SERIE N°5 Corrigé I) Identifier les composés représentés dans les réactions suivantes par les lettres A, B, C , D, et E. II) Imaginer une méthode de préparation du 2,2-dichlorobutane à partir du 2,3-dichlorobutane.

SERIE N°5 Corrigé

I) Identifier les composés représentés dans les réactions suivantes par les lettres A, B, C , D, et E.

HC CH₃ H₃C

A B

a)

b)

Br

Mg Ether anhydre

H₂O

Cl₂

MgBrOH

hv

C 2,2-diméthylpropane

D

c) E H₂ Ni

Isobutane

CH H₃C

H₃C

MgBr H₃C H₂C CH₃

C CH3

CH3

H3C

CH3

C CH2Cl CH3

H3C

CH3

C

HCl

HCl

D

C CH₂ CH₃ H₃C

CH₃

CH₂ C CH3

CH₃ CH₃

Wurtz

CH H3C

H3C

CH3

C H3C

H₃C

CH₂ H₂ E Ni

Cl₂ hv

2 C 2 Na 2 NaCl

2 C 2 Na

2 NaCl (monochloration)

II) Imaginer une méthode de préparation du 2,2-dichlorobutane à partir du 2,3-dichlorobutane.

III) Donner la formule structurale des différents produits dans chacune des réactions suivantes :

H₂O

H₂C C CH₂

CH₃ H₃C

b)

1) HCl

3) HBr peroxyde

traitement oxydant

4)

dilué KMnO₄ 5)

O₃ H 2)

H₂C C CH₃

CH₃ H₃C

Cl

C₂H₅ C CH₃

CH₃ OH

C CH₂Br

CH₃ H

C₂H₅ C CH₂

CH₃ OH

Markov Nikov

Anti Markov Nikov

C₂H₅ C CH₃

O

C

O

H H

CO₂ + H₂O

C₂H₅

OH

IV) On se propose de synthétiser le produit suivant à partir du benzène.

CH₃Cl / AlCl₃ HNO₃ /H₂SO₄

CH₃-COCl / AlCl₃

maj min

CH₃ CH₃

NO₂

NO₂

CH₃

NO2

C O

CH₃

Nitration

CH₃