Les molécules et leur représentations
IV. Applications :
1. Donnez la formule semi-développée de ces molécules, et dire si elles peuvent présenter l’isomérie Z/E
Isomère (Z)-but-2-ène Isomère (E)-but-2-ène
Pas d’isomère Z ou E (1er C porte 2 H)
OH
Isomère E
OH
Isomère Z
OH
Pas d’isomérie Z et E
(carbone de droite porte 2 CH3)
2.
C H
H O H
H
C H
Cl Cl H
C C H
O H
OH H H H
C COOH
OH C H
H3
C COOH
NH2 C H
H3
3. Le bombykol est la phéromone sexuelle du ver à soie ; le nom de cette molécule est (10E , 12Z)- hexadecadien-1-ol.
Sa formule semi-développée est :
CH3 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH = CH –C9H19 – OH
a. Expliquez le nom de la molécule sachant que le préfixe « hexadéca- »signifie 16 et que le suffixe
« -ol » indique quel la molécule fait partie de la famille des alcools dont le groupe caractéristique est « – OH ».
Le squelette de la molécule compte 16 atomes de carbone (d’où « hexadeca »)
Le premier carbone porte un groupement –OH : la molécule fait partie de la famille des alcools (d’où le suffixe « -1-ol »)
Il y a 2 doubles liaisons dans la chaîne (« diène ») :
- entre le 10ème et le 11ème carbone, la chaîne se poursuit de part et d’autre de la double liaison (« 10E »)
- entre le 12ème et le 13ème carbone, la chaîne se poursuit du même côté de la double liaison (« 12Z »)
OH
b. Montrer qu’il existe 3 autres stéréoisomères de cette molécule. Donner leurs noms et leurs représentations.
(10E , 12E)-hexadecadien-1-ol :
OH
(10Z , 12Z)-hexadecadien-1-ol :
OH
(10Z , 12E)-hexadecadien-1-ol :
OH
4. L’odeur de Jasmin :
La formule semi-développée de la jasmone s’écrit :
C C C
C H2
C H2
CH2 CH CH CH2 CH2 CH3 CH3
O
Dans l’huile essentielle de jasmin, seule la Z-jasmone est présente et contribue à son odeur caractéristique.
a. Représenter l’isomère Z de la jasmone en développant dans l’espace la partie de la molécule concernée.
C C
C C H2
C H2
CH2
CH3 O
C C CH2 C H2
CH3 H H
b. Représenter cette molécule en utilisant la représentation topologique.
O
5. Des odeurs végétales :
La β-ionone présente dans certaines plantes, a une odeur de framboise.
La formule semi-développée de la β-ionone est la suivante :
C C C
CH2 C H2
C H2
CH3 C
H3
CH3
CH CH C CH3
O
La β-ionone est en fait l’isomère E. Donner sa représentation topographique.
O
6. La molécule de linalol présente dans la lavande est représentée ci-dessous :
C
H3 C CH CH2 CH2 C CH CH2 CH3
CH3
OH
a. Présente-t-elle une isomérie Z/E ? Justifier.
Il n’y a pas d’isomérie Z/E car 1 des carbones échangeant une double liaison porte chaque fois les mêmes atomes ou groupements.
b. Donner sa représentation topologique.
O H
Acides gras insaturés :
O
OH
1 2
3 4
5
6
7 8
9 10
11
12
13 14
15
16
17
O 18
OH
c. La numérotation de chaîne selon les biologistes est la suivante (attention : ordre inverse des chimistes qui numéroteraient la chaîne à partir du carbone portant la fonction) :
Les doubles liaisons interviennent bien sur les carbones 3, 6 et 9.
d. On peut appeler l’acide dessiner : ω3(Z) – ω6(Z) – ω9(Z) Il existe également :
ω3(E) – ω6(Z) – ω9(Z) ω3(Z) – ω6(E) – ω9(Z) ω3(Z) – ω6(Z) – ω9(E) ω3(E) – ω6(E) – ω9(Z) ω3(E) – ω6(Z) – ω9(E) ω3(Z) – ω6(E) – ω9(E)
ω3(E) – ω6(E) – ω9(E) dont voici la représentation :
O
OH
