Les molécules et leur représentations
I. Liaisons crées par les atomes : Tableau récapitulatif : les situations les plus courantes
Carbone
atome de carbone ayant 4 voisins (donc échangeant 4 liaisons covalentes simple) se trouvant au centre d’un tétraèdre
Exemple : méthane
atome de carbone ayant 3 voisins (donc échangeant 1 liaison double et deux liaisons simples), l’ensemble se situant dans un même plan
Exemple : H2CO
atome de carbone ayant 2 voisins (donc échangeant 1 liaison triple et 1 liaison simple), l’ensemble se situant sur une même ligne Exemple : Ethylène C2H2
Oxygène
Atome d’oxygène avec 2 voisins (2 liaisons simples + 2 doublets non liants)
Exemple : eau H2O
Atome d’oxygène avec 1 seul voisin (1 liaison double et 2 doublets non liants)
Exemple : H2CO Hydrogène
Ammoniac
II. Modèles moléculaires :
Les modèles les plus courants sont :
- Modèle éclaté : liaisons matérialisées par des tiges et atomes par des boules colorées - Modèle compact : atomes représentés par des boules, les liaisons n’apparaissent pas.
Proportions mieux respectées Exemple : cas du propylène C3H6
N H O
O C C
C
III. Représentations : a. Formule brute :
Indique le nombre et le type d’atomes qui constituent la molécule. Exemple : H2O b. Formule développée :
Correspond au schéma de Lewis dans lequel on ne représente pas les doublets non-liants.
c. Formule semi-développée :
Obtenue à partir du schéma de Lewis mais on ne représente plus les liaisons entre les atomes de carbone et hydrogène
d. Formule topologique :
Les atomes de carbone et d’hydrogène ne sont plus représentés pour ne montrer que la structure du squelette et les liaisons avec les autres atomes.
Les extrémités et les angles représentent un atome de carbone. Les atomes H ne sont pas représentés, ni leur liaison, mais il y en a autant que nécessaire. Les liaisons des C avec d’autres atomes sont représentées.
Exemple :
Formule développée Formule semi développée Formule topologique
Propane
CH3-CH2-CH3
Isobutane
Acétone
Propylène
Acide propanoïque
Benzène
Ibuprofène
Aspirine
(Acide acétylsalicylique)
IV. Applications :
1. Donnez la formule semi-développée de ces molécules, et dire si elles peuvent présenter l’isomérie Z/E
OH
OH
CH3
C O
O O C
2. Le bombykol est la phéromone sexuelle du ver à soie ; le nom de cette molécule est (10E , 12Z)- hexadecadien-1-ol.
Sa formule semi-développée est :
CH3 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH = CH –C9H19 – OH
a. Expliquez le nom de la molécule sachant que le préfixe « hexadéca- »signifie 16 et que le suffixe
« -ol » indique quel la molécule fait partie de la famille des alcools dont le groupe caractéristique est « – OH ».
b. Montrer qu’il existe 3 autres stéréoisomères de cette molécule. Donner leurs noms et leurs représentations.
3. L’odeur de Jasmin :
La formule semi-développée de la jasmone s’écrit :
C C C
C H2
C H2
CH2 CH CH CH2 CH2 CH3 CH3
O
Dans l’huile essentielle de jasmin, seule la Z-jasmone est présente et contribue à son odeur caractéristique.
a. Représenter l’isomère Z de la jasmone en développant dans l’espace la partie de la molécule concernée.
b. Représenter cette molécule en utilisant la représentation topologique.
4. Des odeurs végétales :
La β-ionone présente dans certaines plantes, a une odeur de framboise.
La formule semi-développée de la β-ionone est la suivante :
C C C
CH2 C H2
C H2
CH3 C
H3
CH3
CH CH C CH3
O
La β-ionone est en fait l’isomère E. Donner sa représentation topographique.
5. La molécule de linalol présente dans la lavande est représentée ci-dessous :
C
H3 C CH CH2 CH2 C CH CH2 CH3
CH3
OH
a. Présente-t-elle une isomérie Z/E ? Justifier.
b. Donner sa représentation topologique.
Exercices livre P122 n°4, 7, 8, 12, 15, 16, 34, 37, 40
O
CH3 C H3
CH3
CH3 O
