Les cires

Evaluation sommative

Vous trouverez inclus dans le texte des activités sommatives pour l’auto-évalua-tion.

Activités d’apprentissages Tâche 1 : Introduction des lipides

La tâche une (1) de l’activité d’apprentissage trois introduit une classe hétérogène de biocomposés dont l’organisme a fondamentalement besoin.

Ce groupe de composés, en plus des rôles de support, de protection et d’énergie, expose une solubilité dans des solvants non polaires.

1.1 Concept de lipides

Les graisses animales et végétales comme le lard, le beurre, l’huile d’olive, le gras, les cires naturelles et les phospholipides sont connues sous le nom de lipides. Ce sont des composés naturels avec une faible ou inexistante solubilité dans l’eau. Dans ce groupe, sont aussi incluses les huiles minérales (hydrocarbones) et les huiles essen-tielles (terpènes et stéroïdes). En général, ce sont des esters d’acides carboxyliques de haut poids moléculaire (acides gras).

Cet un groupe intéressant de substances organiques naturelles car en plus d’avoir une grande importance dans notre régime alimentaire, ils représentent aussi la base de fabrication de d’autres produits industriels.

La majorité de leur utilisation se trouve dans l’industrie alimentaire, car les graisses représentent la source d’énergie la plus concentrée pour l’espèce humaine, fournissant plus du double de la quantité d’énergie fournie par les glucides en quantité égale. Cependant, un régime alimentaire avec un haut niveau de graisses animales entraîne des maladies du cœur; elles peuvent être substituées par les huiles végétales (huile d’arachide, huile de tournesol, etc.)

Les principales variétés de graisses et d’huiles sont l’huile de soja, de tournesol, de palme, d’arachide, de coton, de colza (la variété de vert printemps est utilisée comme fourrage pour les bovins, un type d’huile utilisée dans l’éclairage et qui est extraite des graines), l’huile d’olive, et les huiles de poisson.

Ces substances sont aussi utilisées dans d’autres industries, comme l’industrie phar-maceutique (ex. huile de ricin est un laxatif, l’huile de morue est un remontant), l’industrie du polissage (huile de lin, l’huile de bois), l’industrie chimique (production des acides gras, des savons, de la glycérine, et des tensioactifs, etc.).

Même si les graisses sont principalement des lipides, elles ne contiennent pas n’im-porte quelles substances organiques non lipidiques. Ainsi les composés essentiels sont les glycérides (mon-, di-, et triglycérides) et les composés secondaires sont

des hydrocarbures saturés et non-saturés, des phosphoglycérides, les vitamines, les acides terpéniques.

1.2 Fonction des lipides

Les graisses sont des substances essentielles pour la nutrition des organismes. Ils constituent les substances de réserve de l’organisme et sont la source la plus riche en énergie dans le corps.

Les graisses avec environ 40Kj/g offrent plus du double de chaleur lors de la com-bustion physiologique que les glucides (ca. 16,7 Kj/g).

L’acide linoléique et l’acide linolénique sont des acides gras essentiels indispensa-bles pour le régime alimentaire humain, c’est pourquoi ils sont ajoutés en tant que graisses solidifiées. La solidification du gras (Norman 1909) a une grande importance économique. Les huiles animales et végétales de faible valeur ajoutée sont, par cette technique, transformées en graisses de plus haute valeur ajoutée.

Les graisses de synthèse sont utilisées pour la fabrication des savons.

Evaluation sommative 1 a) Définir les lipides

b) Donner quelques fonctions et applications des lipides Tâche 2 : Les acides gras

Cette tâche identifie et différencie les acides carboxyliques de haut poids moléculaire très fréquent dans les lipides. Dans ce chapitre, il y aura aussi des tâches pratiques qui peuvent être faite dans un simple laboratoire ou même à la maison avec des objets utilisés au quotidien.

2.1 Structure et propriétés des acides gras

Les acides carboxyliques avec un haut poids moléculaire (ca. 12 à 20 atomes de car-bones) sont appelés acides gras. Les acides gras sont sous divisés en acides saturés et insaturés.

L’acide gras le plus important et de masse molaire la plus élevée est l’acide oléique (C₁₇H₃₃COOH). C’est un acide insaturé avec une double liaison.

L’acide oléique se trouve dans principalement toutes les graisses naturelles, en quantité variable.

Les graisses végétales (de noix de coco, de palme) sont, parmi d’autres, l’acide lau-rique (C₁₁H₂₃COOH) et l’acide myristique (C₁₃H₂₇COOH).

Les graisses animales (le beurre, les bougies, le gras de porc) se composent princi-palement de glycérides, dont l’acide palmitique (C₁₅H₃₁COOH) et l’acide stéarique (C₁₇H₃₅COOH).

Les graisses naturelles sont principalement, sans exception, composées d’acides gras non ramifiés avec un nombre pair d’atomes de carbone (les glycérides de synthèse pour le régime alimentaire peuvent aussi avoir un nombre impair d’atomes de carbone). Les acides gras insaturés ont toujours une configuration cis (Z) sur leur double liaison.

De nombreux composés avec une configuration cis cristallisent difficilement, c’est pourquoi leur point de fusion est beaucoup plus faible que leurs isomères trans (E). Les acides les plus fréquents qui composent les glycérides sont :

Noms des acides    Formule      Nombre de carbones

Acide palmitique CH₃ (CH₂)₁₄COOH 16

Acide estéarique CH₃ (CH₂)₁₆COOH 18

Acide oléique CH₃ (CH₂)₇CH = CH(CH₂)COOH (cis) 18

Acide laurique CH₃ (CH₂)₁₀COOH 12

Acide myristique CH₃ (CH₂)₁₂COOH 14

Acide linoléique CH₃ (CH₂)₄CH = CH-CH₂-CH=CH(CH₂)₇COOH 18 Acide ricinoléique CH₃ (CH₂)₅CH(OH)CH₂-CH=CH(CH₂)₇COOH 18

Evaluation sommative 2

a) Définir et classifier les acides gras!

b) Donner des exemples au sujet de l’occurrence des acides gras! Tâche 3 : Les glycérides

L’activité dans cette tâche évolue autour des structures de base des graisses et des huiles.

Les graisses solides ou semi-solides ainsi que les huiles grasses (graisses liquides) sont des esters de glycérol et des acides carboxyliques avec un haut poids moléculaire (ca. 12 à 20 atomes de carbone) connus en tant qu’acides gras. Ils sont également appelés glycérides à cause de la présence des esters de glycérol. Les graisses natu-relles ont aussi des compositions différentes car les glycérols peuvent être estérifiés avec seulement une sorte de molécules acides (simple glycéride) ou simultanément par différentes molécules d’acides gras (glycéride mixte).

3.1 La structure des glycérides

Les graisses naturelles peuvent aussi avoir différentes compositions car les glycérols peuvent être estérifiés avec seulement une sorte de molécules acides (simple glycéride) ou simultanément par différentes molécules d’acides gras (glycéride mixte).

Structure générale des glycérides

CH₂ O CO R¹ CH O CO R²

CH₂ O CO R³ Glycéride ou ester de glycérol CH₂ O CO C₁₇H₃₅ CH O CO C17H35 CH2 O CO C17H35 CH₂ O CO C₁₇H₃₅ CH O CO C17H33 CH2 O CO C17H33

Glycéride contenant 3 molécules Glycéride contenant 1 molécule d’acide stéarique (Glycéride simple) d’acide stéarique et 2 molécules

d’acide oléique (Glycéride mixte) 3.2 Classement des glycérides

Le glycérol étant un alcool trivalent, les glycérides peuvent être classés en mono-, di- et triglycérides en fonction de leurs degrés d’estérification.

CH2 O CO R¹ CH OH CH2 OH CH2 O CO R¹ CH O CO R² CH2 OH CH2 O CO R¹ CH O CO R² CH2 O CO R³ Monoglycéride Diglycéride Triglycéride

3.3 Propriétés des glycérides

Il y a une relation proche entre la structure et l’état d’agrégation des graisses. Les graisses qui proviennent d’un acide carboxylique insaturé sont généralement liquides.

Dans les graisses, les glycérides d’acides saturés prédominent alors que dans les huiles, les acides sont insaturés.

En règle générale, les glycérides d’acides saturés ont des points de fusion relativement supérieurs à ceux des acides non saturés.

Ex.

Glycéride :

estéarique oléique linoléique palmitique palmitoléique T_f = 73,1oc T_f = 5,5 oc T_f = -13,1oc T_f = 66,4oc T_f = 2,3oc

Avec l’augmentation de la température, les graisses se transforment de solide à liquide. Elles sont insolubles dans l’eau froide, pas très solubles dans l’eau chaude mais très solubles dans les solvants organiques (éthanol, éther, tétrachlorométhane, etc...) En général, leur densité est inférieure à celle de l’eau (0,9 – 0,94).

Le taux de réfraction augmente avec l’augmentation du nombre d’insaturation. Leur viscosité est supérieure à celle de l’eau et augmente avec le nombre de groupes hydroxyle (ex. huile de résine).

Ils sont gras et forment des tâches sur le papier et les vêtements. Evaluation sommative 3

a) Qu’est ce que les glycérides!

b) Comment les glycérides sont ils classés ? 3.4 Les phospholipides

Les phospholipides ou phosphatides existent dans chaque cellule, particulièrement les cellules nerveuses, les jaunes d’œuf, le foie et les reins.

Ce sont des diesters d’acide phosphorique.

Les phospholipides sont importants pour la formation des membranes biologiques. Des exemples de phospholipides sont la lécithine et la kéfaline. Dans ces composés, le glycérol est estérifié avec deux moles d’acide gras et avec l’acide phosphorique.

O -P O O O CH₂ CH₂ RCOOCH RCOOCH₂ CH₂ N⁺ CH₃ CH₃ CH₃ Lécithine O -P O O O CH₂ CH₂ RCOOCH RCOOCH₂ CH₂ NH₂ Kéfaline