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Correction des Travaux dirigés Correction des Travaux dirigés Correction des Travaux dirigés Correction des Travaux dirigés ((((2015201520152015----2016201620162016))))

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Correction des Travaux dirigés Correction des Travaux dirigés Correction des Travaux dirigés

Correction des Travaux dirigés ((((2015 2015 2015----2016 2015 2016 2016)))) 2016

Exercice n°1

Quelle relation d’isomérie existe-t-il entre chaque paire de molécules ?

O

OH

Isomères de fonction

CH2CH3 CH3

Isomères de chaîne

O O

Identiques

Cl Cl

Isomères de position

Isomères géométriques

(2)

Exercice n°2

*

* * *

Groupements Identiques

Groupements Identiques

H3C

Cholestérol H3C

H HO

H

H

8 C*

*

*

*

*

*

*

*

*

H devant Pénicilline V

CH3 H

COOH H

H

3C*

*

*

*

N O S

N

CH3

H O

O

2S

6R 5R

(3)

Exercice n°3

Configuration absolue : il y a 1 seul carbone asymétrique de configuration R ; son énantiomère a donc, la configuration S.

N N

O

CH3 H

*

Groupements identiques

R

N N

O

CH3 H

S *

Enantiomère du médicament

Exercice n°4

A B C D

Achirale Chirale Chirale Chirale

(plan de symétrie)

E F G H

OH OH

OH HO

Achirale

(plan de symétrie)

Achirale

(plan de symétrie)

Chirale Chirale

(4)

I J K L

OH

Chirale Achirale

(plan de symétrie)

Achirale (plan de symétrie)

Achirale (plan de symétrie)

Exercice n°5

NH2

a)

NH2

NH2

c)

NH2

NH2 e)

NH2

NH2

b)

H2N

OH HO

NH2

d)

H2N

NH2

f)

H2N

Enantiomères Diastéréoisomères

Isomères de Constitution

Diastéréoisomères

Identiques

Composés différents

(5)

Exercice n°6

N HO

HO

OH

OH R R

S

S

S

S

S

H N

N H N

O O

O O

Br

S

Références