Chimie Alcanes et alcools Chap.14

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22/03/2018 C14_etude_alcanes_alcools.doc 1/4

NOM : ... Prénom : ... Classe : 1^ère S 1

1^ère S Thème : Lois et modèles TP n°22

Chimie Alcanes et alcools Chap.14

 Objectifs : Réaliser une distillation fractionnée.

Étudier 2 familles de molécules organiques : les alcanes et les alcools.

 Les alcanes et les alcools forment deux familles importantes de molécules organiques utilisées dans la vie quotidienne comme dans l’industrie.

I. Distillation fractionnée

 La distillation est une technique qui permet de séparer les constituants d’un mélange liquide homogène. Dans la colonne à distiller, les vapeurs s’enrichissent en corps de plus basse température d’ébullition. Les vapeurs arrivant en haut de colonne sont constituées essentiellement de ce corps. On liquéfie ensuite ces vapeurs, les séparant ainsi du reste du mélange.

Protocole expérimental

 Mesurer la masse de l’éprouvette graduée : me = …....

 Introduire 50 mL de vin blanc dans le ballon à fond rond.

 Réaliser le montage de distillation ci-contre en identifiant chaque élément.

 Alimenter le réfrigérant en eau et mettre le thermostat à mi-course.

 Tout en surveillant l’évolution de la température et l’apparition des premières gouttes du distillat, répondre aux questions du II.

Interprétation

1) Après l’apparition des premières gouttes de distillat, noter la température lorsqu’elle se stabilise. θ  …… °C 2) Que peut-on dire de la température en tête de colonne pendant le changement d’état ?

………..

3) Décrire le distillat obtenu en le comparant au mélange initial : couleur, odeur.

………..

4) Mesurer la masse de l’éprouvette m’e et en déduire la masse m du distillat.

………..

5) Calculer la masse volumique (en g/mL) du distillat. En déduire le nom de l’espèce qui constitue le distillat (voir les données).

………..

6) Comparer le degré alcoolique du vin (voir l’étiquette sur la bouteille) et du distillat (utiliser l’alcoomètre).

………..

7) Quel est l’intérêt de la distillation du vin ?

………..

 Données :

Nom Formule développée Temp. d’ébullition Masse volumique

Pentane CH

3

– CH

2

– CH

2

– CH

2

– CH

3

θ

E

= 36 °C ρ = 0,62 g/mL Éthanol CH

3

– CH

2

– OH θ

E

= 78 °C ρ = 0,79 g/mL

Eau H

2

O θ

E

= 100 °C ρ = 1,0 g/mL

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II. Les alcanes

 Un alcane est un hydrocarbure de formule brute CnH2n+2 s’il n’est pas cyclique.

 Sa formule brute devient CnH2n s’il est cyclique où n est le nombre d’atomes de carbone présents dans la molécule.

1.1. Combien de doublets peut former un atome de carbone C sachant que Z = 6 ?

………..

1.2. Qu’appelle-t-on hydrocarbure ?

………..

2. Chaîne linéaire

 Le nom d’un alcane se forme à partir d’un préfixe, indiquant le nombre d’atomes de carbone, et d’une terminaison -ane.

Nombre d’atomes de carbone 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

Préfixe Méth- Éth- Prop- But- Pent- Hex- Hept- Oct- Non- Dec- 2.1. Vérifier que la molécule de pentane du tableau du I. respecte la formule brute des alcanes.

………..

2.2. Donner les formules brutes, semi-développées et topologiques du méthane, du propane et de l’octane (utilisé dans l’essence).

………..

3. Chaîne ramifiée

 Dans le cas où plusieurs groupements alkyles sont présents, on indique la position de chacun d’entre eux par un chiffre.

 Méthode : pour déterminer le nom d’un alcane, dont on connait la formule semi-développée

 Déterminer la chaine carbonée la plus longue, sui donne le nom fondamental de l’hydrocarbure. L’entourer en bleu.

 Entourer en rouge le ou les groupes d’atomes non pris en compte. Il s’agit de groupements alkyle. Ils se nomment de la même manière que les alcanes avec la terminaison -yl.

Ici, il s’agit d’un groupe méthyle.

 On numérote la chaîne carbonée de façon à ce que le(s) carbone porteur(s) de groupe ment (s) alkyle possède(nt) le numéro le plus petit possible.

 A gauche, le groupe méthyle est porté par le C n°3 ; A droite, le groupe méthyle est porté par le C n°4

 On choisit l’indice le plus faible donc 3

On nomme l’alcane : 3-méthylhexane 3.1. Nommer les alcanes suivants :

CH C

H₂ CH₂

CH₂ CH₃

CH₃ CH₃

1 2

3 4

5 CH 6

C

H₂ CH₂

CH₂ CH₃

CH₃ CH₃

1 2 4 3

5

6

CH C

H₂ CH₂

CH₂ CH₃

CH₃ CH₃

C H₃

CH₂ CH

CH₂ CH₂

CH₂ CH₃

C H₂

CH₃

CH₃ CH C

H₂ CH₃

CH

CH₃ CH₃

Molécule A : ... Molécule B : ...

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3.2. Représenter la formule semi-développée du 3,4-diméthyl-3-éthylhexane.

4. Chaîne cyclique

 Le nom d’un alcane cyclique est déduit de l’alcane linéaire correspondant et précédé du préfixe cyclo.

4.1. Donner la formule topologique du cyclohexane et du méthylcyclobutane.

III. Les alcools

 Les formules des alcools dérivent de celles des alcanes en remplaçant un atome d’hydrogène H par le groupe caractéristique hydroxyle –OH. Il existe donc des alcools linéaires, ramifiés ou cycliques.

Nomenclature des alcools

 Le suffixe devient ol (exemple : éthanol) ;

 La chaîne la plus longue doit contenir le carbone sur lequel est fixé le groupe –OH ;

 La position du groupe –OH est précisée par un nombre qui précède ol dans le suffixe. Il doit être le

plus petit possible.

 La chaîne carbonée possède 5 atomes de carbone ;

 Le carbone fonctionnel est en position 2 ;

 La molécule se nomme le pentan-2-ol.

1) Nommer les alcools suivants :

2) Donner la formule semi-développée du 3,3-diméthylbutan-2-ol et de l’éthane-1,2-diol (glycol).

C H₃

CH₂ CH₂

CH

CH₃ OH

C H₃

CH₂ CH

CH₂ CH₂

CH₃

OH CH₃

CH CH₂ C H₃

C H

CH₃ OH

Molécule A : ... Molécule B : ...

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IV. Structure moléculaire et température de changement d’état 1. Températures de changement d’état des alcanes

1.1. Compléter les 2 colonnes du tableau ci-dessous :

Nom Formule brute θ

E

(en °C) θ

F

(en °C) État physique à 25 °C

Méthane - 161,7 - 182,5

Éthane - 88,6 - 183,3

Propane - 42,1 -187,7

Butane - 0,5 - 138,3

Pentane 36,1 - 129,3

Hexane 68,7 - 94,0

Heptane 98,5 - 90

Octane 126 - 56,5

 Ouvrir le logiciel Regressi et entrer les valeurs afin d’obtenir sur un même graphique les courbes donnant la température d’ébullition et la température de fusion en fonction du nombre d’atomes de carbone contenus dans la molécule.

 Remarques : Pour identifier les courbes, cliquer droit sur le graphique.

 Imprimer les courbes après accord du professeur

1.2. Comment évoluent ces températures quand le nombre d’atomes de carbone augmente ? Comment l’expliquer ?

………..

2. Comparaison avec les alcools

2.1. Comparer les températures de changement d’état des alcanes et des alcools ayant le même nombre d’atomes de carbone.

2.2. Quel est l’état physique de ces alcools à température ambiante ?

2.3. Comment expliquer cette différence en termes de liaisons intermoléculaires ?

V. Miscibilité des alcools avec l’eau

 Les molécules organiques qui contiennent des liaisons chimiques assez polarisées (H–O– , H–N– , Cℓ– …) vont se lier entre elles et aux molécules d’eau grâce aux liaisons hydrogène : on dit qu’elles sont hydrophiles.

 Les molécules organiques contenant de longues chaînes carbonées et des liaisons H–C– peu polarisées ne peuvent pas créer de liaisons hydrogène avec les molécules d’eau et les molécules hydrophiles. Elles sont dites

hydrophobes.

 Les molécules hydrophiles et les molécules hydrophobes ne sont pas miscibles entre elles et forment un mélange hétérogène. Plus la chaîne carbonée est courte et plus sa miscibilité avec l’eau augmente.

1) Justifier que l’éthanol soit très soluble dans l’eau (cas des boissons alcoolisées).

2) Classer ces molécules par miscibilité dans l’eau croissante : éthanol, butan-1-ol et propan-2-ol.

Nom θE (en °C) θF (en °C) Méthanol 64,7 - 98

Éthanol 78,4 - 112 Propan-1-ol 97 - 126 Butan-1-ol 117 - 80 Pentan-1-ol 138 - 78 Hexan-1-ol 156 - 51,5 Heptan-1-ol 174 - 34,5 Octan-1-ol 194 - 16,5