Université Cadi Ayyad Année universitaire
Faculté des Sciences-Semlalia 2010-2011
Département de Chimie
TD DE CHIMIE ORGANIQUE II Filière SMC Semestre 4
Contrôle N°1
Exercice I
Un composé A de formule brute C6H11ClO subit la série des réactions suivantes. Identifier les composés désignés par A, B… dans la suite des réactions suivantes, sachant que le produit A donne une coloration rouge brique en présence de la liqueur de Fehling.
Exercice II
Pour identifier trois amines isomères A, B et C de formule brute C3H9N, on les traite à froid (0 °C) avec une solution aqueuse de nitrite de sodium en présence d’acide chlorhydrique.
Alors que l’amine A conduit à un produit très instable, l’amine B donne un produit unique D.
Cependant, l’amine C fournit un mélange de trois produits E, F et G, accompagné d’un dégagement gazeux. Le produit E subit l’action de CrO3 dans la pyridine pour conduire au produit H. Ce dernier est traité par un excès de brome en présence de NaOH. Après acidification on obtient l’acide acétique et le bromoforme. D’autre part, le produit F réagit avec la soude pour donner le produit E.
Identifier les composés organiques A,…, H.
Exercice III
Proposer une synthèse de la propanone en trois étapes à partir du propanal comme seul produit organique.
