Partie : Comprendre : Lois et modèles
Thème : Cohésion et transformation de la matière
Chapitre XV
ALCANES ET ALCOOLS
Compétences attendues :• Reconnaître une chaîne carbonée linéaire, ramifiée ou cyclique.
• Nommer un alcane et un alcool.
• Donner les formules semi développées correspondant à une formule brute donnée dans le cas de molécules simples.
• Interpréter l'évolution des températures de changement d'état au sein d'une famille de composés.
• Interpréter les différences de température de changement d'état entre les alcanes et les alcools.
• Interpréter la plus ou moins grande miscibilité des alcools avec l'eau.
• Réaliser une distillation fractionnée.
• Écrire une équation de combustion.
• Mettre en œuvre un protocole pour estimer la valeur de l'énergie libérée lors d'une combustion.
I. Structure des alcanes et des alcools 1°) Les chaînes carbonées
On appelle chaîne carbonée l'enchaînement des atomes de C constituant une molécule organique.
Les chaînes carbonées peuvent être classées en trois catégories :
•
•
• Exemple :
Chaîne linéaire
Chaînes ramifiées CH3
CH2 CH2
CH2 CH3 pentane
CH3 CH
CH2 CH2
CH3 CH3
2-méthylbutane
CH3 CH3
CH3 C CH3
2,2-diméthylpropane
2°) Nomenclature des alcanes
On appelle hydrocarbures, les molécules constituées uniquement d'atomes de carbone et d'hydrogène.
• Les alcanes à chaîne linéaire
n formule Nom du radical ou préfixe Nom de l'alcane à chaîne linéaire
1 CH4 méth- méthane
2 C2H6 éth- éthane
3 C3H8 prop- propane
4 C4H10 but- butane
5 C5H12 pent- pentane
6 C6H14 hex- hexane
7 C7H16 hept- heptane
8 C8H18 oct- octane
9 C9H20 non- nonane
10 C10H22 déc- décane
Remarque : Pour les alcanes cycliques, appelés cycloalcanes ou encore cyclanes, on ajoute le préfixe cyclo- au nom de l'alcane linéaire ayant le même nombre d'atome de carbone.
Exemple :
• Les alcanes à chaîne ramifiée
En retirant un atome d'hydrogène à un alcane linéaire, on obtient un groupe alkyle dont le nom s'établit en remplaçant la terminaison -ane par la terminaison -yle.
Chaîne cyclique
CH2
CH2 CH2
CH2 CH2
CH2
cyclohexane CH2 CH2
CH2 CH2
CH2
cyclopentane
Exemple : -CH3 est le groupe méthyle
-CH2-CH4 ou -C2H5 est le groupe éthyle
La chaîne carbonée la plus longue est appelée chaîne principale. Son nombre d'atomes de carbones détermine le nom de l'alcane.
On numérote la chaîne principale de façon à ce que le numéro du premier atome de carbone portant une ramification soit le plus petit possible.
Le « e » final des groupes alkyles est supprimé. Si plusieurs groupes alkyles sont identiques, leur nombre (2, 3, 4) est indiqué par les préfixes di, tri, tétra précédés de leur indice de position qui doit être le plus petit possible.
Exemple :
3°) Nomenclature des alcools
Un alcool est une molécule organique possédant un groupe caractéristique hydroxyle -OH porté par un atome de carbone qui n'est lié qu'à des atomes de carbone ou d'hydrogène par des liaisons simples.
Ce suffixe est éventuellement précédé du numéro de l'atome de carbone porteur du groupe caractéristique hydroxyle -OH.
Exemple :
CH
3−OH
méthanolCH
3−CH
2−OH
éthanolII. Propriétés des alcanes et des alcools 1°) Les températures de changement d'état
Les alcanes et les alcools de chaîne carbonée linéaire ont des températures de changement d'état :
• qui augmentent avec la longueur de la chaîne carbonée ;
• qui diminuent, pour un même nombre d'atomes de carbones, quand le nombre de CH3
5 4CH2 3CH2 2CH 1CH3
CH3 2-méthylpentane
CH3
5 4CH2 3CH 2CH 1CH3
CH3 2,3-diméthyl-pentane
CH3
CH3 CH3 6
1 2CH 3CH 4CH2
C2H5 CH3
CH2
5
3-éthyl-2-méthyl hexane
CH3 CH CH2 CH3 OH butan-2-ol
substituants augmente.
Pour une même chaîne carbonée, les alcools ont des températures de changement d'état supérieures à celles des alcanes.
Les températures de changement d'état de l'eau sont très supérieures à celles des alcanes et des alcools de masse moléculaire proche.
Comparons les interactions mises en jeu dans les différentes familles de composés pour comprendre :
•
•
•
2°) Miscibilité des alcools avec l'eau
On dit d'un liquide qu'il est miscible avec l'eau s'il forme un mélange homogène avec elle.
Les alcanes liquides ne sont pas miscibles avec l'eau.
Lorsque la longueur de la chaîne carbonée de l'alcool augmente, la miscibilité de l'alcool avec l'eau diminue.
Par contre, quand le nombre de substituants augmente, pour un même nombre d'atomes de carbone la miscibilité de l'alcool avec l'eau augmente.
3°) Application : la distillation fractionnée
Une distillation fractionnée permet de séparer les constituants d'un mélange de liquides miscibles ayant des températures d'ébullition nettement différentes.
Dans une distillation fractionnée, le liquide le plus volatil constitue le distillat et le liquide le moins volatil est le résidu.
Au laboratoire, la distillation fractionnée permet d'extraire ou de purifier un produit après une synthèse. Dans l'industrie pétrochimique, son utilisation permet, par exemple, de séparer les constituants du pétrole.
III. Combustion des alcanes et des alcools
1°) La combustion (cf chapitre Combustion et énergie chimique)
La combustion d'un alcane ou d'un alcool est une transformation chimique qui se fait en présence de dioxygène. Les produits formés sont uniquement du dioxyde de carbone (CO2) et de l'eau (H2O).
C'est une réaction exothermique. L'énergie libérée est par exemple utilisée dans les moteurs à combustion des voitures.
Si la quantité d'oxygène est insuffisante, la combustion est incomplète : il peut se former aussi du monoxyde de carbone (CO) et du carbone (C).
2°) Équation d'une combustion complète Pour écrire une équation de combustion,
➢ on écrit les réactifs à gauche de la flèche, les produits à droite.
➢ Ensuite on ajuste les nombres stoechiométriques pour vérifier la conservation des éléments C et H ;
➢ et enfin on vérifie la conservation de l'élément O en ajustant les nombres stoechiométriques correspondants.
Exemple :
