Chapitre I : Intermédiaires réactionnels Nadia BOULEKRAS
Correction des Travaux dirigés Correction des Travaux dirigés Correction des Travaux dirigés
Correction des Travaux dirigés ((((2011 2011 2011----2012 2011 2012 2012)))) 2012
Exercice n°1
I + NaBr
Br + NaI C
+
+ HBr
Br Cl
∆∆∆∆
EtONa
+ NaCl + EtOH
CH3 Cl
O
C CH3
HCl
O +
Substitution Nucléophile Substitution Electrophile
Addition Electrophile Elimination H
H
H
Exercice n°2 Solvants apolaires
Solvants polaires protiques
Solvants polaires aprotiques Cyclohexane: C6H12 Ethanol: CH3CH2 (CH3)2S=O: DMSO
Eau : H2O (CH3)2N-C(CH3)=O : DMA Acétonitrile : CH3C≡≡≡≡N
Acétone : (CH3)2C=O ((CH3)2 N)3P=O : HMPA
Chapitre I : Intermédiaires réactionnels Nadia BOULEKRAS
Exercice n°3
Classement des carbocations par ordre de stabilité croissante :
< <
<
<
F CH CH3
C3H7 C CH3 C2H5
C3H7 CH C2H5 CH3
CH2
CH3 C CH3 CH3
Les carbocations sont stabilisés par les groupements electrodonneurs.
Exercice n°4
Classement des carbanions par ordre de stabilité croissante :
F CH CH3 C3H7 C CH3
C2H5
C3H7 CH C2H5
CH3 CH2
CH3 C CH3 CH3
< <
< <
Les carbanions sont stabilisés par les groupements electroattracteurs.
Exercice n°5
Electrophile Nucléophile
Charge positive
Lacune électronique
Charge négative
Doublet libre
Electrons ππππ
(CH3)3S+ BF3 CN - CH3NH2 CH2=CH2
NO2+ HO- H2O C6H6
H3O+ CH3O- NH3
Br+ Br -
