Chaîne carbonée ramifiée

L’essentiel CHAP 11 Alcanes, alcools : structures et propriétés comparées

1. Différentes chaînes carbonées Chaîne carbonée linéaire

Quand elle est constituée d’atomes de carbone liées les uns à la suite des autres, à l’image des anneaux d’une chaîne : chaque atome C est relié à 2 autres atomes C (sauf les 2 atomes situés aux extrémités de la chaîne)

Chaîne carbonée ramifiée

Quand un des atomes de carbone de la plus longue chaîne linéaire est relié à 3 ou 4 atomes de carbone.

Chaîne carbonée cyclique

Quand la chaîne carbonée se referme sur elle- même : chaque atome C est relié à 2 autres atomes C

2. Nomenclature des alcanes 3. Nomenclature des alcools

4. Propriétés comparées des alcanes et des alcools

alcanes alcools

Miscibilité avec l’eau

Les alcanes ne sont jamais miscibles dans l’eau car les alcanes sont des molécules apolaires (les électronégativités χ(C) et χ(H) sont très proches : voir CHAP 9) tandis que l’eau est un solvant polaire.

Les alcools ne sont pas tous miscibles dans l’eau

- Les alcools contenant au plus n = 3 atomes de carbone ont une miscibilité infinie avec l’eau grâce aux liaisons hydrogène qui s’établissent entre les molécules d’alcool et l’eau.

- La miscibilité de l’eau et des alcools à chaîne linéaire diminue quand la longueur de la chaîne augmente car les chaînes carbonées (dites « hydrophobes ») sont apolaires. Par contre, la présence de groupes substituants sur la chaîne carbonée tend augmenter la miscibilité avec l’eau.

Températures de changement

d’état

Pour une famille donnée (alcane ou alcool), les températures de changement d’état :

- augmentent avec la longueur de la chaîne carbonée car les molécules sont plus fortement liées entre elles du fait d’un nombre plus grand de liaisons de Van der Waals¹

- diminuent, pour un même nombre d’atomes de carbone, quand le nombre de groupes substituants augmente car les molécules sont moins fortement liées entre elles (moins de liaisons de Van der Waals¹)

Remarque : pour une même chaîne carbonée, les alcools ont des températures de changement d’état supérieures à celles des alcanes car les molécules d’alcool sont plus fortement liées entre elles à cause des liaisons hydrogène² qui s’établissent entre elles.

1rappel

:

les molécules apolaires sont polarisables par influence : il s’établit alors des liaisons de Van der Waals entre elles ce qui assure la cohésion (=«tenir ensemble ») de l’état moléculaire.

2rappel : Les liaisons hydrogènes sont plus intenses que les liaisons de Van der Waals. Or, la température de changement d’état d’un corps est d’autant plus élevée que les molécules sont fortement liées entre elles

Remarque : Une chaîne carbonée peut être à la fois cyclique et ramifiée



voir documents donnés

5. La distillation fractionnée

Elle permet de réaliser la séparation des espèces d’un liquide homogène.

Pour chaque palier de température observé on recueille un distillat (presque pur).

Exemple : on dispose d’un mélange de méthanol (Teb = 65°C) et d’éthanol (Teb = 78°C).

 A 65°C, on observe un 1^er palier : on recueille le méthanol dans un 1^er erlenmeyer

 A 78°C, on observe un second palier : on recueille l’éthanol dans un 2^ème erlenmeyer.

- Les alcools aux longues chaînes carbonées sont peu miscibles (voire pas du tout) avec l’eau : La solubilité d’un alcool dans l’eau diminue quand la longueur de la chaîne carboné augmente car les chaînes carbonées sont apolaires (on dit aussi « hydrophobe).

La miscibilité de l’eau et des alcools à chaîne linéaire diminue quand la longueur de la chaîne augmente car les chaînes carbonées sont apolaires (on dit aussi « hydrophobe).

EN RESUME et c’est Logique si on a bien compris les molécules Polaires et apolaires

alcanes alcools

Miscibilité avec l’eau

Les alcanes ne sont jamais miscibles dans l’eau

car les alcanes sont des molécules apolaires (les électronégativités χ(C) et χ(H) sont très proches : voir CHAP 9) tandis que l’eau est un solvant polaire.

Les alcools ne sont pas tous miscibles dans l’eau - Les alcools contenant au plus n = 3 atomes de carbone ont une miscibilité infinie avec l’eau

grâce aux liaisons hydrogène qui s’établissent entre les molécules d’alcool et l’eau.

- La miscibilité de l’eau et des alcools à chaîne linéaire diminue quand la longueur de la chaîne augmente

car les chaînes carbonées (dites « hydrophobes ») sont apolaires.

Par contre, la présence de groupes substituants sur la chaîne carbonée tend augmenter la miscibilité avec l’eau.

Températures de changement

d’état

Pour une famille donnée (alcane ou alcool), les températures de changement d’état :

- augmentent avec la longueur de la chaîne carbonée car les molécules sont plus fortement liées entre elles du fait d’un nombre plus grand de liaisons de Van der Waals

- diminuent, pour un même nombre d’atomes de carbone, quand le nombre de groupes substituants augmente car les molécules sont moins fortement liées entre elles (moins de liaisons de Van der Waals)

Remarque : pour une même chaîne carbonée, les alcools ont des températures de changement

d’état supérieures à celles des alcanes car les molécules d’alcool sont plus fortement liées entre

elles à cause des liaisons de Van der Waals qui s’établissent entre elles.