I. Connaissance sur les amines Les amines sont des composés azotés qui dérivent formellement de l’ammoniac (NH

III. Les composés du carbone

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I. Connaissance sur les amines

Les amines sont des composés azotés qui dérivent formellement de l’ammoniac (NH₃) par remplacement d’un, deux ou trois atomes d’hydrogène par des groupes « alkyle » ou « aryle ». Le groupement fonctionnel des amines est –NH2, appelé groupe « amino ».

La formule générale d’une amine peut s’écrire :

ou ou

La formule brute générale des amines est CnH2n+3N(n  1).

R, R’ et R’’ peuvent être un groupe alkyle tel que CH3, CH3CH2… ou un groupe aryle tel que . R, R’ et R’’ peuvent être les mêmes ou non.

méthylamine éthylméthylamine diméthylpropylamine

II. Les différentes classes d’amines

On distingue trois classes d’amines :

- Amine primaire : un groupement d’alkyle ou d’aryle remplace un atome d’hydrogène dans la molécule d’ammoniac, par exemple :

- Amine secondaire : deux groupements d’alkyle ou d’aryle remplacent deux atomes d’hydrogène dans la molécule d’ammoniac, par exemple :

- Amine tertiaire : trois groupements d’alkyle ou d’aryle remplacent trois atomes d’hydrogène dans la molécule d’ammoniac, par exemple :

III. Les composés du carbone

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III. Nomenclature des amines

La nomenclature des amines se présente sous deux formes : nomenclature usuelle et nomenclature IUPAC.

3.1. Dans la nomenclature usuelle, on ajoute la terminaison « amine » au nom des substituants alkyles (ou aryles) liés à l’atome d’azote du groupement fonctionnel amino –NH2, énumérés dans l’ordre alphabétique. On utilise en pratique la nomenclature usuelle pour des amines de faibles molécules.

méthylamine éthylméthylamine diméthylpropylamine 3.2. Dans la nomenclature IUPAC, on nomme les amines à partir du nom

du groupe carboné correspondant, précédé du préfixe « amino » et de l’indication de la position du groupement fonctionnel –NH₂.

2-aminobutane 2-aminopentane

3.3. La nomenclature des arylamines (amines aromatiques) est plutôt nommée par l’aniline :

aniline 1,1-diméthylaniline méta nitro-aniline 3.4. Une nomenclature plus courante consiste à ajouter le suffixe

« amine » au nom de l’alcane dont il dérive après en avoir supprimé le « e » final, précédé de l’indice de position du groupe –NH₂.

méthanamine 2-butanamine 3-méthyl-2-pentanamine Pour nommer une amine secondaire ou tertiaire, la chaîne principale est celui du groupe alkyle qui possède la chaîne carbonée la plus longue et les autres sont des substitués. Les noms des substitués liés à l’atome d’azote sont mentionnés devant celui de l’amine précédés par la lettre N pour indiquer qu’ils sont directement liés à l’atome d’azote.

III. Les composés du carbone

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N,N-diméthyl-éthanamine 2- méthyl-N-propyl-propanamine

IV. Les isomères

Les amines à partir de 2 atomes de carbone possèdent des isomères de constitution, par exemple, C₂H₇N a deux isomères de constitution suivants :

éthylamine diméthylamine

V. Propriétés des amines

5.1. Propriétés physiques des amines

Nom Formule

structurale

Température d’ébullition (°C)

Solubilité dans l’eau à 20°C (g/100g d’eau)

métanamine H3CNH2 6,3 soluble

éthanamine CH3CH2NH2 16,5 soluble

propanamine CH₃(CH₂)₂NH₃ 47,2 soluble butanamine CH3(CH2)3NH3 77,0 soluble pentanamine CH₃(CH₂)₄NH₃ 104,3 insoluble hexanamine CH3(CH2)5NH3 132,8 insoluble

Les amines de faible masse molaire sont gazeuses. Elles sont solubles dans l’eau car les molécules des amines présentent une partie polaire (hydrophile) mais la solubilité dans l’eau diminue à mesure que le nombre d’atomes de carbone augmente. Les amines solubles dans l’eau possèdent des caractères basiques.

Les températures d’ébullition augmentent avec l’augmentation du nombre d’atomes de carbone mais ces températures sont beaucoup plus élevées que celles des alcanes mais plus faibles que celle des alcools de même nombre d’atomes de carbone.

Les amines sont utilisées dans la fabrication des insecticides, des herbicides, des désinfectants, des colorants, du savon et des produits cosmétiques.

Les amines sont trouvées dans diverses parties de certaines plantes comme des graines, des fleurs, des feuilles, des écorces et des racines.

Exemple : La morphine et la codéine, extraites de l’opium, sont utilisées comme analgésique et comme antitussif ; la nicotine est la substance addictive dans le tabac, elle provoque une augmentation artérielle et du rythme cardiaque.

III. Les composés du carbone

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5.2. Propriétés chimiques des amines (1) Réaction avec l’eau

CH3CH2CH2NH2 + H2O [CH3CH2CH2NH2]⁺ + [OH]^ ion propylammoniac

(2) Réaction avec des acides

CH3CH2CH2CH2NH2 + HCℓ  [CH3CH2CH2CH2NH3]⁺Cℓ^ chlorure de butylammoniac (3) Réaction entre l’aniline et la solution de dibrome

C6H5NH2 + 3 Br2  C6H2NH2Br3 + 3 HBr

VI. Préparation des amines

On peut préparer par la réaction entre l’ammoniac et l’alcool en présence du catalyseur Aℓ2O3 et une température de 450°C.

NH3 + 3CH3OH ^^A2^{O3 ;}⁴⁵⁰^C (CH3)3N

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1. Écrire les formules semi-développées des amines suivantes : a. 2-aminopropane b. éthylpropylamine

c. 3-éthyl-2-pentanamine d. 2-éthyl-N-butylpropanamine

2. Combien d’isomères possède l’amine de formule C3H9N ? Écrire toutes les formules semi-développées possibles de cette amine et nommer.

3. Nommer les amines suivantes :

a. CH3C(CH3)2NHCH3 b. CH3CH(CH3)N(CH3)2

c. CH3CH2NHCH2CH(CH3)2 d. CH3CH2CH2CH(NH2)CH2CH3

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