Exercices représentation et géométrie des molécules
1. Formule topologique d’une molécule
Les atomes de carbone et d’hydrogène ne sont plus représentés pour ne montrer que la structure du squelette et les liaisons avec les autres atomes.
Les extrémités et les angles représentent un atome de carbone. Les atomes H ne sont pas représentés, ni leur liaison, mais il y en a autant que nécessaire. Les liaisons des C avec d’autres atomes sont représentées.
Nom Formule semi développée Formule topologique
Propane
C H3
CH2 CH3
Isobutane
C H3
CH
CH3 CH3
Acétone H3C
C
CH3 O
Propylène
C H2
CH
CH3
Acide propanoïque H3C
CH2 C
OH
O
Benzène CH
CH CH
CH C H
C H
Aspirine
(Acide acétylsalicylique)
C C CH
CH C
H CH
C O O H
O C C H3
O
2. Représenter les molécules dans l’espace autour des atomes de carbone en gras en utilisant la représentation de Cram :
CH3OH CH2Cl2
CH2 CH2 O
H
OH
CH OH C
H3 COOH
CH CH3 N
H2 COOH
3. Donnez la formule semi-développée de ces molécules, et dire si elles peuvent présenter l’isomérie Z/E
OH
4. Le bombykol est la phéromone sexuelle du ver à soie ; le nom de cette molécule est (10E , 12Z)- hexadecadien-1-ol.
Sa formule semi-développée est :
CH3 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH = CH –C9H19 – OH
a. Expliquez le nom de la molécule sachant que le préfixe « hexadéca- »signifie 16 et que le suffixe « - ol » indique quel la molécule fait partie de la famille des alcools dont le groupe caractéristique est
« – OH ».
b. Montrer qu’il existe 3 autres stéréoisomères de cette molécule. Donner leurs noms et leurs représentations.
5. L’odeur de Jasmin :
La formule semi-développée de la jasmone s’écrit :
C C C
C H2
C H2
CH2 CH CH CH2 CH2 CH3 CH3
O
Dans l’huile essentielle de jasmin, seule la Z-jasmone est présente et contribue à son odeur caractéristique.
a. Représenter l’isomère Z de la jasmone en développant dans l’espace la partie de la molécule concernée.
b. Représenter cette molécule en utilisant la représentation topologique.
6. Des odeurs végétales :
La β-ionone présente dans certaines plantes, a une odeur de framboise.
La formule semi-développée de la β-ionone est la suivante :
C C C
CH2 C H2
C H2
CH3 C
H3
CH3
CH CH C CH3
O
La β-ionone est en fait l’isomère E. Donner sa représentation topographique.
7. La molécule de linalol présente dans la lavande est représentée ci-dessous :
C
H3 C CH CH2 CH2 C CH CH2 CH3
CH3
OH
a. Présente-t-elle une isomérie Z/E ? Justifier.
b. Donner sa représentation topologique.
8. Acides gras insaturés :
L’acide α-linoléique est un des acides gras que l’on peut obtenir à partir de l’huile de lin. Sa formule semi-développée est la suivante :
CH3 – CH2 – (CH = CH – CH2)3 – (CH2)3 – COOH
a. Dans le cas de la plupart des dérivées d’huiles végétales, les trois doubles liaisons carbone-carbone sont décrites par la lettre Z.
Ecrire la formule topologique de l’acide α-linoléique.
b. Les biologistes utilisent la convention suivante pour indiquer la position des doubles liaisons carbone-carbone : celle-ci est notée ωn, où n est le numéro de la double liaison, en partant de l’extrémité de la chaîne opposée au groupe – COOH.
On dit que l’acide linoléique est un acide ω3, ω6 et ω9.
Justifier cette appellation.
c. Déterminer le nombre de stéréoisomères de cette molécule.
Exercices livre P153 n°16, 18, 20, 21, 22, 26, 28, 29, 31, 32, 35
