Première S Activité : La nomenclature en chimie organique
Contexte :
La nomenclature en chimie est l'ensemble des règles destinées à nommer et à identifier une molécule organique. Le but est qu’un nom ne désigne qu’une seule et même molécule. La nomenclature officielle en chimie organique est la nomenclature IUPAC (Union internationale de chimie pure et appliquée).
Quelles sont les règles de la nomenclature IUPAC pour les alcanes, alcools, composés carbonylés et acides carboxyliques ?
Documents à votre disposition : Information 1 : la chaine carbonée
Une molécule organique est constituée essentiellement des éléments carbone C et hydrogène H.
L’enchaînement des atomes de carbone est appelé la chaîne carbonée.
On classe les chaînes carbonées en 3 catégories :
La chaîne carbonée est linéaire si elle est constituée d’atomes de carbone liés les uns à la suite des autres, et qu’elle ne se referme par sur elle-même.
La chaîne carbonée est ramifiée si au moins un des atomes de carbone est lié à 3 ou 4 autres atomes de carbone.
La chaîne carbonée est dite cyclique si un enchaînement d’atomes de carbone se referme sur lui- même.
Dans une chaîne carbonée ramifiée, la chaîne linéaire la plus longue linéaire est appelée la chaîne principale.
Sur cette chaîne carbonée sont souvent liés des groupes caractéristiques (-OH hydroxyle ; -COOH carboxyle ; C=O carbonyle ;….).
Information 2 : la nomenclature des alcanes
Les alcanes sont des molécules formées uniquement à partir d’atomes de carbone et d’hydrogène : leur formule générale est CnH2n+2 (n est un entier supérieur ou égal à 1).
Les règles de nomenclature sont les suivantes :
Il faut identifier la chaîne principale de la molécule constituée du plus grand nombre d'atomes de carbone.
Le nom de l’alcane est déterminé selon le nombre d’atomes de carbone de la chaîne principale :
n 1 2 3 4 5 6 7 8
nom Méthane Ethane Propane Butane Pentane Hexane Heptane Octane
On numérote ensuite les atomes de carbone de la chaîne principale d’une extrémité à l’autre.
o Les atomes de carbone portant une ramification doivent avoir le numéro le plus petit possible ce qui implique un sens de numérotation.
o La somme des numéros doit être la plus petite possible.
Le nom des groupes substituants (ou ramifications) est placé en premier et ces groupes sont classés par ordre alphabétique sans tenir compte des numéros d’ordre.
Remarque :
Les groupes alkyles sont les groupes que l’on retrouve dans les ramifications. Dans le nom, ils sont indiqués en préfixe.
Groupe Nom du groupe seul Nom du substituant
(dans le nom de la molécule)
CH3 méthyle méthyl-
CH2
CH3 éthyle éthyl-
CH2 CH2
CH3 propyle propyl-
CH3 CH
CH3 1-méthyléthyle 1-méthyléthyl-
Exemple :
CH3 CH CH3
CH CH2
CH2 CH CH3
CH3
CH3
1 2 3 4 5 CH3 CH 6
CH3 CH CH2
CH2 CH CH3
CH3
CH3 1
2
3 4
5 6
3-éthyl-2,5-diméthylhexane
et non
4-éthyl-2,5-diméthylhexane
Information 3 : la nomenclature et la classe des alcools
Les alcools comportent le groupe caractéristique hydroxyle. On substitue donc un atome d’hydrogène d’un alcane par un groupement hydroxyle.
Les règles de Nomenclature sont les suivantes :
L’atome de carbone portant le groupe caractéristique doit faire partie de la chaine principale.
Il doit porter le plus petit numéro possible.
On ajoute, à la fin du nom de l’alcane correspondant sans le « e », le suffixe « ol » devant lequel on place le numéro du carbone qui porte ce groupe (nommé atome de carbone fonctionnel).
Exemples :
CH3 OH
méthanol
CH3 CH2 OH
éthanol 3-méthylpentan-2-ol CH3 CH
OH CH CH3
CH2 CH3
1 2
3 4 5
Suivant le nombre d’atomes de carbone qui sont liés au carbone portant le groupe hydroxyle (carbone fonctionnel), l’alcool est dit :
de classe « primaire » si l’atome de carbone fonctionnel est lié à un seul autre atome de carbone
de classe « secondaire » si l’atome de carbone fonctionnel est lié à deux autres atomes de carbone
de classe « tertiaire » si l’atome de carbone fonctionnel est lié à trois autres atomes de carbone Information 4 : la nomenclature des composés carbonylés aldéhydes et cétones.
Les composés carbonylés présentent le groupe carbonyle. On distingue deux familles selon la position du groupe carbonyle dans la molécule.
les aldéhydes
Dans les aldéhydes, le groupe carbonyle est situé en bout de chaîne. Le nom de l’aldéhyde est le nom de l’alcane possédant la même chaîne carbonée sans le « e », suivi du suffixe –al. S’il est nécessaire d’indiquer la place de substituants, la chaîne carbonée est numérotée à partir de l’atome de carbone fonctionnel (atome de carbone portant le groupe caractéristique).
Exemples :
H2C C O
H Propanal
H3C HC C
O H CH3 H2C
H3C
1 2 3 4
2-méthylbutanal
les cétones
Dans les cétones, le groupe carbonyle est obligatoirement situé dans la chaîne carbonée (l’atome de carbone fonctionnel est donc entouré de deux autres atomes de carbone). Le nom de la cétone est le nom de l’alcane possédant la même chaîne carbonée sans le « e », suivi du suffixe –one. Avant ce suffixe, on précise la position de l’atome de carbone fonctionnel. Cet atome de carbone doit porter le numéro le plus petit possible.
Exemple :
1 2 3 4
pentan-2-one CH2 CH2 CH3
5 C
H3C O
Information 5 : les acides carboxyliques
Les acides carboxyliques possèdent le groupe carboxyle. Le groupe carboxyle est situé en bout de chaîne.
Le nom est précédé du mot acide et prend la terminaison –oïque (après le nom de l’alcane correspondant sans le « e »).
Exemple :
HC C O
OH H3C
H2C H3C
1 2 3 4
acide 2-méthylbutanoïque
Travail à effectuer
1- Les chaînes carbonées (10 min conseillées)
Compléter le tableau en annexe avec les adjectifs linéaire, ramifiée et cyclique.
Pour les molécules à chaînes ramifiées, surligner en couleur la chaine principale.
2- Les alcanes (20 min conseillées)
Représenter les formules développées des molécules de méthane, éthane et propane.
Représenter les formules semi-développées des 2 isomères non cycliques (butane et méthylpropane) pour 4 atomes de carbone.
Faire de même pour 5 atomes de carbone (pentane, méthylbutane et diméthylpropane).
Pour les 5 molécules précédentes, attribuer le bon nom à la bonne formule.
Pourquoi le diméthylpropane n’est-il pas appelé le 2,2-diméthylpropane mais simplement diméthylpropane ?
Compléter les deux tableaux donnés en annexe :
o
Tableau 1 : donner les formules semi-développées et topologiques des molécules.
o
Tableau 2 : nommer les molécules.
3- Les alcools (20 min conseillées)
Construire les modèles moléculaires de l’éthanol, du propan-2-ol et du 2-méthylpropan-2-ol.
Pour chaque modèle moléculaire construit, indiquer combien d’atomes de carbone sont liés à l’atome de carbone fonctionnel et en déduire la classe de chaque alcool.
Compléter les deux tableaux donnés en annexe :
o
Tableau 1 : donner les formules semi-développées des molécules.
o
Tableau 2 : nommer les molécules.
o
Tableau 1 et 2 : indiquer la classe de chaque alcool.
4- Les aldéhydes et les cétones (20 min conseillées)
Construire les modèles moléculaires des molécules de propanal et de propanone (aussi appelée acétone).
Compléter les deux tableaux donnés en annexe :
o
Tableau 1 : donner les formules semi-développées et topologiques des molécules.
o
Tableau 2 : nommer les molécules, donner leurs formules topologiques et dire s’il s’agit d’un aldéhyde ou d’une cétone.
5- Les acides carboxyliques (10 min conseillées)
Construire le modèle moléculaire de l’acide éthanoïque.
Compléter les deux tableaux donnés en annexe :
o
Tableau 1 : donner les formules semi-développées et topologiques des molécules.
o
Tableau 2 : nommer les molécules et donner leurs formules topologiques.
Annexe : tableaux à remplir 1- Les chaînes carbonées
H3C H2 C CH
H2 C C
H2 CH3 CH2
H3C
H2C
H2C CH CH H2C
CH3
OH H2C H2C
CH2 CH2 CH2 H2
C CH3
CH CH3
H3C H3C H2 C C
H2
H2 C CH3
2- Les alcanes
2,3-diméthylbutane 3-éthyl-2-méthylpentane 2,2,4-triméthylpentane 3,4-diéthyl-2- méthyloctane
A B C D E
H3C H C C
H CH3 CH3
CH2 CH3
CH H2 C CH
CH3 CH3 H3C
H3C
CH3 CH2 HC
CH3 H2 C CH3
3- Les alcools
Méthylpropan-1-ol 2,4-diméthylpentan- 1-ol
3-éthyl-2-
méthylhexan-2-ol diméthylpropan-1-ol 3-éthyl-2,2- diméthyloctan-3-ol
Classe : Classe : Classe : Classe : Classe :
A B C D E
CH3 HC
OH H2 C CH3
OH
H3C C CH3 CH3
OH
OH
H3C C CH2 H2C OH H3C
CH3
Classe : Classe : Classe : Classe : Classe :
4- Les composés carbonylés : aldéhydes et cétones
nom Ethanal Propanone Pentan-2-one 2-méthyl-3-
éthylheptanal Formule
semi- développée
Formule topologique
A B C D
Formule HC C CH
O
CH3 CH3
H3C CH3 CH CH
C H3C
H3C CH3
O H
H3C C C O
H CH3
CH3
CH3 H2C HC C O
CH3 H2C
H3C
Formule topologique
Aldéhyde ou cétone
Nom
5- Les acides carboxyliques
Nom Acide éthanoïque Acide hexanoïque Acide 2-éthylpentanoïque
Formule semi- développée
Formule topologique
A B C
Formule semi- développée
H2C C O
OH H2C
H3C H3C C C
O
H CH3
CH3
H2C COOH HC
CH2 CH3 H3C
Formule topologique
Nom
