Serie 3 (Correction)

Royaume du Maroc Année universitaire :2019/2020 Université Mohammed Premier Filière : SVI

Faculté pluridisciplinaire de Nador Semestre :2

Serie 3 (Correction)

EXERCICE I :

a- Les isomères possibles correspondant aux deux formules brutes : 𝐶

𝐻

et 𝐶

𝐻

𝐵𝑟

𝐶

𝐻

:

𝐴₁, 𝐴₂ et 𝐴₃ sont des isomères de chaine

𝐶

𝐻

𝐵𝑟 :

𝐴1 𝐴₂

𝐴3

𝐵₁

𝐵₃

𝐵₂

𝐵₄

𝐵₁ et 𝐵₂ sont des isomères de position 𝐵₂ et 𝐵₄ sont des isomères de chaine

EXERCICE II :

La relation d’isomérie entre chaque paire de molécules :

A et A’ sont des isomères de fonction B et B’ sont des isomères de chaine

C et C’ sont identiques D et D’ sont des isomères de position

EXERCICE III :

On considère le (2S,3S) -2-bromo-3-méthylpentane qu’on désignera par A :

a- La représentation de Cram correspondante au stéréoisomère A

b- La projection de Newman de A selon l’axe des Carbones 𝐶₂ → 𝐶₃ 1

3 4

2

2

3 1

4

2S 3S

OUI NON OUI NON OUI NON Différent

Egal

Egal Egal

Egal Différent -12°

Différent

Différent c- Les formes Erythro et Thréo

Alors il s’agit de la forme érythro

EXERCICE IV :

Configurations absolues des atomes de carbones asymétriques

𝑪_𝟏: R 𝑪_𝟐: R

𝑪_𝟑: S 𝑪_𝟒: S

𝑪_𝟓: R 𝑪_𝟔: S

Pouvoir rotatoire [𝛼]_𝐷²⁰ +12°

Point de fusion 168-170 °C

Le composé possède une activité optique

𝑪_𝟐 𝑪_𝟑

1 1

2 3

2

3

2 3

1 3

2 1

Couple érythro Couple thréo

1 3 2

1

2 3

Composé A Composé B Composé C

x

x

x x

x x x

𝑪_𝟐 𝑪_𝟏

𝑪_𝟒 𝑪_𝟔

𝑪_𝟓

𝑪_𝟑 *

*

*

*

*

*

Deux énantiomères ont exactement les mêmes propriétés chimiques et physiques à l’exception, bien évidemment, du pouvoir rotatoire (+α et −α)

EXERCICE V :

a. Une molécule chirale est une molécule qui n’est pas superposable à son image à travers d’un miroir plan.

b. Le cyclohexanol est une molécule achirale car il a un plan de symétrie

c. La formule semi-développée de pentan-2-ol

d. Le pentan-2-ol est chiral car il a un carbone asymétrique (*C) 1

4 3

2 R 1

2 3 4

R

S

S

R

S

*

e. Les deux énantiomères de cette molécule :

f. Les deux stéréoisomères correspondant aux deux configurations de pent-2-ène :

g. Les deux molécules sont des diastéréoisomères

h. La séparation de ces deux molécules (Alcène) est facile car ce sont deux diastéréoisomères qui ont des propriétés physico-chimiques différentes (point de fusion, point d’ébullition …) i. La séparation de deux énantiomères est difficile car ils ont les mêmes propriétés physico-

chimiques à l’exception du pouvoir rotatoire.

1

S R

4 2 3

1

2 4 3

Mimoir plan