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Travaux dirigés (2011-2012) Exercice n°1 Préciser pour chacun des groupements suivants, la nature des effets électroniques (+I, -I, +M, -M) :

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Academic year: 2022

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(1)

Chapitre V : Effets électroniques Nadia BOULEKRAS

Travaux dirigés (2011-2012)

Exercice n°1

Préciser pour chacun des groupements suivants, la nature des effets électroniques (+I, -I, +M, -M) :

-OCH3, -COCH3, -COOCH3, -OCOCH3, -CCl3, -COCl, -NH2, -NO2, -NHCOCH3, -NEt2, -N+(CH3)3, -CH3. Exercice n°2

Classer les molécules suivantes par ordre d’acidité décroissante :

SH

OH OH

OH

OH F

F

F F F

Cl

A B C

D E

Exercice n°3

Classer les molécules suivantes par ordre d’acidité croissante:

A B C D

F COOH

COOH

Cl CH3

COOH

Cl COOH

Exercice n°4

Classer les 5 composés suivants par ordre de pKa décroissants : COOH

Cl

COOH Cl

Cl COOH

COOH COOH

(2)

Chapitre V : Effets électroniques Nadia BOULEKRAS

Exercice n°5

Les valeurs des pKa des phénols représentés ci-dessous sont approximativement 4, 7, 9, 10 et 11. Attribuer à chaque phénol, le pKa correspondant :

OH

O2N NO2

OH

O2N

OH

OH OH

Cl

Exercice n°6

1) Classer les molécules suivantes par ordre de basicité croissante en justifiant votre choix: NH3, Cl3CCH2-NH2, CH3CH2-NH2, (CH3CH2)2NH.

2) L’aniline sera-t-elle plus ou moins basique que la methanamine CH3NH2? Justifier votre réponse.

Exercice n°7

Parmi les composés suivants, indiquer ceux qui sont aromatiques.

Références

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