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NOM : PRÉNOM : CLASSE :
D EVOIR DE S CIENCES - P HYSIQUES N °8
Il sera tenu compte du soin apporté à la présentation et à la rédaction.
A.
L A " RÉACTION " DE M AILLARD ( / 9)
Louis Maillard rend publique sa découverte en 1911, dans une communication : "L'action des sucres sur les acides aminés".
Cette "réaction" se produit dans presque toutes les préparations culinaires, en particulier pendant la cuisson des viandes.
Données :
• Électronégativité (échelle de Pauling) de quelques éléments chimiques : (H) = 2,2 (C) = 2,6 (N) = 3,0 (O) = 3,4
• Formules du glucose et de l'alanine :
glucose alanine
1.
Entourer et nommer les groupes fonctionnels présents dans ces deux molécules.2.
Repérer les carbones asymétriques présents dans ces deux molécules.3.
Étude de la molécule d'alanine :a. Justifier le fait que l’alanine possède des stéréoisomères de configuration.
Comment peut-on qualifier une telle molécule ?
b. Donner une représentation de Cram de chacun de ces stéréoisomères.
c. Préciser le type de relation, énantiomérie ou diastéréoisomérie, entre ces stéréoisomères.
4.
Mécanisme d’une partie de la "réaction" de Maillard :Un des mécanismes proposé pour la "réaction" de Maillard fait intervenir trois étapes représentées figure 1. Les molécules de glucose et d’alanine sont respectivement représentées par les formules simplifiées suivantes :
a. Dans l'étape 1 du mécanisme, identifier, parmi les réactifs, le site donneur et le site accepteur de doublets d'électrons permettant d'expliquer la liaison formée au cours de cette étape.
b. Compléter l'étape 1 avec une ou plusieurs flèches courbes pour rendre compte de cette étape.
c. Le mécanisme proposé pour l'étape 2 comporte une erreur. Laquelle ? d. Donner la formule de l’espèce chimique A intervenant dans l’étape 3.
À quelle catégorie de réaction (addition, élimination, substitution) cette transformation appartient-elle ?
Figure 1
Étape 1
Étape 2 Étape 3
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B. É TUDE DU P H D ' UN MÉLANGE ( / 11)
Le pH d'une solution aqueuse d'acide nitreux HNO2, de concentration en soluté apporté C1 = 0,20mol.L–1, a pour valeur pH1 = 2,0.
Le pH d'une solution aqueuse de méthanoate de sodium, (HCO2– + Na+), de concentration en soluté apporté C2 = 0,40mol.L–1, a pour valeur pH2 = 8,7.
Données à 25 °C : pKA1 (HNO2/NO2–) = 3,3 pKA2 (HCO2H/HCO2–) = 3,8 Étude des deux solutions
1.
Écrire l'équation de la réaction entre l'acide nitreux et l'eau.2.
Donner l'expression de la constante d'acidité associée au couple de l'acide nitreux en fonction des concentrations effectives.En déduire une relation entre le pH de la solution et le pKA1 du couple.
3.
Construire les diagrammes de prédominance des deux couples acide/base mis en jeu.4.
Préciser l'espèce prédominante dans chacune des deux solutions étudiées.Étude du mélange des deux solutions
On mélange un même volume V = 200mL de chacune des deux solutions précédentes.
On note n1 et n2 respectivement les quantités d'acide nitreux et de méthanoate de sodium introduites dans le mélange réactionnel.
Le système chimique atteint rapidement un état d'équilibre caractérisé par l'avancement final xf = 3,3.10–2mol. On cherche la valeur du pH du mélange des deux solutions.
5.
Écrire l'équation de la réaction entre l'acide nitreux et l'ion méthanoate.6.
Calculer les quantités initiales n1 et n2 des réactifs.7.
Compléter le tableau d'avancement de la réaction :État initial (x = 0) En cours de transformation (x) État final (xf)
