dans les systèmes biologiques

Par Elias Narciso MATOS

African Virtual university Université Virtuelle Africaine Universidade Virtual Africana

dans les systèmes

biologiques

Note

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License (abréviation « cc-by »), Version 2.5.

I. Macromolécules dans les systèmes biologiques ___________________ 3 II. Cours et savoir-faire pré-requis _______________________________ 3 III. Temps ___________________________________________________ 3 IV. Matériels didactiques _______________________________________ 3 V. Justification_______________________________________________ 4 VI. Contenu__________________________________________________ 4 6.1 Résumé _______________________________________________ 4 6.2 Représentation graphique _________________________________ 4 VII. Objectifs généraux _________________________________________ 5 VIII. Objectifs spécifiques d’apprentissage ___________________________ 6 IX. Activités d’enseignement et d’apprentissage ______________________ 8 X. Activités d’apprentissage ___________________________________ 14 XI. Liste des concepts clés (glossaire) ____________________________ 90 XII. Liste des lectures obligatoires ________________________________ 93 XIII. Listes des liens utiles ______________________________________ 95 XIV. Synthèse du module _______________________________________ 99 XV. Évaluation sommative _____________________________________ 100 XVI. Références bibliographiques ________________________________ 106 XVII. Auteur principal du module ________________________________ 107

Table des maTières

i. macromolécules dans les systèmes biologiques

Par Dr. Elias Narciso Matos.

ii. Cours et savoir-faire pré-requis

L’étudiant doit connaître le contenu fondamental couvert dans le curriculum du programme de chimie et, en particulier les sujets concernant principalement les modules 5, 6, 7.

Notion d’isomérie et de stœchiométrie

Structure et réactivité des aldéhydes et des cétones Structure et réactivité des acides aminés

Concept des aromatiques et des hétérocycles

iii. Temps

120 heures

Unité Heures

Glucides 40

Protéines 40

Lipides 30

Activité pratique 10

Total 120

iV. matériels didactiques

Le module 8 (macromolécules dans les systèmes biologiques) est basé sur le maté- riel d’enseignement suivant : ouvrages scolaires de chimie, logiciel éducationnel de chimie, expériences virtuelles réalisées par ordinateur, expériences simples, manuels scolaires et manuels.

V. Justification

Ce module introduit l’étude de quelques composés représentatifs des macromolé- cules naturelles qui sont vitales pour l’équilibre, le développement, l’entretien et les suppléments des organismes vivants.

Le module consolide et élargie les connaissances acquises à partir des modules précé- dents, principalement sur les aldéhydes, les cétones et les acides aminés, en les reliant aux fonctions vitales de l’organisme. L’étude du contenu de ce module apportera une connaissance sur les propriétés et les activités de certaines des macromolécules importantes pour la survie des organismes.

Vi. Contenu

6.1. Résumé

Le présent module 8 (macromolécules dans les systèmes biologiques) comporte 4 unités qui sont : les glucides, les protéines, les lipides et finalement des activités pratiques.

Chaque unité établie et analyse les connaissances fondamentales sur la structure, la nomenclature et la synthèse, ainsi que les propriétés chimiques et physiques des macromolécules ayant un intérêt biologique.

Pour l’aspect pratique, le module offre une formation sur comment manier les équipements de base du laboratoire et/ou des exercices simulés par ordinateur sur les techniques de synthèse, de séparation, de purification et de détermination des constantes physiques d’un composé.

Le module dure au total 120 heures.

6.2 Représentation graphique

M acr omolécules

G lucides

Pr otéines

Lipid es

Glucides

Protéines

Lipides

N^o de l’unité Nom Durée

Unité I : Glucides 40

Unité II : Protéines 40

Unité III : Lipides 30

Unité IV : Activité expérimentale 10

Total 120

Vii. Objectifs généraux

Le module 8 (macromolécules dans les systèmes biologiques) expose les princi- pes fondamentaux des principaux aspects théoriques et pratiques de la chimie des macromolécules.

Ce module discute de façon systématique de certains des groupes principaux des macromolécules organiques d’importance vitale pour les organismes vivants, qui sont : les glucides, les protéines et les lipides.

Ce module analyse aussi la relation entre la structure, les propriétés, la réactivité et les comportements physico-chimiques des composées organiques de haut poids moléculaire.

L’étude de ce module approfondira les connaissances sur les composés organiques et aidera à établir une corrélation entre la structure de la matière et ses propriétés.

Ce module développe la capacité à faire des observations critiques, et à permettre le raisonnement et donc le développement de meilleures applications et/ou de l’usage de ces composés.

Viii. activités d’apprentissages spécifiques (Objectifs d’enseignement)

Fournir à l’étudiant les connaissances théoriques sur les composés carbonés de haut poids moléculaires ayant une importance biologique, révéler leur cohérence, obtenir leurs propriétés physiques et leur réactivité, principalement pour les glucides, les protéines et les lipides.

Etre capable de manier l’équipement de base du laboratoire pour de la recherche en laboratoire, de déterminer les constantes physiques des composés organiques et connaître les techniques de synthèse, de séparation, de purification.

Offre des simulations sur les macromolécules.

Unité Objectif(s) d’apprentissage

1. Les glucides A la fin de cette unité, l’étudiant devrait être capable de : - Décrire la structure des glucides

- Classer les glucides

- Nommer des glucides à l’aide de la nomenclature IUPAC

- Connaître les propriétés chimiques et physiques des glucides

et leurs corrélations

- Connaître la méthode de production et d’identification

- Connaître la stéréochimie des glucides, ainsi que le phén mène impliqué dans la disposition spatiale de ces molécules

- Discuter la relation entre la structure et les propriétés à partir

d’exemples simples

2. Les protéines A la fin de cette unité, l’étudiant devrait être capable de :

- Connaître la structure et les propriétés des acides aminés essentiels - Connaître la structure des peptides

- Décrire la liaison peptidique - Connaître la structure des protéines

- Différentier les structures des protéines et leurs fonctions (primaire,

secondaire, tertiaire)

- Décrire la structure et la fonction de quelques protéines et nucléotides

(DNA, RNA)

- Connaître les méthodes de productions

3. Les lipides A la fin de cette unité, l’étudiant devrait être capable de : - Connaître la structure générale des lipides

- Classer les lipides (saturés et insaturés)

- Relier mutuellement la structure et les propriétés des acides gras - Connaître les sources de production et d’identification

4. L’activité pratique A la fin de cette unité, l’étudiant devrait être capable de : - Identifier les carbones dans les glucides

- S’entraîner avec les propriétés des glucides

- Identifier les protéines

- Identifier les propriétés des lipides

iX. activités d’enseignement et d’apprentissage

Pré-évaluation

Titre de la pré-évaluation Macromolécules dans les systèmes biologiques

Justification : la fiche d’évaluation évalue les connaissances de base en chimie organique, ainsi que les connaissances profondes du contenu des modules 5, 6, 7 indispensable pour la réussite du travail dans le présent module.

Questions

1. Les glucides sont :

a) des composés faits seulement de carbone et d’hydrogène b) des composés qui contiennent de l’eau

c) des aldéhydes et des cétones contenant plusieurs groupes hydroxyle d) des composés de la famille des graisses

2. Les graisses sont chimiquement :

a) des esters de glycérol et d’acides gras

b) des esters d’alcools supérieurs et d’acides gras c) des aldéhydes de hauts poids moléculaires d) des acides de hauts poids moléculaires

3. Les protéines sont des composés faits de:

a) unités de glucose liées par des liaisons glycosidiques b) unités d’acides aminés liées par une liaison peptidique c) unités de monosaccharide liées par un liaison glycosidique d) produits de la décomposition de polysaccharides

4. Les acides gras sont :

a) des acides avec beaucoup de ramifications b) des acides de personnes obèses

c) des acides de hauts poids moléculaires d) des acides carboxyliques

5. La liaison glycosidique a lieu entre : a) des graisses

b) des unités d’acides aminés c) des unités de monosaccharides d) des protéines

6. Les liaisons entre les composés organiques sont principalement : a) ioniques

b) covalentes c) métalliques d) dipôle-dipôle

7. La liaison peptidique a lieu entre : a) des graisses

b) des unités d’acides aminés c) des unités de monosaccharides d) des protéines

8. Les polysaccharides sont faits de :

a) milliers d’unités d’acides liées par une liaison glycosidique b) milliers d’unités d’acides aminés liées par des liaisons peptidiques c) milliers d’unités de monosaccharides liées par une liaison glycosidique d) milliers d’unités d’acides aminés liées par des liaisons peptidiques

9. L’isomérie est le phénomène de :

a) l’existence de molécules avec la même masse moléculaire b) molécules absorbant la lumière

c) molécules avec la même composition mais de structures différentes

d) molécules différant dans un segment constitué par un atome de carbone et deux atomes d’hydrogène

10. Un carbone asymétrique est : a) un carbone central

b) un carbone avec 4 liaisons différentes c) un carbone avec 2 doubles liaisons d) un carbone dans des hétérocycles

11. Le glucose est : a) un aldose b) une cétose c) un pentose d) un hexocétose 12. Le fructose est :

a) un aldose b) une cétose c) un pentose d) un hexoaldose

13. Dans les sucres, l’atome de carbone qui détermine la série est : a) le plus près du groupe fonctionnel principal

b) le plus loin du groupe fonctionnel principal c) l’atome central

d) aucun de ceux cités

14. Les sucres réducteurs sont : a) ceux facilement solubles

b) ceux avec un groupe fonctionnel libre c) les plus sucrés

d) ceux qui n’ont pas de groupe fonctionnel libre

15. Les huiles sont :

a) des esters de glycérol et d’acides gras saturés b) des esters de glycérol et d’acides gras insaturés c) des esters d’alcools supérieurs et d’acides gras saturés d) des esters d’alcools supérieurs et d’acides gras insaturés

16. Les cires sont :

a) des esters de glycérol et d’acides gras saturés b) des esters de glycérol et d’acides gras insaturés c) des esters d’alcools supérieurs et d’acides gras saturés d) des esters d’alcools supérieurs et d’acides gras insaturés

17. Les énantiomères sont des isomères :

a) qui diffèrent sur la position de l’atome central

b) qui orientent la lumière avec la même magnitude mais dans une direction opposée

c) qui diffèrent sur la position d’un hydrogène de l’atome central

d) qui orientent la lumière avec une magnitude différente mais dans la même direction

18. La liaison glycosidique est :

a) la liaison entre des groupes amino et carboxyle b) entre deux groupes amino

c) entre des groupes carboxyle et hydroxyle d) entre deux monosaccharides

19. Une liaison typique dans les protéines est : a) glycoside

b) peptide c) acétalique

d) aucune des précédentes

20. La cellubiose est : a) un monosaccharide b) un disaccharide c) un polysaccharide d) aucun des précédents

Réponses clés 1. Les glucides sont :

c) des aldéhydes et des cétones contenant plusieurs groupes hydroxyles 2. Les graisses sont chimiquement :

a) des esters de glycérol et d’acides gras 3. Les protéines sont des composés faits de:

b) unités d’acides aminés liées par une liaison peptidique 4. Les acides gras sont :

c) des acides de hauts poids moléculaires 5. La liaison glycosidique a lieu entre :

c) des unités de monosaccharide

6. Les liaisons entre des composés organiques sont principalement : b) covalentes

7. La liaison peptidique a lieu entre : b) des unités d’acides aminés 8. Les polysaccharides sont faits de :

c) milliers d’unités de monosaccharides liées par une liaison glycosidique 9. L’isomérie est le phénomène de :

c) l’existence de molécules avec la même composition mais de structures différentes

10. Un carbone asymétrique est :

b) un carbone avec 4 liaisons différentes 11. Le glucose est :

a) un aldose 12. Le fructose est :

b) une cétose

13. Dans les sucres, l’atome de carbone qui détermine la série est : b) le plus loin du groupe fonctionnel principal

14. Les sucres réducteurs sont :

b) ceux avec un groupe fonctionnel libre

15. Les huiles sont :

b) des esters de glycérol et d’acides gras insaturés 16. Les cires sont :

c) des esters d’alcools supérieurs et d’acides gras saturés 17. Les énantiomères sont des isomères :

b) qui oriente la lumière avec la même magnitude mais dans une direction opposée

18. La liaison glycosidique est : d) entre deux monosaccharides

19. Une liaison typique dans les protéines est : b) peptide

20. La cellubiose est : b) un disaccharide

Commentaire pédagogique pour les apprenants

L’exercice ci-dessus est construit dans le but de permettre à l’étudiant d’évaluer son niveau de connaissances fondamentales et les pré-requis qu’il possède pour la compréhension de ce module.

Les notes entre 30 % et 60 % montrent l’existence de connaissances de base, avec malgré tout des lacunes dans ces connaissances qui sont requises pour entreprendre avec succès ce module. Ces lacunes peuvent être comblées en étudiant les livres pré- universitaires des modules 5, 6 et 7.

Les notes inférieures à 30 % montrent la nécessité d’un travail approfondi pour la préparation, lequel devrait être fait par l’étude de livres scolaires du secondaire.

Les résultats au-dessus de 90 % prouvent l’existence des connaissances de base requises pour entreprendre avec succès le cours.

X. activités d’apprentissages

Activité d’apprentissage 1

Le titre de cette activité d’enseignement : Les glucides

Résumé de l’activité d’enseignement

L’activité d’enseignement 1 permet de rassembler les connaissances de base sur les glucides, leur classification et leurs dérivés, les principales propriétés physiques et chimiques, la stéréosymétrie, ainsi que les phénomènes impliqués dans la disposition spatiale des molécules.

Dans ce groupe de substances appartiennent les sucres, composés vitaux pour la vie sur la Terre. Ils se retrouvent dans un large spectre de substances naturelles et servent avant tout de source principale d’énergie pour les organismes.

Ils sont généralement classés par leur taille et leur fonction principale.

L’étude du thème 1 (Les glucides) nécessite environ 40 heures de travail. Pendant cette durée, les références devraient être étudiées de façon approfondie et la prise de note, la rédaction de petits résumés et des questionnaires avec des réponses orientées font partie intégrante du cours.

Liste des lectures obligatoires

Origines des glucides : Wikipedia, l’encyclopédie gratuite http://pt.wikipedia.org/wiki/Carboidrato

http://www.uac.pt/~cgomes/TE/Estagio/03-04/WQs/WQS/wq/outros/Carboi.htm Propriété réductrice des sucres

http://www.notapositiva.com/trab_estudantes/trab_estudantes/biologia/biologia_tra- balhos/hidrolenzimsac.htm

Liste de liens utiles

Le métabolisme des glucides

http://www.probiotica.com.br/artigos.asp?id=110&tabela=saudeInformativ http://www.google.co.ke/search?hl=en&q=a%C3%A7ucar+redutor&btn=Seas (Propriétés des sucres / discussion sur les sucres invertis)

www.esalq.usp.br/departamentos/lan/pdf/Mono%20e%20Dissacarideos%20-%20P ropriedades%20dos%20Acucares.pdf

http://www.dq.fct.unl.pt/cadeiras/pb/download/Prob%20Serie%204%2004-05.pdf (Glucides /acides nucléiques / lipides / fonctions)

http://campus.fct.unl.pt/gdeh/mestrado/Teoricas/An%E1lise%20de%20carbohidr atos.pdf

(Analyse des glucides) activités pratiques Sucré comme le sucre

http://www.qmc.ufsc.br/qmcweb/artigos/sugar.html

(Concept/ Fonctions /besoins fondamentaux de l’organisme)

Description détaillée de l’activité

Lire avec attention les références et prendre des notes à propos des sujets suivants : - Définition des glucides et développement historique du concept

- Classement et nomenclature des glucides

- Caractérisation des glucides (monosaccharide, disaccharide et les polysac- charides les plus communs)

- Structure, propriétés, et réactivité des monosaccharides - Structure et propriétés des disaccharides

- Structure, propriétés et réactivité des polysaccharides

L’acquisition de la capacité et des habilités offerts par ce module est subordonnée à l’exécution des tâches suivantes :

Tâche 1 : Introduction aux glucides 1.1- Concept des glucides

1.2- Phénomène, composition et importance 1.3- Classement et nomenclature des glucides 1.4- Propriétés physiques

Tâche 2 : Les monosaccharides 2.1- Structure d’un monosaccharide 2.2- Formation des cycles (lactone) 2.3- Stéréoisomérie

2.4- Oxocyclotautomérie

2.5- Réactions des monosaccharides Tâche 3 : Oligosaccharides

3.1- Disaccharides

3.2- Disaccharides réducteurs (type 1) 3.3- Disaccharides non réducteurs (type 2) Tâche 4 : Polysaccharides

4.1- Composition des polysaccharides 4.2- Propriétés

4.3- Amidon 4.4- Glycogène 4.5- Cellulose

Evaluation sommative

En plus du contenu du cours, il y a des questions qui aident dans l’orientation de votre étude.

Activités d’apprentissage Tâche 1 : Les glucides

Cette tâche consiste à lire et à résumer les références obligatoires listées précé- demment, dans lesquelles se trouvent de façon approfondie le savoir sur le concept historique des glucides et leur phénomène, leur classement, la nomenclature des glucides communs, des informations sur la relation entre la structure et les propriétés physiques et chimiques.

1.1 Le concept des glucides

Le concept des glucides ou hydrates de carbone est généralement utilisé pour désigner des composés naturels qui, mis à part le carbone ont une structure dans laquelle le nombre d’atomes d’hydrogène et celui d’oxygène sont dans un rapport 2 :1 comme dans le cas de l’eau.

C_n(H₂O)_n = C_nH_2nO_n

Il est important de mentionné qu’il existe des composés qui ont cette composition mais qui n’appartiennent pas aux groupes des glucides, et de la même façon, il existe des composés classés comme glucides qui ne répondent pas strictement à cette com- position.

Ex. Acide acétique Acide lactique C₂H₄O₂ C₃H₆O₃

Malgré que l’hydrogène et l’oxygène soient présents dans ce composé naturel, ils ne s’y trouvent pas sous la forme de molécule d’eau. Cette spécificité fait que certains groupes de personnes préfèrent faire référence à ces composés en tant que glucides.

Les hydrates de carbone ou les glucides sont chimiquement des aldéhydes et des cétones avec plusieurs groupes hydroxyles ou des composés qui peuvent être trans- formés par hydrolyse en aldéhydes ou cétones.

Evaluation sommative 1

a) Pourquoi est-il préférable d’utiliser le nom de glucides que d’hydrates de carbone ?

b) Définir chimiquement un hydrate de carbone ou un glucide !

1.2. Phénomène, composition et importance

La plupart de ces substances se trouvent dans la nature sous leur forme végétale où ils sont synthétisés à partir du dioxyde de carbone (CO₂) et l’eau (H₂O) présent dans l’atmosphère grâce au processus de photosynthèse.

Les sucres appartiennent à ce groupe, lequel est connu pour son importance vitale pour la vie sur Terre.

Un des glucides les plus importants formé de cette façon est le glucose (+) C₆H₁₂O₆, lequel par condensation forme des substances de hauts poids moléculaires comme la cellulose (C₆H₁₀O₅)_n, laquelle constitue la structure de support des plantes (elle forme les parois des cellules végétales), ou les acides aminés, qui en les stockant principalement dans les graines servent comme réserve de nourriture à la plante lors de sa croissance.

Ingérés par les animaux, l’amidon et la cellulose, dans le cas des herbivores, sont détruites en unités d’origine qu’est le glucose. Ces unités sont entrainées vers le foie par le sang où ils sont recombinés pour former du glycogène ou l’amidon animal (substance de réserve des animaux).

En partant du glucose, il est transformé en acides aminés, lesquels se combinent aussi pour former les protéines dont est constitué la majorité du corps animal.

Les acides nucléiques (ADN, ARN) portent le bagage génétique héréditaire, par- tiellement contenu dans leurs structures glucidiques, dans les cellules vivantes. Les applications pratiques des glucides sont les industries du papier et des textiles naturels (coton) ou artificiels (rayonne, viscose), cellophane, matériaux plastiques (celluloïd), explosifs, adhésifs, etc.

Evaluation sommative 2

Donner trois exemples d’applications pratiques des glucides !

1.3 Classement et nomenclature des glucides.

Les glucides sont classés suivant différents points de vue.

Les façons les plus usuelles de classement sont : a) par taille (nombre d’unité de base)

En prenant en compte la composition et l’énorme taille des molécules ainsi que leurs propriétés, ils sont divisés en trois groupes :

Monosaccharides

Simples sucres, qui forment les unités de base, non hydrolysables avec généralement 5-6 atomes de carbone.

Exemples : le glucose, le fructose, le mannose.

Oligosaccharides

Sucres composés de 2 à 10 unités de base de monosaccharides. Les oligosaccharides sont hydrolysables en composés plus simples (monosaccharides).

Exemples : le sucrose, le lactose, le maltose.

Les glucides qui peuvent être hydrolysés en deux molécules de monosaccharides sont appelés disaccharides.

Polysaccharides

Les glucides qui peuvent être hydrolysés en de nombreuses unités de monosaccharides (ils peuvent approximativement atteindre 10 000 unités)

Exemples : la cellulose, l’amylase, le glycogène, l’amidon.

b) par leur fonction principale (groupe fonctionnel)

Dans les glucides, on trouve principalement des fonctions hydroxyle et carbonyle et dont le groupe carbonyle est la fonction principale. Ainsi, dans le cas particulier des monosaccharides, on a :

Les aldoses

Sucres qui ont une fonction aldéhyde comme groupe principal Ex. Aldose

CHO C OH H

CH₂OH D-Glycéraldéhyde

(Aldotriose)

Cétoses

Sucres qui ont une fonction cétone comme groupe principal Ex. Cétose

CH₂OH C O CH₂OH Cétone dihydroxyle

(Cétotriose)

Ex.

CHO C OH H

C H HO

C OH H

H C OH CH₂OH CHO

C OH H

C OH H

C OH H

CH₂OH

D-Ribose

(Aldopentose) D-Glucose (Aldohexose)

CH₂OH C O C H HO

C OH H

H C OH CH₂OH D-Fructose (Cetohexose)

Aldose Aldose Cétose

c) par le nombre d’atomes de carbone Triose (contient 3 atomes de carbone) Tétrose (contient 4 atomes de carbone) Pentose (contient 5 atomes de carbone) Hexose (contient 6 atomes de carbone)

Heptose (contient 7 atomes de carbone)

d) par la configuration absolue de la molécule

Ce système a pour composés de référence les aldéhydes glycériques CHO

C OH H

CH₂OH D-Glycéraldéhyde

Configuration D (dextro)

Quand, de manière similaire à l’aldéhyde glycérique, le groupe hydroxyle du carbone asymétrique le plus éloigné du groupe fonctionnel est à droite.

(lat: Dexter=right)

Configuration L

Quand le groupe hydroxyle du carbone asymétrique le plus éloigné du groupe fonc- tionnel est à gauche.

(lat: Laevus=left)

e) par l’orientation spécifique de la lumière - Orientation (+): sens des aiguilles d’une montre

Quand le composé oriente la lumière dans le sens des aiguilles d’une montre.

Ex. (+)-D-Glucose (< + 52, 7º)

- Orientation (-): sens inverse des aiguilles d’une montre CH OH2

OH CHO

H C OH Ceci indique que OH est ce qui confère une configura- tion D ou L

CH OH2

OH CHO H C OH

CH OH2

H CHO OH C OH

Quand le composé oriente la lumière dans le sens inverse des aiguilles d’une mon- tre.

Ex: (-)(D)-Fructose (<- 92,4º)

Nomenclature

La majorité des glucides ont un nom trivial provenant des substances à partir des- quelles ils ont été initialement isolés et auquel les terminaisons –ose ou –uloses sont ajoutées pour les aldoses et les cétoses, respectivement.

Ex. Ribose, Glucose, Fructose, Mannose.

CHO C OH H

C H HO

C OH H

C OH H

CH₂OH CHO

C OH H

C OH H

C OH H

CH₂OH

Ribose Glucose

CH₂OH C O C H HO

C OH H

C OH H

CH₂OH Fructose

CHO C H C H HO

C OH H

C OH H

CH₂OH HO

Mannose

Évaluation sommative 3

a) Dessiner la structure du fructose!

b) Faire un classement complet du fructose!

c) Définir les concepts de monosaccharide, disaccharide et polysaccharide

1.4 Propriétés physiques

Les mono- et disaccharides sont cristallins, incolores, fades, et sucrés.

Les glucides sont des substances facilement solubles dans l’eau (à cause de la présence des nombreux groupes hydroxyle) et dans quelques solvants organiques.

Ils ne sont pas très solubles dans les solvants apolaires (ex. benzène, éther, etc.) Dans l’eau, ils forment des solutions saturées (mélasse).

En présence de chaleur ils sont stables jusqu’à une température d’environ 150^oC. Ils se décomposent jusqu’à des températures de 200^oC et forment du caramel. Ils forment du charbon à des températures supérieures à 200^oC.

En général, ils dévient le plan de la lumière polarisée.

Tâche 2: Monosaccharide

L’objectif de cette tâche est de se familiariser avec les structures de base des gluci- des ainsi qu’avec les propriétés résultant de leur structure. Ces composés, étant des aldéhydes et des cétones contenant plusieurs groupes hydroxyles, présentent dans leur réactivité les propriétés de composés communs.

2.1 Structure des monosaccharides

- Les monosaccharides sont des composés carbonés contenant plusieurs groupes hydroxyle

- sont une partie de composés chiraux, i.e., des molécules non congruentes avec leur image réfléchie dans le miroir.

- présentent une activité optique (les isomères optiques orientent le plan de la lumière polarisée)

- sont des stéréoisomères (isomères qui diffèrent par l’orientation spatiale de leurs substituants)

- ont au moins un carbone asymétrique Ex:

CHO C* H HO

C* OH H

C* OH H

CH₂OH

* carbone asymétrique

Pour une molécule avec N atomes asymétriques, 2ⁿ stéréoisomères peuvent être formés.

Par exemple, le D-glucose avec 4 centres asymétriques forme 2⁴, soit seize (16) sté- réoisomères lesquels donnent huit (8) paires d’énantiomères (antipodes optiques).

Les composants d’une paire d’énantiomères ont les mêmes propriétés physiques et chimiques et dévient le plan de la lumière polarisée avec la même amplitude, mais dans des directions opposées.

Des seize (16) isomères, seulement un (1) est le glucose (+), et le monosaccharide le plus abondant. Le second isomère correspond au glucose (-) avec son énantiomère disponible dans la nature. Les quatorze (14) autres isomères sont des diastéréoiso- mères du glucose (+).

Tous ces aldo-hexoses ont le même type de réactions que le glucose avec une vélocité différente.

Les glycéraldéhydes sont utilisés comme composés de référence pour l’attribution des noms.

D’après Wohl et Freundenberg, les glycéraldéhydes ont la configuration D quand ils orientent la lumière vers la droite (+).

Quand un composé a divers centres asymétriques, on choisi celui le plus loin du groupe fonctionnel comme point de référence.

Les énantiomères sont des isomères qui sont différents dans tous leurs centres asy- métriques, i.e., non superposition des images dans le miroir.

Les glucides qui diffèrent dans le centre asymétrique vicinal au groupe carboxylique sont appelés sucres épimères.

Evaluation sommative 4

a) Expliquer la solubilité du glucose !

b) Expliquer pourquoi le ribose possède une activité optique !

2.2 Formation des cycles (Lactones)

Les monosaccharides ont des éléments de structure des aldéhydes ou des cétones et des alcools à côté des groupes carbonyle, qui sont les aldéhydes et les cétones. Au sujet de la chimie de ce groupe, il est connu que deux d’entre eux réagissent pour former des acétals.

Avec l’augmentation du nombre d’atomes de carbone dans la chaîne du sucre, il devient possible pour le groupe OH de réagir avec le groupe carbonyle.

Ex.

C |O CH₃ H H

O

+ ^{C O+ CH3}

H H

|O|

R ¯ (H+)

R C O CH₃

H OH

R ¯_

Semiacétal

C H

O O R

- H₂O + HO-CH₃

(SN)

CH₃

CH₃ Acétal

Ces éléments de structure dans les monosaccharides réagissent entre eux pour former des semiacétals intermoléculaires appelés lactones.

CHO C OH H

C H HO

C OH H

C OH H

CH2OH

C C OH H

C H HO

C OH H

C

Lactose D(+)-Glucose

CH2OH C O C H HO

C OH H

C OH H

CH2OH D(-)-Fructose H OH

CH2OH H

O

C C H HO

C OH H

C OH H

CH₂ Lactose HO CH₂OH

O

Il est important de souligner qu’à cause des conditions stériques, la formation des cycles a lieu principalement avec six (6) atomes (sans tension interne), avec cinq (5) atomes pour quelques cycles relativement moins stable.

La forme cyclique peut être dérivée du tetrahydropyrane et du tetrahydrofurane, c’est pourquoi ils sont appelés, respectivement, pyranose et furanose.

Tetrahydropirano Tetrahydrofurano

Evaluation sommative 5

- Expliquer la principale stabilité du pyranose et du furanose par rapport aux autres cycles!

2.3 Stéréoisomérie

Avec la cyclisation, il y a toujours un centre asymétrique supplémentaire de formé.

Dans ces conditions, il existe deux diastéréoisomères de plus appelés monomères a et b.

CHO C OH H

C H HO

C OH H

C OH H

CH₂OH C

C OH H

C H HO

C OH H

C

�-D-(+)-Glucopiranose (Lactol)

D(+)-Glucose (Aldéhyde) H OH

CH₂OH H

O

C C OH H

C H HO

C OH H

C

�-D-(+)-Glucopiranose (Lactol)

HO H

CH₂OH H

O

Dans la projection de Fisher de la série D des sucres, le nouveau groupe hydroxyle est écrit à la droite pour le monomère (a) et à gauche pour le monomère de forme (b). Pour la série L, on utilise naturellement le processus opposé.

2.4 Oxocyclotautomérie

En solution, il y a un équilibre des trois formes tautomères. Cet équilibre est connu sous le nom de oxo-cyclo-tautomérie et est généralement appliqué à la forme cyclique.

Utilisons l’exemple du glucose:

A travers les changements de condition de cristallisation (principalement la tempé- rature et en variant les solvants), il est possible d’isoler à partir d’une solution de glucose une série de monomères a- et b- pyranoses.

Le glucopyranose de la série pure a- oriente la lumière polarisée avec un angle spé- cifique de 112^o. Le composé b- oriente la lumière polarisée avec un angle spécifique de 19^o.

Cependant, en dissolvant un de ces composés dans l’eau pure, on observe un chan- gement graduel dans l’orientation de la lumière polarisée à un angle de 52,7^o à cause de la conformation.

Une solution aqueuse fraîche (qui vient juste d’être préparée) de a-glucopyranose oriente la lumière polarisée à un angle spécifique de 112^o. Cependant, avec le temps, cet angle diminue jusqu’à 52,7^o. De façon similaire, en dissolvant le b-glucopyranose avec un angle spécifique d’orientation de 19^o, il est observé qu’avec le temps l’angle augmente jusqu’à 52,7^o.

Le b-D-glucose pure a un pouvoir rotatoire de [a]_D = ⁺18,7^o, celui du a- anomère est de [a]_D = ⁺112^o. Si l’un des anomères purs est dissout dans l’eau, le pouvoir rotatoire de la solution change graduellement jusqu’à ce qu’il atteigne la valeur d’équilibre de ⁺52,7^o. Ce phénomène provient de l’interconversion des deux anomères en so- lution. A l’équilibre, la solution contient 63,6 % de b- (le plus stable) et 36,4 % de a- anomère.

Ce phénomène de changement du pouvoir rotatoire des monomères a et b pour at- teindre l’équilibre est appelé mutarotation.

Exemple. La mutarotation du glucose

Projection de Hawort

O O

CH₂OH CH₂OH

OH OHOH

OH OH OH

OH

OH H

H

38% ^H 62%

H

H H

H

H H H

α – D - Glucopiranose β – D - Glucopiranose

< 112^o < 19^o m

< 52,7^o

Evaluation sommative 6

a) Qu’est ce qu’un monomère ? b) Qu’est ce que la mutarotation ?

2.5. Les réactions des monosaccharides

En présence d’halogénures de lithium et d’aluminium ou d’amalgames (NaBH₄), les glucides sont réduits en sucres porteurs seulement de fonctions hydroxyle (alditol) et dont le nom est caractérisé par la terminaison –itol.

Dans l’hydrogénation des aldoses, on obtient une fonction alcool, tandis que dans l’hydrogénation des cétones il y a deux diastéréoisomères car la réduction a lieu avec la formation d’un nouveau centre asymétrique.

Ex.

CHO C OH H

C H HO

H C OH C OH H

CH₂OH D-(+)-Glucose

CH₂OH C O C H HO

H C OH C OH H

CH₂OH D-(-)-Fructose

CHO C H C H HO

H C OH C OH H

CH₂OH HO

D-(+)-Mannose +2H

CH₂OH C OH H

C H HO

H C OH C OH H

CH₂OH D-(+)-Glucitol

+2H +2H

CH₂OH C H C H HO

H C OH C OH H

CH₂OH D-(+)-Manitol

HO

+2H

Les alditols sont des substances incolores qui cristallisent bien et qui ont un goût sucré.

Le D-glucitol ou le D-sorbitol (sorbite) est utilisé pour remplacer le sucre dans le cas du diabète.

De nombreux hexitols sont des composants usuels des plantes, comme par exemple, l’algue rouge, les fruits comme les poires, les pommes, les fraises et les pêches. Le manitol se trouve dans les algues, l’herbe, les fruits et les champignons.

2.5.2 L’oxydation des monosaccharides Acide aldonique

En utilisant des oxydants doux comme une solution aqueuse de brome (Br₂. aq) ou de l’acide nitrique diluée (HNO₃ dil.), il est possible d’oxyder la fonction aldéhyde de l’aldose en groupe carboxylique. Ce groupe est seulement stable en milieu alcalin. En milieu acide, il y a condensation entre le groupe carboxylique et le groupe hydroxyle de a ou b formant des lactones.

CHO C OH H

C H HO

H C OH C OH H

CH₂OH D-(+)-Glucose

CHO C H C H HO

H C OH C OH H

CH₂OH HO

D-(+)-Mannose + Br₂

COOH C OH H

C H HO

H C OH C OH H

CH₂OH Ac.-D-(+)-gluconique

Ex1 Ex2

+ Br₂

COOH C H C H HO

H C OH C OH H

CH₂OH HO

Ac.-D-(+)-Manonique

Les acides aldariques

Des conditions fortes d’oxydation attaquent à la fois la fonction aldéhyde mais aussi la fonction hydroxyle primaire des aldoses formant ainsi des acides dicarboxyliques (acides aldariques) connus en tant qu’acides glucidiques.

Les acides aldariques peuvent aussi facilement former des lactones.

CHO C OH H

C H HO

C OH H H C OH

CH2OH D-(+)-Glucose

CHO C OH C H HO

C H HO

H C OH CH2OH H

D-(+)-Galactose + HNO3

COOH C OH H

C H HO

C OH H H C OH

COOH Ac.-D-(+)-glucarique

Ex₁ Ex₂

+ HNO3

COOH C OH C H HO

C H HO

H C OH COOH H

Ac.-D-(+)-Galactarique (Ac. mucique)

+ Br₂ COOH

C OH H

C H HO

C OH H H C OH

CH₂OH Ac.-D-(+)-gluconique

Ex₃Résumé

CHO C OH H

C H HO

C OH H H C OH

CH₂OH D-(+)-Glucose

+ HNO₃

COOH C OH H

C H HO

C OH H H C OH

COOH Ac.-D-(+)-glucarique

Acides uroniques (oxydation glucosidique)

Les agents intermédiaires d’oxydation (ex. diazote, solution aqueuse de peroxyde) oxydent les fonctions hydroxyles primaires en glucosides puis en groupes carboxy- liques. Les composés ainsi formés s’appellent des uronides.

Les uronides peuvent être transformés en acides uroniques par hydrolyse de la liaison acétale.

Ex.

H H

OR

OH OH

OR

OH OHOH

OH CH₂OH COOH H H

H H

H

H H

O O

H

+N

O

2O(H⁺)

O

COOH H H

OHOH H

H OH

H OH

- ROH

β–D-Glucopiranoside β–D-glucoronide Ac.-β–D- glucoronique

Les acides uroniques sont importants pour l’organisme car ils aident les composés qui possèdent des groupes hydroxyle à se lier en tant que glycosides et à les éliminer de l’organisme sous forme d’urine (désintoxication).

Les sucres libres donnent un faible rendement dans ce procédé.

Les acides O ascorbique et glucoronique sont des produits de l’oxydation de monosac- charides et sont d’une importance particulière. L’acide ascorbique forme la vitamine C, largement disponible dans la nature, spécialement dans les plantes vertes. Leur rôle d’agent d’oxydation-réduction est de transporter l’hydrogène lors des réactions biochimiques.

Comme pour l’acide glucoronique, dans lequel l’hydroxyle glucidique primaire est oxydé en groupe carboxylique alors que la fonction aldéhyde reste intacte, il a une importance particulière dans la biosynthèse des polysaccharides naturels.

2.5.3 Réaction d’identification

Les sucres contenant des aldéhydes/des cétones et plusieurs groupes hydroxyle, pré- sentent des similitudes dans leur réactivités avec les aldéhydes et les cétones semia- cétals, ayant les mêmes propriétés réductrices qu’eux et sur lesquels les méthodes d’identification sont basées.

Ainsi, les monosaccharides peuvent réduire les solutions de Fehling, Haine, Tollens, Nyland, Trommer pour s’oxyder en acide.

Solution de Fehling: Cu²⁺ , KNa-Tartrate (OH)

O

2 Cu²⁺ + CH₂OH(CHOH)₄– C¹⁺ + 5 OH^- → Cu₂¹⁺O + CH₂OH–(CHOH)₄ – COOH H

Couleur: Bleu → complexe royal rouge

Solution de Tollen: Ag⁺ , OH^- dans une solution ammoniacale.

2 [Ag(NH₃)₂]¹⁺ NO₃ + (CH₂OH –(CHOH)₄ – CHO)¹⁺ + H₂O → 2 Ag⁰O + CH₂OH–

(CHOH)₄ – COONH₄ + 2 NH₄ NO₃ + NH₃ Formation d’un miroir d’argent

Solution de Haine: Cu¹⁺ , OH^- , Glycérol

→ Formation de Cu₂O (rouge)

Solution de Nyland: Bi³⁺ , K, tartrate

→ Réduction des ions du bismuth en élément bismuth (oxydation à l’état zéro)

Solution de Tollen: Ag⁺ , OH^- CHO

C OH H

C H HO

C OH H

C OH H

CH₂OH D-(+)-Glucose

+ 2 Ag⁺+ OH^-

COOH C OH H

C H HO

C OH H

C OH H

CH₂OH

Ac.-D-(+)-gluconique

2.5.4 Réactions des groupes hydroxyles

Les monosaccharides, étant des composés contenant plusieurs groupes hydroxyle, se comportent comme des polyalcools.

Comme dans le cas des réactions de substitutions nucléophiles (SN) avec les halogé- nures d’alkyles, ils s’estérifient avec les anhydrides et forment des acétals cycliques avec les composés carbonylés.

Ex. Le D-glucose réagit avec l’iodure de méthyle en présence d’oxyde d’argent pour former des dérivés penta-O-méthylés. Avec l’anhydride acétique dans la pyridine, il se forme des dérivés penta-O-acétilés.

Avec les composés carbonyles en présence de ZnCl, il se forme des acétals cycli- ques.

Dans la plupart des cas, on obtient des produits typiques des composés carbonylés avec des agents nucléophiles.

Par exemple, la réaction avec l’acide cyanidrique forme un mélange d’épimères cyanides dont l’hydrolyse produit des acides alcooliques. Ils peuvent naturellement être réduits avec de l’amalgame de sodium jusqu’aux monomères aldoses dont la chaîne a été augmentée d’un atome de carbone suivant les agents.

CHO R

+ HCN

C CN

R H OH

+ 2 H₂O

- NH₃ C COOH

R H OH

+ HCN

C CN

R H HO

+ 2 H₂O

- NH₃ C COOH

R H HO

De l’autre côté, le cyanohydrine en présence d’ammoniac se transforme en aminoni- trile qui se réduit en milieu catalytique acide pour produire des sucres aminés.

CHO R

+ HCN

C CN

R

H OH + NH₃

C CN

R H NH₂

- H₂O - NH₃ H

C CHO

R H NH₂

2.5.6 Formation des osazones

Le chauffage des monosaccharides dans de l’acide acétique avec de la phénylhydrazine forme des osazones, lesquels sont des cristaux jaunes pas très soluble dans l’eau.

Tout d’abord, le groupe carbonyle réagit avec une mole de phénylhydrazine pour former un phénylhydrazone.

Ensuite, le groupe carbonyle adjacent est oxydé pour former un osazone en éliminant de l’aniline et de l’ammoniac.

C CHO

R¹

H OH + R²-NH-NH2

C HC

R¹

H OH

N NH R² + R²-NH-NH2

- R²-NH₂ - NH₃, -H₂O

C HC

R¹

N NH R² N NH R²

Aldose Phénylhydrazone Osazone

Mécanisme:

C HC

R¹

H OH

N NH R²

Phénylhydrazone

C H₂C

R¹

NH NH R²

Osohydrazine

O + R²-NH-NH₂

Osazone -H₂O

C HC

R¹

NH NH R² NH R²

NH - R²-NH₂

C HC

R¹

N NH R²

NH + R²-NH-NH₂ - NH3

C HC

R¹

N NH R² N NH R²

C HC

R¹

N NH R² N NH R²

Les osazones sont des bis(phénylhydrazines) de composés-1,2-dicarbonyles.

Les sucres épimères D-glucose et D-mannose ainsi que le D-fructose forment des osazones identiques.

2.5.7 Formation des oximes

Les réactions des aldoses (ex. glucose) avec l’hydroxyamine donnent un oxime d’une fonction aldéhyde, dont la déshydratation donne un cyanhydrine.

En présence d’oxyde d’argent, il se décompose en acide hydrocyanique et en aldose (arabinose). Cette séquence de réactions est la méthode de dégradation de Wohl.

HC C OH H

C H HO

C OH H H C OH

CH₂OH Aldose D-Glucose

HC C OH H

C H HO

C OH H H C OH

CH₂OH Oxime (Aldoxime) D-Glucosoxime O

H2N-OH

NOH C

C OH H

C H HO

C OH H H C OH

CH₂OH Cyanohydrine Nitrile D-Gluconique

N

- H2O

HC

C O H

C H HO

C OH H H C OH

CH₂OH Aldose D-Arabinose

N

Ag₂O

+

2.5.7 Action de l’acide hydrocyanique

Les aldoses réagissent avec l’acide hydrocyaniqe pour former des cyanohydrines.

Ils peuvent être hydrolysés en acides et peuvent aussi être réduits en aldoses de leurs homologues d’une série supérieure en atome de carbone (méthode de construction de Fischer Kaliani).

HC H C OH

C H HO

C OH H

C OH H

CH₂OH Aldose

C H C OH

C H HO

C OH H

C OH H

CH₂OH

O OH

H₂O

�-Lactam HC N

H C N

C H C OH

C H HO

C OH H

C OH H

CH₂OH OH H

COOH

C H C OH

C H HO

C H

C OH H

CH₂OH OH H

C O

O

Evaluation sommative 7

a) Ecrire l’équation de la réaction d’identification du glucose avec le réactif de Fehling!

b) Expliquer pourquoi il est possible d’identifier le glucose avec le réactif de Fehling!

Tâche 3: Les oligosaccharides

Dans cette activité, vous allez vous familiariser avec les préceptes théoriques et pra- tiques de quelques composés que l’on retrouve dans la vie quotidienne.

Les oligosaccharides sont des composés formés de deux (2) à dix (10) unités de monosaccharides liées par une liaison glycosidique.

Parmi les oligosaccharides, les disaccharides sont ceux qui ont le plus d’impor- tance.

Dans la nature, on trouve seulement quelques disaccharides libres tels que le sucre de canne, le lait et le malt.

3.1 Les disaccharides

Les disaccharides sont des hydrates de carbone composés de deux unités de monosac- charides. Une molécule de disaccharide produit deux molécules de monosaccharide par hydrolyse.

A partir de l’analyse de la structure de molécules de disaccharides, on peut conclure qu’elles sont le résultat d’une réaction de condensation, avec élimination d’eau, de deux molécules de monosaccharides qui peuvent être identiques ou différentes. Le disaccharide est différencié par:

- la nature des monosaccharides qui le constitue ; - la taille des cycles (pyranose ou furanose) ; - la configuration (a ou b) du lien glycosidique;

- la position de la liaison glycosidique (qu’il se forme entre les fonctions hy- droxyle des deux cycles ou non).

En général, deux molécules de monosaccharides se lient entre elles pour former un glycoside.

Lors de la formation de glycoside entre deux molécules de monosaccharides, il peut se former un disaccharide, une molécule d’eau qui peut provenir des groupes glycosides hydroxyle (aussi connu comme hémiacétal) ou entre un groupe hydroxyl hemiacétal (glycosidique) et un autre groupe hydroxyle. Il existe deux variables pour la formation de la liaison :

a) la condensation a lieu entre deux (2) hydroxyles glycosides. Dans ce cas, on parle de décarburation d’un disaccharide (type 1).

b) d’un autre côté, la transformation peut avoir lieu entre un hydroxyle glycoside d’une unité d’un monosaccharide et d’un hydroxyle non glycoside (alcoolique) d’une autre unité de monosaccharide. Dans ce cas, on parle de monocarboni- sation (type 2).

Dans le premier cas (type 1), les deux types de monosaccharides possèdent un groupe acétyle. Dans le second cas (type 2), il reste seulement un hemiacétale (semi-acé- tyle).

Par conséquent, le disaccharide de type 2 avec la monocarbonisation montre des propriétés réductrices et montre une maturation à cause de l’oxocyclotautomérie. Il est possible d’avoir une transition du cycle semi-acétyle vers la forme oxo (ouverte) avec un aldéhyde libre.

En opposition, le disaccharide type 1 ne montre pas ces propriétés à cause du blocage des deux hydroxyles glycosides par la formation de l’acétyle.

3.2 Les disaccharides réducteurs (type 1)

Le saccharose (sucre provenant de la canne à sucre) est un exemple de disaccharide non réducteur que l’on trouve abondamment dans le monde végétal et qui est tech- niquement obtenu de la canne à sucre ou de la betterave.

La structure du saccharose est formée d’une unité de glucose et d’une unité de D- fructose. Les deux unités d’hexose sont liées, l’une à l’autre, par une liaison glyco- sidique entre le carbone C-1 du glucose et le carbone C-2 du fructose. Ceci entraîne le blocage des fonctions carbonyles (liaison glycosidique – 1,2)

6 5 3 4

1 2 6

5 4

3 2

1 O

H H

H OH

OH CH

OH

HOCH

O

H O

OH OH

H

H H

OH CH

OH H

a-D-Frutofuranosil-b-D-Glucopiranoside ou a-D-Glucopiranosil-b-D-Frutofurano- side

a-D- Glucose(+) b-D-Frutose (-) < + 52,7^o < -92,4o

Saccharose < 66,5^o

Le nom systématique du saccharose est a-D-Frutofuranosil-b-D-Glucopiranoside ou a-D-Glucopiranosil-b-D-Frutofuranoside.

Le saccharose oriente la lumière polarisée vers la droite (+ 66,5º). A partir de son hy- drolyse en milieu acide, on peut obtenir un mélange de glucose et de fructose nommé sucre inverti car dans ce mélange, on observe une forte déviation de la lumière vers la gauche causée par la forte influence du fructose.

La formule moléculaire du saccharose est C₁₂H₂₂O₁₁.

Le saccharose n’a pas de formes osazones. Il n’a pas de monomères et il n’y a pas de mutarotation quand il est dissout car il ne forme pas de fonctions aldéhyde ou cétone libres.

3.3 Les disaccharides non-réducteurs (type 2)

Le lactose et le maltose sont des exemples de sucre réducteur.

Le lactose se trouve principalement dans le lait de mammifère. Il est formé de mo- lécule de b-D-galactose qui se lie par une liaison glycosidique avec un hydroxyle en position 4 (alcoolique) d’une molécule de b-D-glucose. C’est un 4-O-b-D-Galacto- piranosil-b-D-glucopiranose.

Lactose

6 5 4

3 2

1 65

4

3 2

1 O

H

H OH H

OH CH₂OH

O

O

H

OH HOH H

H OH

CH₂OH

H H

H

OH Lactose

Liaison glycosidique -1,4

b-D-Galactose b-D-glucose

4-O-b-D-Galactopiranosil-b-D-glucopiranoside

Le lactose est un sucre réducteur, qui existe sous les formes a et b, lesquelles ont une mutarotation et forment des osazones à cause de l’hydroxyle hémiacétal libre sur la molécule de glucose.

Il peut être obtenu commercialement comme sous produit dans la fabrication du fromage.

Sa formule générale est C₁₂H₂₂O₁₁.

Le maltose

Le maltose est formé de deux (2) molécules de glucose. Ces molécules sont liées par une liaison glycosidique entre le groupe hydroxyle hémiacétal de l’a-glucose 9position 1) et le groupe hydroxyle alcoolique en position 4 d’une autre molécule de glucose.

Par conséquent, il possède un groupe carbonyle libre qui intervient dans les propriétés réductrices, la mutarotation et les autres propriétés typiques des aldéhydes.

Il réduit les solutions de Fehling, de Tollens, de Haine et les autres.

Quand il est mélangé à la phénylhydrazine, il forme un osazone C₁₂H₂₀O₉.

Il est oxydé par l’eau de brome et forme un acide monocarboxylique (C₁₁H₂₁COOH), l’acide biotique provenant du malt.

Le maltose peut être produit avec d’autres substances à travers l’hydrolyse des ami- des en solution acide. Il existe sous la forme de a et b où a =< + 112º et b =< 168º, lesquels ont une mutarotation, et quand dissous ont un angle < + 136º. Ceci prouve que le maltose à un groupe carbonyle libre.