agit de groupes différents, on les place par ordre alphabétique des préfixes (et non des multiples).

 Pour nommer un alcane ramifié, (voir l’exemple ci-contre) 1) On cherche la chaîne carbonée la plus longue ;

C'est la chaîne principale et son nombre d'atome de carbone qui détermine le nom de l'alcane

2,3,4-triméthylpentane 2) On identifie les groupes alkyles substituants de la chaîne principale :

3) On numérote la chaîne principale pour que le numéro de l'atome de carbone portant la première ramification soit le plus petit possible . 4) Les indices de position des groupes alkyles se placent devant le nom

du groupe, c'est le nom officiel de cette molécule .

III. Les halogénoalcanes

 Un halogénoalcane est obtenu à partir d’un alcane pour lequel un atome d’hydrogène est substitué par un atome d’halogène (fluor F, chlore Cℓ, brome Br ou iode I)

 Le groupe halogéno est en préfixe dans le nom, au même titre que des ramifications carbonées.

2-chloro-3-méthylpentane

IV. Les alcools

 Un alcool possède un groupe hydroxyle –OH lié à un atome C tétragonal. Son nom s’identifie à celui des alcanes avec la terminaison –ol et on indique sa place.

O H

Propan-2-ol

C H₃ C

CH₃

CH₃ CH₂

CH₂ OH 2

4 3

3,3-diméthylbutan-1-ol V. Les aldéhydes et les cétones

 Les aldéhydes et les cétones possèdent en commun le groupe carbonyle

 Un aldéhyde possède son C fonctionnel lié à un atome H. Sa formule générale est avec R la chaîne carbonée ou un atome d’hydrogène H.

 Un aldéhyde s’identifie à celui des alcanes avec la terminaison –al.

 Une cétone possède son C fonctionnel lié à 2 atomes C. Sa formule est ci-contre avec R et R’

obligatoirement deux chaînes carbonées.

 Une cétone s’identifie à celui des alcanes avec la terminaison –one.

C H₃

CH₂ C CH₃

O

Butanone (butan-2-one inutile) ^H³^C CH

CH₂ C CH₃

O H

3-méthylbutanal

C H

₃

CH CH CH C

H

₃

CH

₃

CH

₃

CH

₃

C H₃

C H

CH CH₂

CH₃ Cl

C H₃

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VI. Les acides carboxyliques

 Un acide carboxylique possède un groupe carboxyle ci-contre.

 Son nom s’identifie à celui des alcanes avec la terminaison –oïque, l’ensemble étant précédé du mot acide.

 Exemples :

VII. Les esters

 Un ester possède la formule générale ci-contre avec R’  H par contre R peut-être une atome H ou une chaine carbonée. Le groupe fonctionnel est le groupe ester.

 Son nom s’identifie à celui d’un acide carboxylique, on remplace la terminaison –oïque par –oate, et à un groupe alkyle.

 Les esters étant très odorants, on les utilise dans les parfums, dans les huiles végétales…

 Exemples : On retrouve le butanoate d’éthyle (ci-contre) dans l’odeur d’ananas :

VIII. Les amines

 Un dérivé azoté possède un atome d’azote N lié à au moins un atome de carbone C. Une amine est obtenue à partir de l’ammoniac NH3 auquel on remplace un atome H par un C.

 Son nom s’identifie à celui des alcanes avec la terminaison –amine et on indique sa place.

 Lorsque l’atome N est lié à d’autres C, le nom de l’amine est précédé de la mention N-alkyle.

 La chaîne la plus longue contenant l’azote N donne la racine du nom.

IX. Les amides

 Un amide possède un groupe carbonyle et un groupe amine sur le même C fonctionnel

 Son nom s’identifie à celui des alcanes avec la terminaison –amide.

 Exemples :

C O

O C

H H

Acide éthanoïque (ou acide acétique)

O

O H

Acide 2-méthylpentanoïque

O O

Méthylpropanoate de méthyle 2-méthylpropanoate de méthyle

C O

O CH₂

H CH₃

Méthanoate d’éthyle

C H₃

CH CH₂

CH CH₃ NH₂ CH₃

4-méthylpentan-2-amine

C H₃

CH₂ HC CH₃ NH CH₃

N-méthylbutan-2-amine

N

N-éthyl-N-méthyléthanamine

O

NH₂ Ethanamide

C O

NH C

H₃

CH₃

N-méthyléthanamide

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X. Compléments sur la nomenclature 1. Les différentes chaînes carbonées

 Chaîne carbonée saturée si les atomes de carbone ne forment entre eux que des liaisons simples.

 Chaîne carbonée insaturée si au moins deux atomes de carbone sont liés par une double (ou triple) liaison)

 Chaîne linéaire si un atome de carbone est lié à d’autres carbones sans faire de ramifications.

 Chaîne ramifiée si un atome de carbone est lié à au moins 3 atomes de carbone.

 Chaîne cyclique : la chaîne carbonée se referme sur elle-même et forme un cycle.

 Exemple des cycloalcanes (ou cyclanes)

2. Les alcènes

 Un alcène est un hydrocarbure insaturé qui comporte une double liaison C = C.

 Sa nomenclature dérive de celle des alcanes. La terminaison –ane des alcanes est remplacée par –ène en indiquant son indice de position le plus faible possible

 Exemple 1 : CH3 – CH2 – CH2 - CH = CH2 ; Nom : ………

 Exemple 2 :

XI. L’isomérie de constitution

 Définition : Deux molécules qui ont la même formule brute mais des formules semi-développées différentes sont isomères de constitution.

Isomérie de chaîne Isomérie de position Isomérie de fonction La chaîne carbonée est différente La position du groupe fonctionnel (ou de la

double liaison) est différente.

OH OH

Les fonctions chimiques sont différentes.

C H₃

C

CH₃

O

C H₃

CH₂ C O

H

 Q.C.M. 1 p.199 ; Ex. 5-7-9-11 p.202 et + XII. Les polymères

 Définition : Un polymère est une macromolécule, constitué de l’enchainement répété d’un même motif appelé monomère, reliés les uns aux autres par des liaisons covalentes.

 n [H2C = CH2]  [- H2C - CH2 -]n

 Exemples de polymères naturels : biomolécules qui composent les êtres vivants (protéines, ARN, cellulose, chitine, caoutchouc naturel (latex), ...

 Exemples de polymères artificiels : PE, PVC, polycarbonate, polystyrène, ...

 Ex.20-21-25-26 p.24 et + C H₃

CH₂ CH₂

CH₂ CH₃

C

H

₂

CH

₂

CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ C

H₂ C H₂