Exercices représentation et géométrie des molécules
1. Formule topologique d’une molécule
Les atomes de carbone et d’hydrogène ne sont plus représentés pour ne montrer que la structure du squelette et les liaisons avec les autres atomes.
Les extrémités et les angles représentent un atome de carbone. Les atomes H ne sont pas représentés, ni leur liaison, mais il y en a autant que nécessaire. Les liaisons des C avec d’autres atomes sont représentées.
Nom Formule semi développée Formule topologique
Propane
C H3
CH2 CH3
Isobutane
C H3
CH
CH3 CH3
Acétone H3C
C
CH3 O
Propylène
C H2
CH
CH3
Acide propanoïque H3C
CH2 C
OH
O
Benzène CH
CH CH
CH C H
C H
Aspirine
(Acide acétylsalicylique)
C C CH
CH C
H CH
C O O H
O C C H3
O
2. Donnez la formule semi-développée de ces molécules, et dire si elles peuvent présenter l’isomérie Z/E
OH
3. Le bombykol est la phéromone sexuelle du ver à soie ; le nom de cette molécule est (10E , 12Z)- hexadecadien-1-ol.
Sa formule semi-développée est :
CH3 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH = CH –C9H19 – OH
a. Expliquez le nom de la molécule sachant que le préfixe « hexadéca- »signifie 16 et que le suffixe
« -ol » indique quel la molécule fait partie de la famille des alcools dont le groupe caractéristique est « – OH ».
b. Montrer qu’il existe 3 autres stéréoisomères de cette molécule.
Donner leurs noms et leurs représentations.
4. L’odeur de Jasmin :
La formule semi-développée de la jasmone s’écrit :
C C C
C H2
C H2
CH2 CH CH CH2 CH2 CH3 CH3
O
Dans l’huile essentielle de jasmin, seule la Z-jasmone est présente et contribue à son odeur caractéristique.
a. Représenter l’isomère Z de la jasmone en développant dans l’espace la partie de la molécule concernée.
b. Représenter cette molécule en utilisant la représentation topologique.
5. Des odeurs végétales :
La β-ionone présente dans certaines plantes, a une odeur de framboise.
La formule semi-développée de la β-ionone est la suivante :
C C C
CH2 C H2
C H2
CH3 C
H3
CH3
CH CH C CH3
O
La β-ionone est en fait l’isomère E. Donner sa représentation topographique.
6. La molécule de linalol présente dans la lavande est représentée ci-dessous :
C
H3 C CH CH2 CH2 C CH CH2 CH3
CH3
OH
a. Présente-t-elle une isomérie Z/E ? Justifier.
b. Donner sa représentation topologique.
Exercices livre P122 n°4, 7, 8, 12, 15, 16, 34, 37, 40
OH
