Nomenclature organique: Règles I.U.P.A.C.
1.) Représentation des molécules
Le modèle à calottes est la représentation la plus proche de la structure réelle.
C C
OH
HH HH
H
La formule de structure représente la nature des atomes, leurs liaisons et leur disposition spatiale.
OH
H H
H H
H
La formule de Newman représente l’image qu’aurait un observateur de la formule de structure en regardant suivant l’axe de la liaison principale. ( C - C dans notre cas )
C C
H O H H H
H H
_
I La formule plane développée représente la nature des atomes et leurs liaisons.
CH3-CH2-OH
La formule semi-développée représente toutes les liaisons de la formule développée sauf celles avec les atomes d’hydrogène.
OH La formule en bâtonnets ou représentation stylisée représente uniquement les liaisons carbone - carbone, les groupes significatifs et les liaisons avec ces groupes.
C2H6O La formule brute représente la nature et le nombre d’atomes de chaque élément.
1.) Alcanes normaux (n-alcanes)
Les alcanes sont des hydrocarbures (composés de carbone et hydrogène) saturés (pas de multiples liaisons)
aliphatiques (à chaîne carbonée ouverte, pas cyclique) Les alcanes normaux ont en plus une chaîne non ramifiée.
Corps du nom
(désigne le nombre d'atomes de C)
Suffixe : ane
(veut dire: ni double, ni triple liaison)
Formule brute générale :
2.) Cycloalcanes (cyclanes)
Préfixe: cyclo
Corps du nomSuffixe: ane
Exemple:Formule semi-développée Formule brute Nom État physique (c.n.t.p.)
CH4 CH4 méthane
CH3-CH3 C2H6 éthane gaz
CH3-CH2-CH3 propane
CH3-(CH2)2-CH3 butane
CH3-(CH2)3-CH3 pentane
liquides jusqu’à C13H28
CH3-(CH2)4-CH3 hexane
CH3-(CH2)5-CH3 heptane
CH3-(CH2)6-CH3 octane
CH3-(CH2)7-CH3 nonane
CH3-(CH2)8-CH3 décane
…
CH3-(CH2)18-CH3 eicosane
solides
CH3-(CH2)28-CH3 triacontane
CH2
CH2
CH2 CH2 CH2
3.) Alcanes ramifiés
Préfixe: Chaîne latérale Corps du nom
Suffixe
a) Les chaînes principales sont toujours les chaînes les plus longues.b) Les chaînes principales portent les noms des alcanes correspondants.
Exemple: 4-éthylheptane :
3-méthylpentane :
CH3
c) Les positions des chaînes latérales doivent être indiquées par des indices si une confusion est possible. Utilisés comme préfixes, les noms des chaînes latérales perdent leur –e terminal.
d) La numérotation de la chaîne principale
commence par l'extrémité à partir de laquelle apparaît en premier lieu le plus grand nombre de ramifications
Exemple: 2,3,8-triméthylnonane et non 2,7,8-triméthylnonane
e) Préfixes multiplicatifs: di, tri, tétra, penta, hexa, hepta, octo, nona, déca,..
f) Plusieurs chaînes latérales sont écrites par ordre alphabétique (sans tenir compte des préfixes multiplicatifs)
Exemple: 3,4-diéthyl-5-méthyloctane
g) La nomenclature des chaînes latérales suit les mêmes règles que celle des chaînes principales avec la seule exception que le carbone d'attache à la chaîne principale porte le numéro 1. Exemple: 5-(1-méthylpropyl)nonane h) Les indices (nombres) sont séparés par des virgules.
Les indices (nombres) et les lettres sont séparés par des traits d’union.
Il n’y a pas d’espace ou de trait d’union entre deux lettres.
Chaînes latérales normales Formule semi-développée Nom
CH3- méthyle
CH3-CH2- éthyle
CH3-CH2-CH2- propyle CH3-(CH2)2-CH2- butyle CH3-(CH2)3-CH2- pentyle CH3-(CH2)4-CH2- hexyle CH3-(CH2)5-CH2- heptyle CH3-(CH2)6-CH2- octyle CH3-(CH2)7-CH2- nonyle CH3-(CH2)8-CH2- décyle
4 ) (Cyclo)alcènes et (cyclo)alcynes
Ce sont des hydrocarbures (composés de carbone et hydrogène) non saturés (au moins une double ou triple liaison) Préfixes
éventuels
Corps du nom
Suffixe pour une double liaison: ène
Suffixe pour une triple liaison: yne
La chaîne principale doit être numérotée de façon à donner les indices les plus petits aux liaisons multiples. La double liaison « l’emporte » sur la triple liaison et reçoit l’indice le plus bas.L’indice indiqué est celui de l’atome de C sur lequel commence la liaison multiple et est placé dans la terminaison –ène ou –yne. Devant une voyelle, le suffixe –ène devient –én et le suffixe –yne devient –yn. Si on est en présence de plusieurs liaisons multiples, il faut utiliser les préfixes multiplicatifs et ajouter –a au nom de la chaîne principale.
Exemples :
CH3-CH2-CH2-CH=CH-CH3 hex-2-ène CH3-CH=CH-CH=CH-CH3 hexa-2,4-diène CH≡C-CH=CH-CH=CH2 hexa-1,3-dién-5-yne
3-méthylcyclohex-1-ène
Formule brute générale : alcènes (avec 1 double liaison) :
cycloalcènes (avec 1 double liaison et un cycle) : alcynes (avec 1 triple liaison) :
5 ) Composés aromatiques
1
Exemples: benzène naphtalène toluène
C Cl
C Cl
6 ) Groupes latéraux à nomenclature non systématique
(CH3)2CH- isopropyle(CH3)3C- tert-butyle ou tertiobutyle
CH2=CH- vinyle
phényle
naphtyle
Exemples:
vinylbenzène ou phényléthène2 dinaphtylméthane
7) Fonctions chimiques
Tout groupe d'atomes qui confère à la molécule des propriétés spécifiques (caractéristiques de ce groupe) s'appelle groupement fonctionnel. L’ensemble des substances qui possèdent ce groupement fonctionnel s’appelle fonction chimique. En pratique, on ne fait pas de différence entre les notions de groupement fonctionnel et fonction chimique.
Exemple:
le groupe peut être considéré comme groupement fonctionnel, parce que toutes les substances qui possèdent ce groupe réagissent avec le sodium.
Toutes les molécules possédant le groupe appartiennent à la fonction chlorure d'alkyle; ce sont des chlorures d'alkyle.
Préfixes éventuels Corps du nom
Suffixe ane ou bien (ène ou yne)
Suffixe d'une fonction
Si une molécule possède plusieurs fonctions, une des fonctions doit être placée en suffixe (sauf les halogénures d'alkyle), toutes les autres en préfixe. La nomenclature des fonctions ainsi que l'ordre de priorité pour le suffixe (de haut en bas) sont donnés par le tableau suivant:
2nomenclature non systématique: styrène; en nomenclature I.U.P.A.C. il existe ici des règles précises pour
Fonction Formule Préfixe Suffixe
Cations
...oxonium
...ammonium
Acides carboxyliques
*
carboxy... acide ...oïque
Carboxylates
*
carboxylato...de (cation) ...oate de (cation)
Esters
*
...yloxycarbonyl... ...oate de ....yle
Halogénures d'acide
(X= F,Cl,Br ou I)
*
halogénoformyl... halogénure de ...oyle
Amides
*
aminocarbonyl……
carbamoyl... ...amide
Nitriles
*
cyano... ...nitrile
Aldéhydes
*
formyl... ...al
O
N
C O O H
C O O
C O O
C O X
C O NH2
C O H C N
Cétones
3
oxo... ...one
Alcools hydroxy... ...ol
Amines
....yl...yl amino... ...yl...yl...yl amine ou
N-....yl-N-...yl....amine
Halogénure d'alkyle -X (X= F,Cl,Br ou I)
halogéno (p.ex: chloro)
Composés nitrés R-NO2 nitro…..
Remarques
1) Seulement dans les cas marqués d’un astérisque
*
, le carbone de la fonction ne fait pas partie de la chaîne principale. Par exemple, OHCCO(NH2) est la formylméthanamide et non la formyléthanamide (en bleu la chaîne principale)2) Il existe trois systèmes de nomenclature des amines. Dans beaucoup de manuels on en fait un pot-pourri assez indigeste !
a) le sytème en accord avec la nomenclature systématique I.U.P.A.C.: La chaîne principale est la chaîne la plus longue partant de l’azote de l’amine (carbone 1 = carbone attaché à cet azote.) Elle prend le nom normal en -an ou –én ou –yn. La fonction amine est désignée par le suffixe –amine.
Les chaînes latérales sont désignées normalement par des suffixes –yl, leur position d’attache à la chaîne principale est déterminée normalement par des indices. Dans le cas où une telle chaîne est attachée à l’azote, sa position est déterminée par l’indice N-
Exemple :
N
N-éthyl-N,4,4-triméthylpentanamine
b) le système ancien où l’azote seul est considéré en quelque sorte comme chaîne principale, toutes les chaînes attachées étant latérales :
Exemple :
N
éthylméthyl-4,4-diméthylpentylamine
C O
O H
N
c) un troisième système ancien, où l’azote est toujours désigné par le préfixe amino. Ce système est à proscrire absolument
Exemple :
CH3CH2NH2
aminoéthane
8) Espèces diverses à nomenclature non scientifique
Pour des raisons historiques ou par commodité, certaines espèces (et leurs dérivés) peuvent conserver leur nom trivial :
Formule Nom trivial
C C
H H
H Styrène
CH3Cl Chlorure de méthyle
CHCl3 Chloroforme
CCl4 Tétrachlorure de carbone
CH3OH Alcool méthylique
CH3CH2OH Alcool éthylique
Alcool ordinaire
OH Alcool isopropylique
CH2OHCH2OH Glycol
Ethylèneglycol
CH2OHCHOHCH2OH Glycérine Glycérol
C O
H H
Formaldéhyde
OH Phénol
NH2 Aniline
CH2OHCHOHC O H
Glycéraldéhyde
C O
H
Benzaldéhyde
CH3CCH3
O Acétone
C O OH H
Acide formique
C O OH CH3
Acide acétique
C O
HO CHOH CHOH C
O OH
Acide tartrique
CHOH C
O OH CH3
Acide lactique
C O OH C
HO
O Acide oxalique
C O OH
Acide benzoïque
C O OH C
O HO
Acide téréphtalique
CH3(CH2)16COOH Acide stéarique
CH3(CH2)14COOH Acide palmitique
CH3(CH2)6CH CH(CH2)6COOH Acide oléique
C O
O O
C
O Peroxyde de dibenzoyle
CH3C O
Cl
Chlorure d’acétyle
C O Cl
Chlorure de benzoyle
C O NH2
Benzamide
CH3CHNH2COOH Alanine
CH2ONO2
CHONO2 CH2ONO2
Nitroglycérine
CH2OOC(CH2)16CH3 CHOOC(CH2)16CH3
CH2OOC(CH2)16CH3
Stéarine
CH2OOC(CH2)14CH3
CHOOC(CH2)14CH3 CH2OOC(CH2)14CH3
Palmitine
CH2OOC(CH2)6CH=CH(CH2)6CH3 CHOOC(CH2)6CH=CH(CH2)6CH3
CH2OOC(CH2)6CH=CH(CH2)6CH3
Oléine
