Pr. AHMED BENNAMARA
E
Exxeerrcciiccee NN°°11
DDoonnnneer r llee nnoomm eenn nnoommeennccllaattuurree ssysysttéémmaattiiqquuee ddeess mmoollééccuulleess ssuuiivvaanntteess ::
S
Soolluuttiioon n ddee ll’’EExxeerrcciiccee NN°°11
EExxeerrcciiccee NN°°22 D
Doonnnneer r lala foforrmmuullee sesemimi--dédévveellooppppééee dedess momolléécucullees s susuiivvaanntteess,, prpréécciisseerr lele ggrrououppee ccaarraaccttéérriissaanntt llaa ffaammiillllee..
1. 2,2,3,3-Tétramethylbutane 2. 2-Ethyl-1,2-diméthylcyclobutanol 3. 2,3-Diméthylpentanal
5. Acide 2-éthyl-4,6-diméthylcyclohexanecarboxylique
4. 2-Méthyloctan-3-one
6. 2-Bromo-3-chloro-2,3-diméthylpentane 7. 2,3-Diméthylpentan-1-amine
Pr. AHMED BENNAMARA
SSoolluuttiioon n ddee ll’’EExxeerrcciiccee NN°°22
EExxeerrcciiccee NN°°33
Ecrire les formules semi-développées de tous les isomères correspondant à la formule brute suivante : C6H12, Donner le nom de chaque isomère.
SSoolluuttiioon n ddee ll’’EExxeerrcciiccee NN°°33
On rappelle pour déterminer les structures semi-développées, on calcule le degré d’Insaturation
dI
.Si on a une formule brute CxHyOzNtXs, le degré
dI
est donné par la formule : 𝟐𝐱 + 𝟐 − (𝐲 − 𝐭 + 𝐬)Pr. AHMED BENNAMARA
𝐒𝐢 𝐝𝐈 = 𝟎 ⇒ 𝐥𝐞 𝐜𝐨𝐦𝐩𝐨𝐬é 𝐞𝐬𝐭 𝐬𝐚𝐭𝐮𝐫é 𝐒𝐢 𝐝𝐈 = 𝟏
⇒ 𝐥𝐞 𝐜𝐨𝐦𝐩𝐨𝐬é 𝐞𝐬𝐭 𝐢𝐧𝐬𝐚𝐭𝐮𝐫é(𝟏 𝐬𝐞𝐮𝐥𝐞 𝐝𝐨𝐮𝐛𝐥𝐞 𝐥𝐢𝐚𝐢𝐬𝐨𝐧) 𝐨𝐮 𝐛𝐢𝐞𝐧 𝐢𝐥 𝐞𝐬𝐭 𝐬𝐚𝐭𝐮𝐫é 𝐞𝐭 𝐢𝐥 𝐜𝐨𝐧𝐭𝐢𝐞𝐧𝐭 𝐮𝐧 𝐜𝐲𝐜𝐥𝐞.
𝐝𝐈 = 𝟏 ⇒ {𝟏 𝐝𝐨𝐮𝐛𝐥𝐞 𝐥𝐢𝐚𝐢𝐬𝐨𝐧 𝟏 𝐜𝐲𝐜𝐥𝐞 𝐒𝐢 𝐝𝐈 = 𝟐
⇒ 𝐥𝐞 𝐜𝐨𝐦𝐩𝐨𝐬é 𝐞𝐬𝐭 𝐢𝐧𝐬𝐚𝐭𝐮𝐫é(𝟐 𝐬𝐞𝐮𝐥𝐞𝐬 𝐝𝐨𝐮𝐛𝐥𝐞𝐬 𝐥𝐢𝐚𝐢𝐬𝐨𝐧𝐬) 𝐨𝐮 𝐛𝐢𝐞𝐧 (𝟏 𝐝𝐨𝐮𝐛𝐥𝐞 𝐥𝐢𝐚𝐢𝐬𝐨𝐧 𝐞𝐭 𝟏 𝐜𝐲𝐜𝐥𝐞) 𝐨𝐮 𝐛𝐢𝐞𝐧 (𝟏 𝐭𝐫𝐢𝐩𝐥𝐞 𝐥𝐢𝐚𝐢𝐬𝐨𝐧)𝐨𝐮 𝐛𝐢𝐞𝐧 (𝟐 𝐜𝐲𝐜𝐥𝐞𝐬) 𝐬𝐢 𝐜′𝐞𝐬𝐭𝐩𝐨𝐬𝐬𝐢𝐛𝐥𝐞.
𝐝𝐈 = 𝟐 ⇒ {
𝟐 𝐬𝐞𝐮𝐥𝐞𝐬 𝐝𝐨𝐮𝐛𝐥𝐞𝐬 𝐥𝐢𝐚𝐢𝐬𝐨𝐧𝐬 𝟏 𝐝𝐨𝐮𝐛𝐥𝐞 𝐥𝐢𝐚𝐢𝐬𝐨𝐧 𝐞𝐭 𝟏 𝐜𝐲𝐜𝐥𝐞 𝟏 𝐭𝐫𝐢𝐩𝐥𝐞 𝐥𝐢𝐚𝐢𝐬𝐨𝐧 𝟐 𝐜𝐲𝐜𝐥𝐞𝐬 Pour la molécule C6H12
𝐝𝐈 = 𝟐𝐱 + 𝟐 − (𝐲 − 𝐭 + 𝐬)
𝟐 = 𝟐𝐱𝟔 + 𝟐 − (𝟏𝟐)
𝟐 = 𝟏
𝐝𝐈 = 𝟏 ⇒ {𝟏 𝐝𝐨𝐮𝐛𝐥𝐞 𝐥𝐢𝐚𝐢𝐬𝐨𝐧 𝟏 𝐜𝐲𝐜𝐥𝐞
LLeess ccoommppooséséss aaccyycclliiqquueess nnoonn rraamimiffiiééss
L
Leess ccoommppooséséss aaccyycclliiqquueess rramamiiffiiééss
L
Leess ccoommppooséséss ccyycclliqiquueess
Pr. AHMED BENNAMARA
!! EExxeerrcciiccee NN°°44
D
Déétteerrmmiinneer r llaa coconnffiigguurraattiioonn ababssoolluuee dedes s cecennttrreess aassyymmééttrriiqquueess dadannss lleess mmoolléécuculleess ssuuiivvaanntteess ::
Q
Quueellllee eesstt llaa rreelalattiioonn eentntrree ((A)A),, ((BB)),, ((CC)),, eet t ((D)D) ??
Pr. AHMED BENNAMARA
SSoolluuttiioon n ddee ll’’EExxeerrcciiccee NN°°44
Pour lire une configuration absolue, on se place dans le sens carbone asymétrique élément le plus petit.
Comme l’élément le plus petit est en avant, on inverse ce qu’on lit.
On lit (S), donc on affecte (R).
Comme l’élément le plus petit est dans le plan, on fait une permutation paire au niveau du centre asymétrique, pour ramener l’élément le plus petit en arrière.
On lit directement (S).
Dans le cas du composé (C), on lit directement après avoir classé les substituants par ordre de N° atomique Z.
On lit (S).
1ère Permutation
2ième Permutation
On classe les substituants par ordre de N°
Atomiques Z décroissant, rang par rang et terme à terme.
Au niveau du 1er Rang (la 1ère colonne), on a
𝑁𝐻2 N° 1 car le N° atomique Z =7.
𝐶𝑂2𝐻 𝑒𝑡 C2𝐻5 les carbones N°
atomique Z =6, donc on passe à la 2ième colonne, 𝐶𝑂2𝐻 N° 2 est prioritaire sur
C2𝐻5N°3 et enfin L’atome d’hydrogène N°4
Colonne Colonne Colonne
Pr. AHMED BENNAMARA
Dans le cas du composé (D), on lit directement après avoir classé les substituants par ordre de N° atomique Z.
On lit (R).
La
EExxeerrcciiccee NN°°55
Isomérie conformationnelle :
1°) Représenter les différentes conformations de Newman selon l’axe C𝟐C𝟑 C𝟏C𝟐C𝟑C𝟏 de la molécule du butane H3C𝟏CH2𝟐CH2𝟑CH3𝟒.
2°) Tracer le diagramme d’énergie potentielle 𝐄(𝐊𝐜𝐚𝐥. 𝐦𝐨𝐥−𝟏) associée aux conformations de la molécule du butane en fonction de l’angle de rotation ().
E= f ()
3°) Quel est le conformère le plus stable ? Justifiez votre réponse.
SSoolluuttiioon n ddee ll’’EExxeerrcciiccee NN°°55
La forme N°I :
=0° ; correspond à l’énergie EI.La forme N°VII :
=360° ; correspond à l’énergie EVII. La forme N°II :
=60° ; correspond à l’énergie EII. La forme N°VI :
=300° ; correspond à l’énergie EVI. La forme N°III :
=120° ; correspond à l’énergie EIII. La forme N°V :
=240° ; correspond à l’énergie EV. La forme N°IV :
=180° ; correspond à l’énergie EIV.Pr. AHMED BENNAMARA
Les différentes conformations ne sont pas toutes identiques. Ainsi, les conformations éclipsées I ; III ; V ; et VII, on voit que la formes I identique forme VII à fait intervenir une interaction répulsive forte (MéthyleMéthyle) en raison de la taille de ces groupements, alors que pour la formes III identique à la forme V, les interactions (MéthyleHydrogène) sont moins importantes ; on aura donc sur le diagramme d’énergie deux maxima d’intensité différente.
De même, en comparant les formes décalées IV avec la forme II identique à la forme VI, on voit que dans la forme IV les deux groupements Méthyles sont plus éloignés que dans II ou la forme VI ; on aura donc un minimum relatif de plus basse énergie que pour la forme II identique à la forme VI. Dans ces deux derniers cas, les interactions entre les groupements méthyles portent le nom d’interactions gauches. Par définition, la forme IV porte le nom de forme anti et la forme II identique à la forme VI, le nom de forme gauche.
La forme IV est la plus stable.
