1
6 5
4 3
2 1
7 6
5 4
3 2
1
2,3,5-triméthylhexane
4-éthyl-3,3-diméthylheptane
NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE
I. Nomenclature des alcanes aliphatiques (non cycliques) 1- Alcanes linéaires
On compte le nombre d’atomes de carbone n.
Les alcanes ont pour formule brute CnH2n+2.
Formule Nom Formule Nom
CH4 Méthane C7H16 Heptane
C2H6 Ethane C8H18 Octane
C3H8 Propane C9H20 Nonane
C4H10 Butane C10H22 Décane
C5H12 Pentane C11H24 Undécane
C6H14 Hexane C12H26 Dodécane
2- Alcanes ramifiés
On nomme chaque substituant en utilisant le nom de l’alcane correspondant et en remplaçant le suffixe –ane par le suffixe –yl.
Les noms des substituants sont placés en préfixe du nom de la chaîne principale, un indice i indique la place du substituant sur la chaîne principale. Cet indice doit être le plus petit possible.
Dans le cas de la présence de plusieurs substituants, la direction de numérotation de la chaîne est choisie de sorte que l’ensemble des indices soit le plus petit possible.
Si plusieurs chaînes latérales de natures différentes sont présentes, elles sont énoncées dans l’ordre alphabétique.
Exemples :
2 cyclopropane
cyclohexane
4 3
2 1 5
1,3-diméthylcyclopentane
isopropyl (ou 1-méthyléthyl)
sec-butyl (ou 1-méthylpropyl)
isobutyl (ou 2-méthylpropyl)
tertiobutyl (tert-butyl) (ou 1,1-diméthyléthyl)
phényl
7 6
5 4
3 2
1 3-méthyl-4-(1-méthyléthyl)heptane
II. Alcanes cycliques
Le nom générique des hydrocarbures saturés monocycliques est cycloalcanes, de formule brute CnH2n.
Le nom est obtenu en accolant le préfixe « cyclo » au nom de l’alcane correspondant au même nombre d’atomes de carbone.
Exemples :
La désignation des chaînes latérales s’effectue selon les mêmes principes qu’en série acyclique.
Remarque : désignation des substituants alkyles usuels (noms triviaux) On retiendra la désignation triviale de plusieurs substituants courants.
Exemple :
Représenter les molécules suivantes : 2,3,4-triméthylhexane
2,2-diméthylbutane
4-éthyl-3,4,5,6-tétraméthyloctane isopropylcyclopentane
Nommer les composés suivants :
3
HC C C C
Alcyne vrai Alcyne disubstitué
hexyne
pent-2-yne
3-méthylbutyne
HC CH
éthyne ou acétylène
C C
1 2
3 4
5 6 1
2 3
4 1
2 3
4 5
6 7
but-1-ène 4-méthylhex-2-ène 5-éthyl-3-méthylhept-1-ène
pent-3-én-1-yne III. Alcènes
Formule générale :
Le nom de l’alcène se forme à partir de celui de l’alcane qui possède le même nombre d’atomes de carbone, en remplaçant la terminaison ane par la terminaison ène.
La chaîne principale est la chaîne la plus longue comportant la double liaison. On indique par un indice la place de la double liaison dans la chaîne, en numérotant la chaîne principale afin que cet indice soit le plus petit possible.
Exemples :
Représenter les molécules suivantes : 3-méthylbut-1-ène
3-méthylcyclohexène 4-éthyl-2-méthylhex-2-ène
Nommer les composés suivants :
IV. Les alcynes Formule générale :
La nomenclature est la même que pour les alcènes, le suffixe ène étant remplacé par le suffixe yne.
Exemples :
Si dans une molécule, sont présentes une double et une triple liaison, on donnera les plus bas indices à la liaison multiple ou à l’ensemble des liaisons multiples. S’il subsiste un choix, on donne aux doubles liaisons le plus bas indice.
Exemple :
4
C X
avec X: halogènes I, Br, Cl, F
Br
I
F Cl
3-bromo-4-méthylhexane 1-fluoro-3-iodobutane 1-chloroéthane
Br
I Br
F
Cl Cl
C Mg X
MgI
MgBr
MgCl
iodure de méthylmagnésium chlorure de butylmagnésium bromure de phénylmagnésium
MgCl MgI
V. Les halogénoalcanes Formule générale :
On utilise le préfixe fluoro, chloro, bromo, iodo suivi du nom du squelette carboné, ou un nom d’usage pour certaines molécules.
Exemples :
Représenter les molécules suivantes : 2-bromo-3-méthylbutane
4-chlorocyclohex-1-ène 2-bromobutane
Nommer les composés suivants :
VI. Les organomagnésiens Formule générale :
On les nomme halogénure d’alkylmagnésium.
Exemples :
Représenter les molécules suivantes : bromure de propylmagnésium
chlorure de tertiobutylmagnésium
Nommer les composés suivants :
5 C
R H
H OH
C R
H R' OH
C R
R'' R' OH Alcool primaire Alcool secondaire Alcool tertiaire
OH
O OH
hexan-2-ol 4-hydroxyhexan-2-one
OH
éthanol
OH
méthanol
OH
2-éthyl-4-méthylhexan-1-ol
2 1
OH
3 4
2-propylbut-2-ène-1-ol
OH
2-méthylcyclopentanol
OH OH
2,3-diméthylbutane-2,3-diol ou pinacol
OH
prop-2-ène-1-ol ou alcool allylique
OH
OH
OH
OH I
VII. Les alcools
Formules générales :
S’il s’agit de la fonction principale, le nom de l’alcool se forme à partir de celui de l’alcane qui possède le même nombre d’atomes de carbone, en remplaçant éventuellement le e par la terminaison ol. On indiquera par un chiffre la position du groupe hydroxyle, la chaîne principale sera numérotée pour que ce chiffre soit le plus petit possible.
S’il s’agit d’un substituant, on emploiera le préfixe « hydroxy », la fonction alcool n’est alors plus la fonction principale, ce sera le cas lorsqu’il y aura dans la même molécule une fonction carbonyle ou acide carboxylique.
Exemples :
Représenter les molécules suivantes : 3-méthylbut-2-ène-1-ol
but-2-yn-1,4-diol
2,4,4-triméthylpentan-2-ol 3-propylcyclohexan-1-ol
Nommer les composés suivants :
6 NH2
R R NH R N
R
R R
Amine primaire Amine secondaire Amine tertiaire
N
Ammonium quaternaire
CH3-NH2
méthanamine
CH3-(CH2)2-NH2
propanamine
NH2
5-méthylheptan-3-amine
O O
O
O O
2
1 Br
O
1-méthoxyméthane 1-méthoxyéthane 1-éthoxypropane
1-méthoxyprop-1-ène 1-bromo-2-méthoxyéthane 1-phénoxybutane
O F
O O
I VIII. Les éther-oxydes
Formule générale : R-O-R’
Pour les nommer, on détermine la chaîne principale R ou R’ ; ce sera celle qui aura le plus d’atomes de carbone, ou une fonction, ou une insaturation. L’autre groupement sera considéré comme substituant et sera sous la forme « alkoxy ».
Exemples :
Représenter les molécules suivantes : 2-éthoxybutane
éthoxyéthane 3-propoxypropène
Nommer les composés suivants :
IX. Les amines
Formules générales :
1- Amines primaires
On ajoute la terminaison amine au nom de la chaîne hydrocarbonée.
Exemples :
On peut aussi ajouter la terminaison amine au nom du groupe alkyle ; on obtient alors la méthylamine, la propylamine, la 1-éthyl-3-méthylpentylamine.
7 H2N
NH2
butane-1,4-diamine
N
triméthylamine
N HSO4 -
hydrogénosulfate d'éthyl-diméthyl-propylammonium
C CH3
CH3
H3C NH2
NH2
N
NH2
S’il y a plusieurs groupes amine : Exemple :
2- Amines secondaires et tertiaires
Amines symétriques : le groupe R est précédé du préfixe multiplicatif : di ou tri.
Amines non symétriques :
Elles sont nommées comme des amines primaires substituées à l’atome d’azote.
N N-méthylpropanamine
N
N,N-diméthyléthanamine
N
N-éthyl-N-méthylbutanamine
3- Sels d’ammonium
Le nom de l’anion est suivi de celui du cation obtenu en énonçant les noms de tous les groupes substituants précédés de préfixes multiplicatifs appropriés puis, directement, sans espace, le nom « ammonium ».
Exemple :
Représenter les molécules suivantes : diméthylamine
1-éthylpropylamine N-méthylpropylamine 2-aminoéthanol éthane-1,2-diamine N,N-diméthylpropylamine
Nommer les composés suivants :
8 C
R O
H
C H
O
H
O éthanal méthanal
O
propanal
O OH
4-hydroxy-3-méthylhexanal
O
1 2
3 4
5 6
O
3-éthyl-4-méthylhexanedial
O
benzaldéhyde
O O
propanone
ou acétone pentan-2-one
O
cyclohexanone
O O
5-méthylheptane-2,4-dione
O
O OH
acide 3-oxobutanoïque O
hex-4-ène-2-one
O
éthylphénylcétone ou acétophénone
C O
R
R' X. Les dérivés carbonylés
1- Aldéhydes
Formule générale :
Le nom de l’aldéhyde se déduit de celui de l’hydrocarbure correspondant en remplaçant le e par la terminaison al.
Le groupe fonctionnel étant toujours en bout de chaîne, sa position ne sera jamais mentionnée.
Exemples :
Si la fonction aldéhyde n’est pas la fonction principale, il s’agit alors d’un substituant, on emploiera le préfixe « formyl », ce sera le cas lorsqu’il y aura aussi dans la molécule une fonction acide carboxylique.
2- Cétone
Formule générale :
avec R et R’ différents de H.
Le nom de la cétone se déduit de celui de l’hydrocarbure correspondant en remplaçant le e par la terminaison one.
Exemples :
Si la fonction cétone n’est pas la fonction principale, il s’agit alors d’un substituant, on emploiera le préfixe « oxo », ce sera le cas lorsqu’il y aura aussi dans la molécule une fonction acide carboxylique ou aldéhyde.
Exemples :
9 C R
OH O
6 5
4 3
2
1 OH
O
acide 4,4-diméthylhexanoïque
6 5
4 3
2
1 OH
O
acide 5-éthyl-4-méthylheptanoïque 7
O O
O
O
O O
O
Br O
Représenter les molécules suivantes : 2-méthylpropanal
2,2-diméthylbutanal 2-bromopentan-3-one
Nommer les composés suivants :
XI. Acides carboxyliques et dérivés 1- Acide carboxylique
Formule générale :
On compte le nombre d’atomes de carbone de la chaîne, on parle alors d’acides alcanoïques.
La fonction acide carboxylique est la fonction chimique la plus prioritaire de toutes les fonctions en chimie organique, c’est la plus oxydée.
Acide méthanoïque : HCOOH (ou acide formique) Acide éthanoïque : H3C-COOH (ou acide acétique)
Acide propanoïque : H3C-CH2-COOH (ou acide propionique) Acide butanoïque : H3C-CH2-CH2-COOH (ou acide butyrique) Acide pentanoïque : H3C-CH2-CH2-CH2-COOH (ou acide valérique) Acide hexanoïque : H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH (ou acide caproïque)
Exemples :
10 COOH-CH2-CH2-COOH
O
OH COOH
COOH
COOH-CH2-COOH COOH-COOH
O
OH Br acide butanedioïque
ou succinique acide propanedioïque ou malonique
acide éthanedioïque ou oxalique
acide 4-méthyl pent-2-énoïque acide cyclohexanecarboxylique
acide benzoïque ou acide benzènecarboxylique
acide 2-bromopropanoïque
OH OH
O
OH NH2 O
acide 2-hydroxypropanoïque acide 2-aminopropanoïque
C R
O C R'
O O
O
O O
O
O O
O O
anhydride éthanoïque O
propanoïque anhydride éthanoïque anhydride phtalique
C R
O
OR'
4 3
2
1 O 1 2
O
4 3
2
1 O 1 2
O
4 3
2
1 O 1 2 3
O
butanoate d'éthyle 2-2-diméthylbutanoate d'éthyle 2-2-diméthylbutanoate de 1-méthylpropyle
2- Anhydrides d’acides Formule générale :
On identifie les deux acides carboxyliques condensés, on parle alors d’anhydride alcanoïque alcanoïque.
Exemples :
3- Esters
On utilise la nomenclature alcanoate d’alkyle.
Exemples :
11 C R
O
Cl
Cl O
Cl
O
O
Cl
Cl O
chlorure d'éthanoyle
ou d'acétyle chlorure de propanoyle chlorure de benzoyle chlorure de 3-méthylbutanoyle
C
R N
N
hexanenitrile OH
O CN
acide 3-cyanobutanoïque
C R
O
NH2
C R
O
NHR'
C R
O
NR'R''
alcanamide N-alkylalcanamide N-alkyl'- N-alkyl''-alcanamide
N O
N O O
NH2
2-méthylpropanamide N-éthyl-3-méthylbutanamide N-éthyl N-méthylbutanamide
O
OH
O
OH
O O
Cl O
4- Chlorures d’acyle (ou d’acide) Formule générale :
On les désigne sous la forme de chlorure d’alcanoyle.
Exemples :
5- Nitriles
Formule générale :
Lorsqu’il s’agit de la fonction principale on parle d’alcanenitrile. Lorsque –CN est un substituant, on parle de groupement cyano.
6- Amides
Formules générales :
Exemples :
Représenter les molécules suivantes : acide 2-chlorobutanoïque
propanitrile
propanoate de propyle
anhydride éthanoïque et butanoïque
Nommer les composés suivants :
12
OH
NH2
benzène toluène naphtalène
anthracène styrène phénol
aniline ortho-xylène méta-xylène para-xylène
1,2,3-triméthylbenzène 1,2,4-triméthylbenzène 1,2,5-triméthylbenzène
H2 C
diphénylméthane
1 2
3 4
5 6
3-méthyl-5-phénylhexane
phényl benzyl
XII. Hydrocarbures aromatiques
1- Quelques noms triviaux d’hydrocarbures aromatiques
2- Règles générales
La nomenclature est assez complexe, nous nous limiterons à quelques cas simples.
* On peut considérer les arènes comme résultant de substitutions successives sur le benzène ou sur des dérivés relativement courants.
Exemples :
* On peut aussi considérer le noyau benzénique comme substituant, en particulier si la chaîne aliphatique est longue.
Quelques radicaux usuels utilisés comme substituant :
Exemples :
13 OH
OH
OH
OH O
-naphtol ou 1-naphtol
-naphtol ou 2-naphtol
hydroquinone
O quinone OH
OH
pyrocatéchol OH
OH
ortho-crésol méta-crésol para-crésol
OH
NO2 O2N
NO2
OH O
O
OH O
acide picrique vanillal isoeugénol
OH
3- Phénols
Le phénol est une molécule aromatique de grande importance industrielle, voici quelques molécules naturelles ou synthétiques dérivées du phénol :
Condensation méthanal-phénol : synthèse de macromolécules appelées phénoplastes
14
CH3 CH3 CH3
NH2
NH2 NH2
o -toluidine m -toluidine p -toluidine
NH2
NH2
NH2
NH2
1-naphtylamine 2-naphtylamine m -phénylènediamine
1,3-phénylènediamine
NH2 H2N
benzidine
4,4'-diamino-1,1'-biphényle
HN
N-méthylaniline N-méthyl-N-phénylamine HN
diphénylamine N-diméthylaniline N,N-diméthyl-N-phénylamine
N pyridine
N triphénylamine
N 4- Amines aromatiques
15 C
H
R COOH
NH2
5 4
3 2
1
OH NH2
O
acide 2-amino-4-méthylpentanoïque ou leucine
HO 3 2 1
OH
O NH2
O acide 2-aminobutanedioïque ou acide aspartique
XIII. Les -aminoacides Formule générale :
On cherche la chaîne carbonée principale comportant le plus de groupes caractéristiques.
On la numérote de telle façon que l’atome de carbone du groupe carboxyle porte le numéro 1. La fonction amine sera considérée comme un substituant, on la notera amino.
Exemples :
