Chimie – Chapitre 10 : Structures et propriétés
I – Représentation des molécules
Représentons l’acide propanoïque de différentes manières.
Le modèle moléculaire :
Code de couleur : noir (gris) pour le carbone, blanc pour l’hydrogène, rouge pour l’oxygène.
La représentation de Cram : Les liaisons situées :
• dans le plan, sont représentées par un trait fin :
• en avant du plan, sont représentées par un trait épaissi :
• en arrière du plan, sont représentées selon
des hachures : La représentation de Lewis :
Tous les doublets liants et non liants apparaissent.
Formule développée :
Les doublets non liants ne sont pas représentés.
Formule semi-développée :
Les doublets non liants et les liaisons vers des atomes d’hydrogène ne sont pas représentés.
La représentation topologique :
- La liaison entre deux atomes de carbone est représentée par un trait, chaque extrémité représente un atome de carbone. (double trait ou triple trait si il s’agit de liaison double ou triple). La chaine carboné est une ligne brisée à 120°.
- Les atomes d’hydrogènes liés à un carbone ne sont pas représentés mais tous les autres hétéroatomes oui.
Formule brute :
Le symbole des atomes est noté dans l’ordre alphabétique, avec leur nombre en indice.
Les molécules organiques, présentes chez les êtres vivants, comportent essentiellement des atomes de carbone et d’hydrogène qui compose le squelette carboné. Ces molécules contiennent aussi d’autres atomes (oxygène, azote…) qui définissent des familles chimiques et sont identifiables par des tests.
II – Alcanes et alcènes
1) Différentes chaines carbonées
Chaines saturées : chaine carbonée ne contenant que les liaisons simples C-C.
Nomenclature (rappels 1ère)
• On compte le nombre d’atomes de carbone dans la chaine principale (la chaine la plus longue) et on associe le préfixe obtenu au suffixe de la famille.
Nombre de C
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Préfixe Méth- Éth- Prop- But- Pent- Hex- Hept- Oct- Non- Déc-
• Quand la chaine carbonée est cyclique on utilisera le préfixe « cyclo- ».
• Quand la chaine carbonée est ramifiée on utilisera le suffixe « -yl » pour chaque ramification tout en précisant le numéro du carbone sur lequel celle-ci est accrochée.
• Remarques :
o La somme des numéros devra être la plus petite possible.
o Les ramifications sont notées par ordre alphabétique.
o Si plusieurs ramifications du même type sont présentes on met le préfixe multiplicatif (di, tri…) Saturé-insaturé : alcanes et alcènes
Nom de la famille
Caractéristiques Nomenclature Exemple(s) Nommer les molécules
Alcane Molécule comportant uniquement des atomes de carbone et d’hydrogène et uniquement des liaisons simples.
Le squelette carboné de ces molécules est dit saturé.
-ane Heptane
cyclohexane
4-éthyl-3,5- diméthylheptane
Alcène Molécule comportant uniquement des atomes de carbone et d’hydrogène et une ou plusieurs liaisons doubles C=C.
Le squelette carboné de ces molécules est dit insaturé (présence de double ou triple liaisons).
-ène
Hex-2-ène
2-méthylbut-2-ène
III – Les familles fonctionnelles
R, R’ sont des chaines carbonées (composées de C et H).
La chaine carbonée principale doit comporter le groupe caractéristique.
Nom de la famille ou de la
fonction
Groupe caractéristique Nomenclature Exemple Nom
Alcool Groupe hydroxyle : –OH
-ol Propan-1-ol
Aldéhyde Groupe carbonyle : –C=O -al 2-méthylbutanal
Cétone Groupe carbonyle : –C=O -one Pentan-2-one
Acide carboxylique
Groupe carboxyle : – COOH
Acide …oïque Acide éthanoïque
Halogénoalcane Groupe halogène : –X
(X = F, Cl, Br, I)
Fluoro – Chloro- Bromo- Iodo-
2-chloropropane
Ester Groupe ester : R – COO – R’
…oate de …yle éthanoate de
propyle
Amine Groupe amine : – NH2
-amine Propan-2-amine
Amide Groupe amide : -amide éthanamide
Remarque : Un acide 𝜶-aminé est une molécule contenant un groupe carboxyle et un groupe amine sur le même carbone.
IV – Les isomères de constitution
Des isomères de constitution sont des molécules qui ont même formule brute mais des formules semi- développées différentes.
On distingue trois types d’isomérie de constitution.
Exercice : Trouver les isomères de
constitution de C5H12
et de C3H8O.
V – Les polymères
• Un polymère est constitué de l’enchainement répété d’un même motif.
• Un polymère est une macromolécule, c’est-à-dire une très longue molécule.
Exemple : Le polystyrène est un polymère synthétique utilisé dans le bâtiment.
- M – M – M – M – M – M – M - - M -
• On fabrique les polymères à partir d’un grand nombre de molécules identiques appelées monomères. Ce sont les réactions de polymérisation.
Exemple : Pour le polystyrène (polymère), le monomère s’appelle le styrène.
Mo - [M]n –
Polymère
VI – Spectroscopie IR : l’indentification des groupes fonctionnels
1 - Principe
La spectroscopie infrarouge est l’étude de l’absorption du rayonnement infrarouge par les molécules organiques ( [800 nm ; 1mm]). En présence des rayonnements infrarouges les liaisons chimiques se mettent à vibrer ou à tourner.
2 - Le spectre infrarouge
•
Un spectre IR est le graphique représentant la transmittance T (en %) en fonction du nombre d’onde .
•
Le
nombre d’onde est l’inverse de la longueur d’onde = 1
𝜆 , avec en cm–1
et en cm.
•
L’axe des nombres d’onde
est orienté vers la gauche et n’est pas toujours gradué linéairement.
• La spectroscopie IR est utilisée pour déterminer la présence de liaisons particulières : O-H, N-H, C-H, C=O, C=C dans la molécule et permet ainsi d’en identifier les groupes caractéristiques présents.
Une table de données nous permet d’identifier la liaison présente dans la molécule : Doc : Table de données
C-F 1300-1350 cm-1 fine
C-C 750-850 cm-1 fine
C-Br 500-680 cm-1 fine
