QCMs Entraînement - Correction Chimie organique

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Lucie Cronier P A G E | 1

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QCMs Entraînement - Correction Chimie organique

QCM 1 : Concernant les intermédiaires réactionnels, quelle(s) est (ou sont) la (ou les) proposition(s) exacte(s) ? A- FAUX : Les radicaux carbonés évoluent en espèce non radicalaire par addition sur une liaison σ

B- VRAI : Les radicaux carbonés évoluent en espèce non radicalaire par addition sur une liaison π.

C- FAUX : La stabilité des carbocations diminue avec la substitution.

D- FAUX : La migration d’un H est possible, le but est de diminuer la substitution.

E- FAUX : Aucune de ces propositions n’est exacte.

Réponse : B

La stabilité des carbocations augmente avec la substitution. La migration d’un H ou groupement CH3 est possible pour augmenter la substitution et donc la stabilité.

QCM 2 : Concernant les mécanismes réactionnels, quelle(s) est (ou sont) la (ou les) proposition(s) exacte(s) ? A- VRAI : La substitution de 2^ème ordre passe par un état de transition.

B- FAUX : Le SN2 passe par un état intermédiaire.

C- VRAI : La vitesse de réaction d’une SN2 est proportionnelle à une concentration et une constante.

D- VRAI : La vitesse de réaction d’une SN2 suit un processus bimoléculaire.

Réponses : ACD

QCM 3 : Concernant les mécanismes réactionnels, quelle(s) est (ou sont) la (ou les) proposition(s) exacte(s) ? A- FAUX : Dans une SN2, on a d’abord la rupture d’une liaison puis création d’une nouvelle liaison.

B- VRAI : L’attaque est uniquement dorsale dans une SN2.

C- FAUX : On assiste à une inversion de Friedel dans une SN2.

D- FAUX : Dans une SN2, une molécule optiquement active donnera un mélange racémique.

Réponse : B

La rupture et création de liaison sont simultanées dans une SN2. Une molécule optiquement active R donnera une molécule optiquement active S par exemple, c’est l’inversion de Walden.

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QCM 4 : Concernant les mécanismes réactionnels, quelle(s) est (ou sont) la (ou les) proposition(s) exacte(s) ? A- VRAI : Dans une SN1, on passe par un intermédiaire réactionnel, il correspond à un minima énergétique.

B- FAUX : Dans une SN1 la première étape est rapide et fait apparaître un composé carbocationique.

C- FAUX : Dans une SN2, la deuxième étape est rapide.

D- FAUX : Dans une SN2, des molécules d’eau attaquent le carbocation par le dessus ou le dessous.

Réponse : A

La première étape d’une SN1 est lente. Dans une SN1, des molécules d’eau attaquent le carbocation par le dessus ou le dessous.

QCM 5 : Concernant les mécanismes réactionnels, quelle(s) est (ou sont) la (ou les) proposition(s) exacte(s) ? A- VRAI : On obtient un mélange racémique après une SN1.

B- VRAI : On obtient des diastéréoisomères après une SN1.

C- FAUX : La réaction de premier ordre est stéréospécifique.

D- FAUX : Si une molécule possède seulement des atomes différents de l’hydrogène, ce sera une SN2.

Réponses : AB

La SN1 est non stéréospécifique. Une molécule optiquement active contenant 1 carbone asymétrique donnera un mélange racémique (mélange d’énantiomères). Une molécule contenant plus d’1 carbone asymétrique donnera un mélange de diastéréoisomères en quantités égales. La SN1 est favorisée par l’absence de H, la SN2 est favorisée par la présence de 2 ou 3 H. (Si un seul H on ne peut pas répondre à notre niveau)

QCM 6 : Concernant cette molécule, quelle(s) est (sont) la (ou les) réponse(s) exacte(s) ?

A- VRAI : Ce composé est aromatique.

B- FAUX : Ce composé est un alcool.

C- VRAI : Ce composé comporte un hydroxyle.

D- FAUX : Ce composé est un alcyne.

E- FAUX : Aucune des réponses précédentes n’est exacte.

Réponses : AC Il s’agit d’un phénol.

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QCM 7 : Parmi les propositions suivantes, quelle(s) est (sont) celle(s) qui est (sont) vraie(s) ? A- FAUX : Un hydrocarbure est défini comme un composé hydrolysable.

B- FAUX : Un hydrocarbure est uniquement constitué d’halogène.

C- VRAI : Un hydrocarbure est uniquement constitué de carbone et d’hydrogène.

D- FAUX : Tous les hydrocarbures sont cycliques.

E- FAUX : Aucune des réponses ci-dessus n’est exacte.

Réponse : C

QCM 8 : Parmi les propositions suivantes, quelle(s) est (sont) celle(s) qui est (sont) vraie(s) ? A- VRAI : L’hydrogénation catalytique des alcènes est une réaction d’addition.

B- FAUX : Le dihydrogène H2 seul permet de transformer un alcène en alcane.

C- VRAI : L’halogénation d’un alcane suit un mécanisme de substitution radicalaire.

D- VRAI : Un dérivé monobromé se forme lors du traitement d’un alcène par HBr.

E- FAUX : Aucune des réponses ci-dessus n‘est exacte.

Réponses : ACD

QCM 9 : Parmi les propositions suivantes, quelle(s) est (sont) celle(s) qui est (sont) vraie(s) ? A- VRAI : L’addition dihalogénée sur un alcène suit un mécanisme de trans addition.

B- VRAI : L’eau de brome est décolorée par un alcène selon cette même réaction.

C- VRAI : L’addition d’une molécule d’eau sur un alcène conduit à un alcool.

D- FAUX : L’hydratation d’un alcène se fait spontanément en présence d’eau.

Réponses : ABC

L’hydratation d’un alcène débute par la formation d’un carbocation grâce à l’acide sulfurique, on a ensuite formation d ‘un oxonium qui se déprotonera pour former un alcool.

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QCM 10 : Parmi les propositions suivantes, quelle(s) est (sont) celle(s) qui est (sont) vraie(s) ? A- VRAI : RCO3H est un peracide.

B- FAUX : RCO3H est un époxyde.

C- FAUX : Les époxydes sont stables.

D- VRAI : Un nucléophile pourra être alkylé suite à la formation d’époxyde.

Réponses : AD

Les époxydes sont souvent très réactifs, ils subissent une attaque nucléophile par des amines ou thiol, ce qui conduit à l’ouverture du cycle.

QCM 11 : Parmi les propositions suivantes, quelle(s) est (sont) celle(s) qui est (sont) vraie(s) ?

A- FAUX : En A on obtient :

B- VRAI : En B on obtient :

C- FAUX : La première réaction est une protonation.

D- VRAI : H2SO4 va céder un Hydrogène.

Réponses : BD

NaOH est une base qui va déprotoner le phénol pour donner un phénolate. Celui-ci va former une liaison avec le CH3. Ensuite HNO3 va former un électrophile grâce à H2SO4, et il ira en para.

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QCM 12 : On ajoute un peracide à la molécule H. Parmi les propositions suivantes, quelle(s) est (sont) celle(s) qui est (sont) vraie(s) ?

A- FAUX : Le peracide va réagir au niveau du cycle.

B- VRAI : Il y aura formation d’un époxyde.

C- VRAI : La molécule formée sera : D- VRAI : On aura perte d’acide.

Réponses : BCD

QCM 13 : Parmi les propositions suivantes, quelle(s) est (sont) celle(s) qui est (sont) vraie(s) ?

A- VRAI : NaOH est une base qui va déprotoner.

B- FAUX : NaOH va agir sur un doublet du cycle.

C- VRAI : En B on obtient :

D- VRAI : NaBH4 est un réducteur.

Réponses : ACD

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QCM 14 : Concernant les alcynes, quelle(s) est (sont) la (ou les) réponse(s) exacte(s) ? A- VRAI : On utilise l’amidure de sodium (NaNH2) pour former un acétylure.

B- VRAI : On utilise n-Butyllithium (nBuLi) pour former un acétylure.

C- FAUX : Dans une réaction de substitution, l’acétylure réagit avec le carbone nucléophile d’une cétone pour former, après hydrolyse acide, l’alcool correspondant.

D- FAUX : L’acétylure est un carbocation.

Réponses : AB

Dans une réaction de substitution l’acétylure réagit avec le carbone électrophile d’une cétone pour former, après hydrolyse acide, l’alcool correspondant. L’acétylure est un carbanion.

QCM 15 : Concernant les arènes, quelle(s) est (sont) la (ou les) réponse(s) exacte(s) ? A- VRAI : Le benzène a une structure monocyclique.

B- VRAI : Le benzène contient 3 insaturations.

C- FAUX : L’aromaticité ne permet pas une meilleure stabilité.

D- FAUX : Le benzène est plus réactif que le toluène.

Réponses : AB

L’aromaticité apporte de la stabilité, le toluène est plus réactif que le benzène.